Mezytylen

Mezytylen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1,3,5-trimetylobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H12

Inne wzory

C6H3(CH3)3

Masa molowa

120,19 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[1] o specyficznym zapachu [2]

Identyfikacja
Numer CAS

108-67-8

PubChem

7947

SMILES
c1(C)cc(C)cc(C)c1
InChI
InChI=1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
InChIKey
AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,8637 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
48,2 mg/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny: etanol, eter dietylowy, aceton, benzen, eter naftowy, tetrachlorometan[3]
Temperatura topnienia

−44,7 °C[2][3]

Temperatura wrzenia

164,7 °C[2][3]

logP

3,42[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-08-12]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Płomień Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H226, H304, H315, H332, H335, H411

Zwroty P

P273, P301+P310, P303+P361+P353, P304+P340+P312, P331

Temperatura zapłonu

50 °C[2]

Temperatura samozapłonu

550–559 °C[2]

Numer RTECS

OX6825000

Podobne związki
Podobne związki

duren, ksyleny, kumen, pseudokumen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Mezytylen (1,3,5-trimetylobenzen), C6H3(CH3)3 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych. Jest trujący[1]. Jego izomerami są m.in. kumen (izopropylobenzen, Ph-iPr) i pseudokumen (1,2,4-trimetylobenzen).

Otrzymuje się go ze smoły węglowej lub syntetycznie przez polikondensację acetonu lub polimeryzację propynu[1].

Otrzymywanie

Mezytylen otrzymuje się przemysłowo przez izolację z produktów krakingu i reformingu ropy naftowej, a także ze smoły pogazowej. Można wytwarzać go także przez alkilowanie toluenu i ksylenu metodą Friedela-Craftsa oraz przez dysproporcjonowanie ksylenu w obecności chlorku glinu, AlCl
3[4]:

2C
6H
4(CH
3)
2 ⇌ C
6H
3(CH
3)
3 + C
6H
5CH
3

W skali laboratoryjnej można go otrzymać udoskonaloną metodą Kane'a[5] przez dehydratację acetonu[6]:

3(CH
3)
2CO → C
6H
3(CH
3)
3 + 3H
2O		 (<10 °C, w obecności stęż. H
2SO
4)

Zastosowanie

Mezytylen jest stosowany głównie do otrzymywania 2,4,6-trimetyloaniliny (mezydyny; służącej z kolei do produkcji barwników). Powstaje ona w wyniku selektywnego mononitrowania mezytylenu w specjalnych warunkach, np. w niskiej temperaturze i w obecności acetonitrylu oraz kwasu sulfaminowego[7].

Reakcje

Molibdenowy kompleks mezytylenu

Utlenianie mezytylenu rozcieńczonym kwasem azotowym daje kwas trimezynowy C
6H
3(COOH)
3[4]. Łatwo ulega bromowaniu, dając bromomezytylen[8]:

(CH
3)
3C
6H
3 + Br
2 → (CH
3)
3C
6H
2Br + HBr

Mezytylen może być ligandem w związkach metaloorganicznych, jednym z przykładów jest kompleks [(η
6-C
6H
3Me
3)Mo(CO)
3][9], który można otrzymać w reakcji ksylenu z heksakarbonylkiem molibdenu.

Historia

Mezytylen został po raz pierwszy otrzymany w 1837 r. przez irlandzkiego chemika Roberta Kane'a przez ogrzewanie acetonu ze stężonym kwasem siarkowym[10][11][5]. Źródłem nazwy „mezytylen” były prace niemieckiego chemika Carla Reichenbacha, który nazywał aceton „mesit” (od greckiego μεσίτης, mediator), ze względu na jego właściwości, które oceniał jako lokujące się pomiędzy etanolem a eterem dietylowym. Kane z kolei uważał, że aceton jest alkoholem i określał go jako mesitic alcohol („alkohol mezytowy”). Sądził przy tym, że w reakcji z kwasem siarkowym nastąpiło odwodnienie alkoholu mezytowego i powstanie alkenu, „mezytylenu”[11][a]. Wzór empiryczny mezytylenu określony przez Kane'a jako C
6H
4[5] był błędny, podobnie jak C
18H
12, podany przez Augusta von Hofmanna w lutym 1849 r.[13]. Prawidłowy wzór sumaryczny C
9H
12 ustalił w 1866 r. Adolf von Baeyer, jednak zaproponował dla niego błędną strukturę tetracyklo[3.1.1.11,3.13,5]nonanu[14]. Strukturę mezytylenu jako trimetylobenzenu przedstawił Albert Ladenburg w 1874 r., jednak przyjmując zaproponowaną przez siebie błędną budowę benzenu jako pryzmanu[15].

