Heksametylenodiamina

Ten artykuł od 2022-02 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Heksametylenodiamina

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia HMDA, heksano-1,6-diylodiamina, 1,6-diaminoheksan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H16N2
Inne wzory	NH 2(CH 2) 6NH 2
Masa molowa	116,21 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy lub przezroczysta ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	124-09-4
PubChem	16402
DrugBank	DB03260
SMILES C(CCCN)CCN
InChI InChI=1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2 InChIKey NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,933 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe 0,799 g/cm³ (60 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 711,5 g/l (4,5 °C)[4] 960 g/100 g (30 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu i benzenie[2] Temperatura topnienia 39,13 °C[2] 42 °C[1] Temperatura wrzenia 204,6 °C[2] 205 °C[1] Zasadowość (pKb) pKBH+ 1 10,01 pKBH+ 2 11,11[3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302+H312, H314, H335 Zwroty P P260, P270, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 80 °C[5] Temperatura samozapłonu 315 °C[5] Numer RTECS MO1180000 Dawka śmiertelna LD50 = 1,16 g/kg (szczur, doustnie)[5]
Podobne związki
Podobne związki	pentametylenodiamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Heksametylenodiamina, HMDA – organiczny związek chemiczny z grupy diamin. Jest jednym z kluczowych związków w procesie otrzymywania nylonu 6-6 poprzez polikondensację z kwasem adypinowym. Cząsteczka składa się z sześciowęglowego łańcucha węglowodorowego zakończonego grupami aminowymi. Jest bezbarwną substancją stałą o typowym rybim zapachu aminy^[3].

Synteza

Współcześnie heksametylenodiamina produkowana jest praktycznie wyłącznie przez katalityczne uwodornienie adyponitrylu^[3]:

NC(CH
2)
4CN + 4H
2 → H
2N(CH
2)
6NH
2

Proces ten prowadzi się w fazie ciekłej w obecności amoniaku, który pełni role nośnika ciepła i może poprawiać wydajność poprzez zminimalizowanie reakcji ubocznych. Katalizatory oparte są zazwyczaj na kobalcie lub żelazie.

Substrat do powyższej reakcji, adyponitryl, można otrzymać przemysłowo różnymi metodami, np. ^[3]:

• z cykloheksanu:

C
6H
12 + [O] → HOOC(CH
2)
4COOH

HOOC(CH
2)
4COOH + NH
3 → NC(CH
2)
4CN

• z butadienu poprzez hydrocyjanowanie:

CH
2=CH−CH=CH
2 + 2HCN → NC(CH
2)
4CN

• z akrylonitrylu poprzez dimeryzację elektrolityczną:

2CH
2=CHCN + 2H+
+ 2e-
→ NC(CH
2)
4CN

Zastosowania

HMDA jest szeroko stosowana w przemyśle włókienniczym i tworzyw sztucznych jako podstawowy półprodukt w produkcji nylonu, wysoko wytrzymałych żywic, dodatków do wody kotłowej i klejów poliamidowych. Polimery uzyskiwane z HMDA są dopuszczone do kontaktu z żywnością – np. polikondensaty z kwasem tereftalowym lub izoftalowym mogą mieć kontakt z żywnością, z wyjątkiem napojów zawierających ponad 8% alkoholu^[6].

Biodegradacja

Wytwarzanie i wykorzystywanie HMDA do produkcji żywic poliamidowych może skutkować jego uwalnianiem do środowiska różnymi drogami^[7]. W fazie gazowej ulega degradacji w atmosferze w wyniku reakcji z rodnikami hydroksylowymi HO•
powstającymi fotochemicznie^[8]. Biodegradacja następuje w warunkach tlenowych^[9].

Bezpieczeństwo

HMDA wykazuje umiarkowaną toksyczność ostrą. LD₅₀ przy podaniu doustnym szczurom i myszom wynosi od 750 do 1500 mg/kg. Działa szkodliwie po połknięciu lub w kontakcie ze skórą. Może spowodować poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu^[6], a także podrażnienie dróg oddechowych^[5]. Długotrwałe narażenie na kontakt z małymi ilościami HMDA nie jest zasadniczo szkodliwe^[6].

Przypisy