SYM-2081

SYM-2081

Nazivi
IUPAC naziv (2S,4R)-2-Amino-4-metilpentandioinska kiselina
Drugi nazivi (2S,4R)-4-Metilglutaminska kiselina
Identifikacija
CAS broj	31137-74-3 77842-39-8
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:228160
ChemSpider	86558
IUPHAR/BPS	10821708
PubChem[1][2] C ID	95883
SMILES C[C@H](C[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)O
Svojstva
Hemijska formula	C6H11NO4
Molarna masa	161,16 g·mol−1
Agregatno stanje	Beli prah
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

SYM-2081 je visoko selektivan agonist za kainatni receptor. Ovaj moćni agonist ima skoro 3.000 puta i 200 puta selektivnost za kainatne receptore u odnosu na AMPA i NMDA receptore, respektivno.^[3] S obzirom na njegovu potetnttnost i selektivnost, on je koristan ligand za proučavanje uloge kainatnih receptora u centralnom nervnom sistemu.^[4]

Sinteza

SYM-2081 se može pripremiti enzimskom sintezom dijastereomerne smeše, ali je prinos ove reakcije mali.^[5] SYM-2081 se može proizvesti u obimu od više grama počevši od (S)-1-t-butoksikarbonil-5-t-butildifenilsilioksimetilpirolidin-2-ona i tretiranjem sa jednim ekvivalentom litijum bis(trimetilsilil)amida u tetrahidrofuranu (THF) na -78 °C.^[5] Dobijeni proizvod se pomeša sa viškom jodometana što je daje 4-metilovane proizvode i nešto neizreagovanog početnog materijala.^[5] Trans proizvod se prečišćava kolonskom hromatografijom.^[5] Zatim se proizvod kristalizuje pomoću heksana.^[5] Tetrabutilamonijum fluorid se koristi kao primarni alkohol za selektivno uklanjanje terc-butildifenilsililne (TBDPS) zaštitne grupe.^[5] Za oksidaciju alkohola koristi je Šarplesova procedura.^[5] Ovaj intermedijer se hidrolizuje litijum hidroksidom u vodenom rastvoru THF.^[5] Konačno, jedinjenje se tretira trifluorosirćetnom kiselinom (TFA) u dihlorometanu da se dobije (2S,4R)-4-metilglutaminska kiselina.

Istraživanja

Istraživanja su pokazala da je postojanje metil grupe u SYM-2081 od suštinskog značaja za njegovu potentnost.^[4] SYM-2081 je 20 puta potentniji od svog (2R,4R) izomera i 1000 puta potentniji od svog (2S,4S) izomera.^[4]

Reference