Indapamid

Indapamid
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-chloro-N-[(2RS)-2-metylo-2,3-dihydroindol-1-ilo)-3-sulfamoilobenzamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Indapamidum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C16H16ClN3O3S

Masa molowa

365,83 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

26807-65-8

PubChem

3702

DrugBank

DB00808

SMILES
CC1CC2=CC=CC=C2N1NC(=O)C3=CC(=C(C=C3)Cl)S(=O)(=O)N
InChI
InChI=1S/C16H16ClN3O3S/c1-10-8-11-4-2-3-5-14(11)20(10)19-16(21)12-6-7-13(17)15(9-12)24(18,22)23/h2-7,9-10H,8H2,1H3,(H,19,21)(H2,18,22,23)
InChIKey
NDDAHWYSQHTHNT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
75 mg/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: rozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

161 °C[3][2]

logP

2,2

Kwasowość (pKa)

9,35

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

CV2451200

Dawka śmiertelna

LD50 272 mg/kg (świnka morska, dożylnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C03 BA11

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Farmakokinetyka
Działanie

moczopędne, hipotensyjne

Okres półtrwania

14–26 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

71–79%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

70% z moczem, 16–23% z kałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Indapamid (łac. Indapamidum) – organiczny związek chemiczny, lek moczopędny z grupy sulfonamidów hamujący resorpcję zwrotną elektrolitów.

Właściwości i działanie

Ma właściwości bardzo zbliżone do hydrochlorotiazydu i, podobnie jak leki z grupy tiazydów, działa w końcowym korowym odcinku części wstępującej pętli Henlego oraz w początkowej części kanalika dalszego. Zatrzymanie w kanaliku sodu i wody następuje poprzez zahamowanie wchłaniania zwrotnego jonu chlorkowego. Następstwem są zwiększone wydalanie sodu, potasu i magnezu, oraz zatrzymanie wapnia.

Jego działanie hipotensyjne jest dodatkowo związane z hamowaniem transportu wapnia w komórkach mięśni gładkich, co daje efekt ich rozluźnienia i rozkurczenia naczyń krwionośnych.

Farmakokinetyka

Różni się od hydrochlorotiazydu dłuższym czasem półtrwania, który wynosi od 14 do 18 godzin. Lek wiąże się z białkami osocza w 71-79%. Metabolizowany w wątrobie.

Zastosowania

Interakcje i działania niepożądane

Interakcja farmakologiczna i działania niepożądane są podobne do występujących przy stosowaniu innych tiazydów. W związku z tym, że indapamid obniża poziom jodu związanego z białkami surowicy jest przeciwwskazany u chorych z zaburzeniami czynności tarczycy.

Postaci handlowe

  • Apo-Indap – tabletki powlekane
  • Arifon SR – tabletki powlekane
  • Diuresin SR – tabletki powlekane
  • Fodrin – tabletki
  • Indap – kapsułki
  • Indapamide 1,5 mg SR Servier – tabletki powlekane
  • Indapamide SR – tabletki
  • Indapamidum Farmacom – tabletki
  • Indapen – tabletki powlekane
  • Indapen SR – tabletki
  • Indapres – tabletki powlekane
  • Indastad – tabletki
  • Indipam SR – tabletki
  • Indix SR – tabletki
  • Ipres Long 1,5 – tabletki
  • Natrilix SR – tabletki powlekane
  • Previlex – tabletki powlekane
  • Rawel SR – tabletki powlekane
  • Tertensif SR – tabletki powlekane

Bibliografia

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. a b Indapamide, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00808  (ang.).
  3. Indapamide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17]  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C03: Leki moczopędne
C03A – Diuretyki o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt; tiazydy
C03AA – Leki moczopędne tiazydowe
C03AB – Leki moczopędne tiazydowe w połączeniu z potasem
C03AH – Leki moczopędne tiazydowe w połączeniu
z psycholeptykami
lub/i środkami przeciwbólowymi
C03AX – Leki tiazydowe w połączeniu z innymi lekami
C03B – Diuretyki o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt
(z wyłączeniem tiazydów)
C03BA – Sulfonamidy
C03BB – Sulfonamidy w połączeniach z potasem
C03BC – Leki moczopędne zawierające rtęć
  • mersalil
C03BD – Pochodne ksantyny
C03BX – Inne diuretyki o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt
  • cykletanina
C03C – Diuretyki o prawie liniowej zależności dawka–efekt
C03CA – Sulfonamidy
C03CB – Sulfonamidy w połączeniach z potasem
C03CC – Pochodne kwasu arylooctowego
C03CD – Pochodne pirazolonu
  • muzolimina
C03CX – Inne diuretyki o prawie liniowej zależności dawka–efekt
  • etozolina
C03D – Antagonisty aldosteronu
oraz pozostałe leki moczopędne oszczędzające potas
C03DA – Antagonisty aldosteronu
C03DB – Inne leki moczopędne oszczędzające potas
C03E – Leki moczopędne w połączeniu
z lekami oszczędzającymi potas
C03EA – Leki moczopędne o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt
w połączeniach z lekami oszczędzającymi potas
C03EB – Leki moczopędne o prawie liniowej zależności dawka–efekt
w połączeniach z lekami oszczędzającymi potas
C03X – Inne leki moczopędne
C03XA – Inhibitory wazopresyny
  • tolwaptan
  • koniwaptan