  • Historyczne struktury mezytylenu
  • Budowa mezytylenu wg Bayera (tetracyklo[3.1.1.11,3.13,5]nonan)
    Budowa mezytylenu wg Bayera (tetracyklo[3.1.1.11,3.13,5]nonan)
  • Budowa mezytylenu wg Ladenburga (1,2,6-trimetylopryzman)
    Budowa mezytylenu wg Ladenburga (1,2,6-trimetylopryzman)

Bezpieczeństwo i środowisko

Mezytylen jest również głównym miejskim lotnym związkiem organicznym (LZO), który powstaje w wyniku spalania. Odgrywa znaczącą rolę w tworzeniu aerozolu i ozonu troposferycznego oraz innych reakcjach w chemii atmosfery.

Identyfikacja

Uwagi

  1. ↑ Analogicznie np. przez odwodnienie alkoholu etylowego stężonym kwasem siarkowym powstaje etylen, związek z grupy alkenów[12].

Przypisy

  1. ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 418, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. ↑ a b c d e f g h Mesitylene, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7947 [dostęp 2022-08-12]  (ang.).
  3. ↑ a b c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-504, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  4. ↑ a b KarlK. Griesbaum KarlK. i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 29–30, DOI: 10.1002/14356007.a13_227  (ang.).
  5. ↑ a b c RobertR. Kane RobertR., On a Series of Combinations Derived from Pyroacetic Spirit, „The Transactions of the Royal Irish Academy”, 18, 1839, s. 99–125, JSTOR: 30078978 [dostęp 2022-08-12]  (ang.).
  6. ↑ RogerR. Adams RogerR., R.W.R.W. Hufferd R.W.R.W., Mesitylene, „Organic Syntheses”, 2, 1922, s. 41, DOI: 10.15227/orgsyn.002.0041  (ang.).
  7. ↑ GeraldG. Booth GeraldG., Nitro Compounds, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI: 10.1002/14356007.a17_411  (ang.).
  8. ↑ Bromomesitylene, „Organic Syntheses”, 11, 1931, s. 24, DOI: 10.15227/orgsyn.011.0024 .
  9. ↑ Gregory S.G.S. Girolami Gregory S.G.S. i inni, Synthesis and technique in inorganic chemistry. A laboratory manual, wyd. 3, Sausalito, Calif.: University Science Books, 1999, s. 165–166, ISBN 0-935702-48-2, OCLC 38495269 [dostęp 2022-08-11] .
  10. ↑ Brian B.B.B. Kelham Brian B.B.B., Kane, Robert John [online], www.encyclopedia.com [dostęp 2022-08-12] .
  11. ↑ a b MelM. Gorman MelM., The History of Acetone, 1600-1850, „Chymia”, 8, 1962, s. 97–104, DOI: 10.2307/27757220, JSTOR: 27757220  (ang.).
  12. ↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 211, ISBN 83-01-04166-8 .
  13. ↑ A.W.A.W. Hofmann A.W.A.W., On the composition of mesitilole, and some of its derivatives, „Quarterly Journal of the Chemical Society of London”, 2 (2), 1850, s. 104–115, DOI: 10.1039/QJ8500200104 [dostęp 2022-08-12]  (ang.). Uwaga: Hofmann przyjął masę atomową węgla 6, w efekcie czego podwoił w swoim wzorze liczbę jego atomów. Po podstawieniu prawwidłowej masy atomowej = 12, otrzymuje się poprawny wzór C
    9    H
    12    .
  14. ↑ AdolfA. Baeyer AdolfA., Ueber die Condensationsproducte des Acetons, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 140 (3), 1866, s. 297–306, DOI: 10.1002/jlac.18661400307 [dostęp 2022-08-12]  (niem.).
  15. ↑ A.A. Ladenburg A.A., Ueber das Mesitylen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 7 (2), 1874, s. 1133–1137, DOI: 10.1002/cber.18740070261  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85083926
  • GND: 4246270-8
  • J9U: 987007565655805171