Kwas adypinowy

Kwas adypinowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

kwas heksanodiowy[1]

inne

kwas adypinowy[1]

Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. acidum adipicum[2]

inne

kwas heksano-1,6-diowy, kwas 1,6-heksanodiowy, kwas butano-1,4-dikarboksylowy

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H10O4

Inne wzory

HOOC−(CH
2)
4−COOH

Masa molowa

146,14 g/mol

Wygląd

białe[3] lub bezbarwne, bezwonne kryształy[4]

Identyfikacja
Numer CAS

124-04-9

PubChem

196

SMILES
OC(=O)CCCCC(=O)O
InChI
InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey
WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,360 g/cm³ (25 °C)[6]; ciało stałe
1,37 g/cm³ (20 °C)[4]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
15 g/l (20 °C)[4]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w acetonie[5] i eterze dietylowym, dobrze w etanolu[6] i metanolu[5], słabo w benzenie[3], nierozpuszczalny w eterze naftowym[5], kwasie octowym i ligroinie[6]
Temperatura topnienia

151,5 °C[6]

Temperatura wrzenia

337,5 °C (1013 hPa)[6]
265 °C (133 hPa)[3]

logP

0,08[4]
0,093[3]

Kwasowość (pKa)

pKa1 4,43 (20 °C)[3]

Prężność pary

0,097 hPa (18,5 °C)[3]
1 hPa (159,5 °C)[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-21]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H319

Zwroty P

P305+P351+P338[3]

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[8]
1
2
0
 
Temperatura zapłonu

196 °C (zamknięty tygiel)[4]

Temperatura samozapłonu

420 °C[4]

Granice wybuchowości

dolna: 60 g/m³[4]

Numer RTECS

AU8400000

Dawka śmiertelna

LD50 5560 mg/kg (szczur, doustnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

kwas glutarowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas adypinowy, E355 – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Otrzymuje się go poprzez utlenianie cykloheksanolu, cykloheksanonu lub ich mieszaniny (za pomocą kwasu azotowego lub N-hydroksyftalimidu jako katalizatora)[9]:

(CH
2)
5CO → HOOC(CH
2)
4COOH

Jest stosowany w syntezie poliamidów (np. nylonu)[10].

W wyniku termicznej dehydratacji i dekarboksylacji w obecności wodorotlenku baru powstaje z niego cyklopentanon[11][12]:

HOOC(CH
2)
4COOH → (CH
2)
4CO + CO
2↑ + H
2O↑

Przypisy

  1. ↑ a b P-65.1.1.2 Nazwy zachowane tylko dla ogólnej nomenklatury, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 699 .
  2. ↑ Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
  3. ↑ a b c d e f g h i Kwas adypinowy (nr W201103) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ a b c d e f g Adipic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12050 [dostęp 2017-10-21]  (niem. • ang.).
  5. ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  6. ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  7. ↑ Kwas adypinowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-21]  (ang.).
  8. ↑ Kwas adypinowy (nr W201103) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  9. ↑ Michael TuttleM.T. Musser Michael TuttleM.T., Adipic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a01_269  (ang.).
  10. ↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 208, ISBN 83-7183-240-0 .
  11. ↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 761, ISBN 83-01-04166-8 .
  12. ↑ J.F.J.F. Thorpe J.F.J.F., G.A.G.A. Kon G.A.G.A., Cyclopentanone, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 37, DOI: 10.15227/orgsyn.005.0037  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4278605-8
Encyklopedia internetowa: