Kwas cytrynowy

kryształy kwasu cytrynowego w świetle spolaryzowanym

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Acidum citricum anhydricum^[1] Acidum citricum monohydricum^[1]

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₆H₈O₇

Inne wzory

HOOC-CH₂-C(OH)(COOH)-CH₂-COOH

Masa molowa

192,12 g/mol

Wygląd

bezbarwne ciało krystaliczne o kwaśnym smaku^[2]

Identyfikacja

Numer CAS

77-92-9
5949-29-1 (monohydrat)

PubChem

311

DrugBank

DB04272

SMILES
C(C(=O)O)C(O)(C(=O)O)CC(=O)O

InChI
InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey
KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Gęstość
1,665 g/cm³; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
1630 g/l^[3]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: łatwo^[1]

Temperatura topnienia	153 °C (rozkład)^[2]^[1]
Temperatura wrzenia	175 °C (rozkład)
Kwasowość (pK_a)	pKa₁ = 3,15 pKa₂ = 4,77 pKa₃ = 6,40

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanego źródła

Drażniący
(Xi)

Zwroty R

R41 (bezwodny i monohydrat)

Zwroty S

S26, S39 (bezwodny i monohydrat)

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła

Temperatura zapłonu

345 °C

Numer RTECS

GE7350000

Podobne związki

Pochodne

kwas akonitowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Zobacz hasło kwas cytrynowy w Wikisłowniku

Kwas cytrynowy (łac. Acidum citricum; E330) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Zawiera 3 grupy karboksylowe.

Kwas cytrynowy jest uważany za związek bezpieczny, jednak może powodować uszkodzenia oczu w przypadku bezpośredniego kontaktu. Doniesienia o możliwym działaniu rakotwórczym są całkowicie błędne^[4].

Występowanie

Kwas cytrynowy występuje w niewielkich ilościach w większości organizmów żywych, gdyż spełnia ważną rolę w metabolizmie węglowodanów. Jego forma zjonizowana (cytrynian) jest ważnym produktem przejściowym w cyklu Krebsa (zwanym stąd cyklem kwasu cytrynowego)^[2]. W większych ilościach występuje w niektórych owocach, np. w cytrynach^[2], w których stanowi nawet do 8% suchej masy (co odpowiada 0,65% masy świeżej cytryny).

Otrzymywanie

W przemyśle kwas cytrynowy jest otrzymywany głównie przez fermentację cytrynową^[2] na pożywce z oczyszczonego cukru lub hydrolizatu skrobi za pomocą kultur kropidlaka czarnego (Aspergillus niger) hodowanego na podłożu o początkowym pH 2,5–3,5^[5].

Może być otrzymywany syntetycznie^[2].

Można go uzyskać w postaci krystalicznej w formie bezwodnej lub jako monohydrat^[6] i w obu tych postaciach jest dostępny w handlu^[7]^[8].

Zastosowanie

Kwas cytrynowy jest używany jako regulator kwasowości i przeciwutleniacz w produktach spożywczych^[2], a także jako kwasowy środek myjący w różnych procesach czyszczących^[9]^[10]^[11]. Sole kwasu cytrynowego – cytryniany – są stosowane jako leki przy niedoborze określonego metalu w organizmie.

Jest wykorzystywany także w przemyśle farmaceutycznym oraz w gospodarstwie domowym pod nazwą kwasek cytrynowy^[2].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 210, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ Zarchiwizowana kopia. [dostęp 2015-02-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-03-04)].
↑ Czy kwas cytrynowy (E330) jest rakotwórczy?. Food-Info.net. [dostęp 2009-07-29].
↑ Hans Günter Schlegel: Mikrobiologia ogólna. Warszawa: PWN, 2003, s. 412–414. ISBN 83-01-13999-4.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-120, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
↑ Citric acid (nr 251275) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2017-08-07].
↑ Citric acid monohydrate (nr C1909) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2017-08-07].
↑ Liu, Charles; Caothien, Scott; Hayes, Jennifer; Caothuy, Tom; Otoyo, Takehiko; Ogawa, Takashi: Membrane Chemical Cleaning: From Art to Science. American Water Works Association, 2001. [dostęp 2014-04-08]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-24)].
↑ High-throughput process development for design of cleaning-in-place protocols. GE Healthcare, 2010. [dostęp 2014-04-08]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-04-08)].
↑ Leonid Shnayder, David Greene, Ryoichi Haga: CIP (Cleaning In Place). GCEM / QMT, 2006. [dostęp 2014-04-08]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-04-08)].