Diacetyl

Diacetyl
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
butano-2,3-dion
Inne nazwy i oznaczenia
2,3-butanodion, biacetyl, dimetyloglioksal, daw. dwumetyloglioksal
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6O2

Inne wzory

AcAc, CH
3
(CO)(CO)CH
3

Masa molowa

86,09 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o silnym zapachu podobnym do chloru

Identyfikacja
Numer CAS

431-03-8

PubChem

650

SMILES
CC(=O)C(=O)C
InChI
InChI=1S/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3
InChIKey
QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,9808 g/cm³ (18 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
464 g/kg (20 °C)[3]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym, rozpuszczalny w benzenie i tetrachlorometanie[1]
Temperatura topnienia

−1,2 °C[1]

Temperatura wrzenia

87,5 °C[1]

logP

−0,467[2]

Współczynnik załamania

1,3951 (589 nm, 20 °C)[1]

Prężność pary

7,45 kPa (20 °C)[4]
10 kPa (30,7 °C)[5]
100 kPa (84,8 °C)[5]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-12-09]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Płomień Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H302, H315, H319, H331, H335

Zwroty P

P210, P301+P312+P330, P302+P352, P304+P340+P311, P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
0
3
0
 
Temperatura zapłonu

7 °C (zamknięty tygiel)[2]
27 °C (zamknięty tygiel)[4]

Granice wybuchowości

2,4–13%[2]

Numer RTECS

EK2625000

Dawka śmiertelna

LD50 1580 mg/kg (szczur, doustnie)[2]

Podobne związki
Podobne związki

glioksal, kwas pirogronowy, kwas szczawiowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Diacetyl, 2,3-butanodion, dimetyloglioksal, CH
3
COCOCH
3
organiczny związek chemiczny zbudowany z dwóch grup acetylowych (AcAc). Najprostszy diketon wicynalny (tj. zawierający dwie grupy ketonowe w pozycjach sąsiednich). Żółta ciecz wrząca w 88 °C. Występuje w maśle i olejkach eterycznych. Stosowany w przemyśle spożywczym, nadaje potrawom maślany smak. Powstaje naturalnie w procesie produkcji piwa. Jest obecny zwłaszcza w młodych piwach. W małych stężeniach jest pożądany w takich gatunkach piwa jak np. scotch ale, dry stout, english bitter lub oktoberfest, jeśli jednak występuje w większych ilościach, psuje aromat piwa nieprzyjemnym zapachem masła[7][8][niewiarygodne źródło?][9]. Może powodować zarostowe zapalenie oskrzelików[10]. Rozcieńczony wodny roztwór diacetylu daje pozytywny wynik w próbie jodoformowej.

Przypisy

  1. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-76.
  2. a b c d 2,3-Butanodion (nr 11038) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Haynes 2016 ↓, s. 5-142.
  4. a b Haynes 2016 ↓, s. 16-18.
  5. a b Haynes 2016 ↓, s. 6-100.
  6. Diacetyl (nr 11038) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. Dwuacetyl / diacetyl (0620), [w:] PawełP. Leszczyński PawełP., Opis cech sensorycznych piwa, Polskie Stowarzyszenie Piwowarów Domowych, s. 2 [dostęp 2024-01-13] .
  8. Diacetyl [online], Wiki piwo.org [dostęp 2015-01-01] .
  9. AndrzejA. Sadownik AndrzejA., Diacetyl w przelocie, „Piwowar”, 13, zima 2013, s. 22, ISSN 2082-4874 .
  10. P.P. Kovacic P.P., A.L.A.L. Cooksy A.L.A.L., Electron transfer as a potential cause of diacetyl toxicity in popcorn lung disease, „Reviews of Environmental Contamination and Toxicology”, 204, 2010, s. 133–148, DOI: 10.1007/978-1-4419-1440-8_2, PMID: 19957235 .

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4396990-2
Encyklopedia internetowa:
  • Britannica: science/butanedione
  • SNL: butan-2,3-dion
  • Catalana: 0098820