Hydroksyaceton

Hydroksyaceton

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-hydroksypropan-2-on Inne nazwy i oznaczenia acetol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6O2
Masa molowa	74,08 g/mol
Wygląd	bezbarwna, gęsta ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	116-09-6
PubChem	8299
SMILES CC(=O)CO
InChI InChI=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h4H,2H2,1H3 InChIKey XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,08 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny w każdym stosunku[1] Temperatura topnienia −17 °C[1] Temperatura rozkładu 147 °C[1] Lepkość 1,592 Pa·s (48 °C)[1] Prężność pary 7,5 hPa (20 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H226 Zwroty P P210 Temperatura zapłonu 56 °C (zamknięty tygiel)[1] Temperatura samozapłonu 280 °C[1] Granice wybuchowości 3–14,9%[1] Dawka śmiertelna LD50 2200 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Podobne związki
Podobne związki	dihydroksyaceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Hydroksyaceton, acetol – organiczny związek chemiczny z grupy α-hydroksyketonów (α-ketoli). Jest pochodną acetonu zawierającą grupę hydroksylową przy atomie węgla 1.

Występowanie

Występuje naturalnie jako metabolit m.in. człowieka, myszy czy bakterii E. Coli^[2]. Jest produktem pośrednim w metabolizmie glicyny, seryny i treoniny^[3].

Otrzymywanie

Można otrzymać go np. przez:

• utlenianie/dehydrogenację glikolu propylenowego^[4][5]:

• dehydratację gliceryny w obecności katalizatora kwasowego^[6]:

+ H
2O

• reakcję bromoacetonu z mrówczanem sodu lub potasu bądź z octanem sodu lub potasu, a następnie hydrolizę tak otrzymanego estru z użyciem metanolu^[7]

Zastosowanie

Stosowany jest jako reduktor, m.in. w przemyśle tekstylnym w procesach barwienia (zastępuje sukcesywnie inne związki ze względu na łatwość degradacji), w przemyśle spożywczym jako środek zapachowy do żywności, składnik samoopalaczy, a także w syntezie organicznej, np. do otrzymywania acetonu, glikolu propylenowego, aldehydu propionowego lub pochodnych furanu^[6], a także diacetylu (w wyniku kondensacji z formaldehydem)^[8].

Zobacz też

• dihydroksyaceton

Przypisy