Flumazenil

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
Ester etylowy kwasu 8-fluoro-4H-5,6-dihydroimidazo-6-okso-5-metylo-[1,5-a][1,4]-benzodiazepino-3-karboksylowego
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Flumazenilum

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₅H₁₄FN₃O₃

Masa molowa

303,29 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

78755-81-4

PubChem

3373

DrugBank

DB01205

SMILES
CCOC(=O)C1=C2CN(C(=O)C3=C(N2C=N1)C=CC(=C3)F)C

InChI
InChI=1S/C15H14FN3O3/c1-3-22-15(21)13-12-7-18(2)14(20)10-6-9(16)4-5-11(10)19(12)8-17-13/h4-6,8H,3,7H2,1-2H3
InChIKey
OFBIFZUFASYYRE-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Gęstość
1,39 g/cm³ (20 °C)^[2]; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
trudno^[1]
w innych rozpuszczalnikach
dichlorometan: łatwo^[1] metanol: dość trudno^[1]

Temperatura topnienia	198–203 °C^[1]^[3]^[4]^[2]
Temperatura wrzenia	528 °C^[2]
logP	1,0
Zasadowość (pK_b)	12,86

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki).

Numer RTECS	NI2922170
Dawka śmiertelna	LD₅₀ 85 mg/kg (szczur, dożylnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

V03 AB25

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka

Okres półtrwania	0,7–1,3 h (dorośli) 20–75 min (dzieci)
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	ok. 50%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	90-95% z moczem, 5-10% z kałem

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	dożylnie
Objętość dystrybucji	0,9–1,1 l/kg

Multimedia w Wikimedia Commons

Flumazenil, imidazobenzodiazepina (łac. Flumazenilum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy benzodiazepin, będący antagonistą (kompetycyjnym) receptora benzodiazepinowego. Stosowany jest jako odtrutka po przedawkowaniu benzodiazepin. Flumazenil odwraca szybko (w ciągu 30–60 s przy podaniu dożylnym) działanie pochodnych benzodiazepiny, przede wszystkim sedację oraz upośledzenie sprawności psychomotorycznej; w mniejszym stopniu wpływa na depresję oddechową i zaburzenia pamięci. Znajduje również zastosowanie w terapii śpiączki wątrobowej, w celu zmniejszenia objawów encefalopatii. Nie odwraca działania barbituranów, środków znieczulenia ogólnego, opioidów i etanolu.

Po raz pierwszy wprowadzony do lecznictwa w roku 1987 przez firmę Hoffmann-La Roche pod nazwą Anexate.

Wskazania

diagnostyka i leczenie przedawkowania pochodnych benzodiazepiny lub zatrucia nimi
całkowite lub częściowe odwrócenie działania pochodnych benzodiazepiny w okresie okołooperacyjnym

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na składnik preparatu lub pochodne benzodiazepiny
przedawkowanie trójpierścieniowych leków przeciwdepresyjnych
skłonność do drgawek
długotrwałe stosowanie pochodnych benzodiazepiny
pozostawanie pacjenta pod wpływem środków zwiotczających mięśnie

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c Flumazenil. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-18]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Flumazenil, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01205 (ang.).
↑ Flumazenil, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-18] (ang.).

Bibliografia

Indeks leków medycyny praktycznej. Kraków, 2004
Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

V03: Pozostałe środki lecznicze

V03AB – Odtrutki	ipekakuana prawdziwa nalorfina edetyniany pralidoksym prednizolon prometazyna tiosiarczan sodu azotyn sodu dimerkaprol obidoksym protamina nalokson etanol chlorek metylotioninium nadmanganian potasu fizostygmina siarczan miedzi(II) jodek potasu azotyn amylu acetylocysteina Digitalis-Antidot flumazenil metionina 4-(dimetyloamino)fenol cholinesteraza błękit pruski glutation hydroksykobalamina fomepizol sugammadeks fentolamina idarucyzumab andeksanet α atropina
V03AC – Czynniki wiążące żelazo	deferoksamina deferypron deferazyroks
V03AE – Leki stosowane w leczeniu hiperkaliemii i hiperfosfatemii	sulfonian polistyrenu sewelamer węglan lantanu octan wapnia węglan magnezu cukrożelazowy tlenowodorotlenek bezwodny octan wapnia cytrynian żelaza(III) patiromer wapnia cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność leków przeciwnowotworowych	mesna deksrazoksan folinian wapnia lewofolinian wapnia amifostyna folinian sodu rasburykaza palifermina glukarpidaza lewofolinian sodu arginina lizyna trilacyklib
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii	sól sodowa fosforanu celulozy fosforan sodu
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii	diazoksyd
V03AN – Gazy medyczne	tlen dwutlenek węgla hel azot powietrze medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne	nalfurafina kobicystat difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące przewodzenie nerwowe	etanol