Kwas liponowy

Ten artykuł od 2017-05 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Kwas liponowy

Wzór strukturalny kwasu (R)-liponowego

Próbka krystalicznego kwasu (RS)-liponowego

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (R)-5-(1,2-ditiolan-3-ylo)pentanowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum lipoicum, acidum thiocticum
inne	kwas α-liponowy

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₈H₁₄O₂S₂

Masa molowa

206,33 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

62-46-4

PubChem

6112

DrugBank

DB00166

SMILES
O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1 (forma utleniona)

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny^[2]
w innych rozpuszczalnikach
etanol (50 g/l w 20 °C)^[1]

Temperatura topnienia	60,5 °C^[2]^[3]
Temperatura wrzenia	162,5 °C^[2]^[3]
logP	2,1^[2]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-05-25]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki
kwas (±)-α-liponowy

Uwaga

Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

Numer RTECS

JP1192000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 1130 mg/kg (szczur, doustnie)^[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas liponowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Jest to ośmiowęglowy, nasycony kwas tłuszczowy, w którym atomy węgla 6, 7 i 8 wraz z dwoma atomami siarki tworzą pierścień 1,2-ditiolanowy(inne języki). Po redukcji pierścienia powstaje kwas dihydroliponowy^[4].

Atom węgla 6 łańcucha węglowego kwasu liponowego (i dihydroliponowego) jest chiralny. Naturalnie występujący związek ma konfigurację R, natomiast produkt syntetyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów R i S^[4].

Amid kwasu liponowego (lipoamid(inne języki)), jako kofaktor (koenzym), bierze udział w reakcji dekarboksylacji oksydacyjnej α-ketokwasów. Uczestniczy w przemianie kwasu pirogronowego do octanu i dwutlenku węgla oraz w rozszczepianiu glicyny.

Zarówno kwas liponowy, jak i kwas dihydroliponowy, mogą pełnić rolę w unieszkodliwianiu rodników („zmiatacze” wolnych rodników). Poza tym wykazują rolę w regeneracji zredukowanych postaci innych przeciwutleniaczy, takich jak witamina C i witamina E.

Kwas liponowy ma zdolność chelatowania jonów metali.

Początkowo sądzono, że kwas liponowy jest witaminą i musi być dostarczany z pożywieniem. Jednak później okazało się, że może być syntetyzowany zarówno przez rośliny, jak i zwierzęta, także człowieka.

Kwas liponowy występuje w wielu produktach żywnościowych (najwięcej w brokułach, szpinaku i podrobach). Nie są znane przypadki problemów zdrowotnych spowodowanych jego niedoborem w pożywieniu.

Zastosowanie kwasu liponowego:

neuropatia cukrzycowa
zatrucia grzybami i metalami ciężkimi
hepatopatie (schorzenia wątroby)

Postuluje się wykorzystanie antyoksydacyjnych właściwości w nadciśnieniu tętniczym i chorobach autoimmunologicznych.

Skutki niedoboru

W złożonej kwasicy malonowej i metylomalonowej spowodowanej niedoborem enzymu ACSF3(inne języki), mitochondrialna synteza kwasów tłuszczowych, która jest reakcją prekursorową biosyntezy kwasu liponowego, jest upośledzona^[5]^[6]. Rezultatem jest obniżony stopień lipoilacji ważnych enzymów mitochondrialnych, takich jak kompleks dehydrogenazy pirogronianowej i kompleks dehydrogenazy α-ketoglutaranu(inne języki)^[6]. Suplementacja kwasem liponowym nie przywraca funkcji mitochondriów^[6]^[7].

Przypisy

↑ Kwas (±)-alfa-liponowy (nr 62320) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-05-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d Lipoic acid, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00166 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Thioctic acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-05-25] (ang.).
↑ ^a ^b Lipoic Acid, [w:] Micronutrient Information Center [online], Oregon State University, Linus Pauling Institute, 28 kwietnia 2014 [dostęp 2023-12-06] (ang.).
↑ AlinaA. Levtova AlinaA. i inni, Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort, „Journal of Inherited Metabolic Disease”, 42 (1), 2019, s. 107–116, DOI: 10.1002/jimd.12032 [dostęp 2023-12-06] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ZeinabZ. Wehbe ZeinabZ. i inni, The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism, „Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids”, 1864 (11), 2019, s. 1629–1643, DOI: 10.1016/j.bbalip.2019.07.012 [dostęp 2023-12-06] (ang.).
↑ J. KalervoJ.K. Hiltunen J. KalervoJ.K. i inni, Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration, „Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics”, 1797 (6-7), 2010, s. 1195–1202, DOI: 10.1016/j.bbabio.2010.03.006 [dostęp 2023-12-06] (ang.).