Fenotiazyna

Fenotiazyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

10H-fenotiazyna[1]

Inne nazwy i oznaczenia
tiodifenyloamina, przest. agrazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H9NS

Masa molowa

199,27 g/mol

Wygląd

żółte kryształy[2]

Identyfikacja
Numer CAS

92-84-2

PubChem

7108

DrugBank

DB11447

SMILES
C1=CC=C2C(=C1)NC3=CC=CC=C3S2
InChI
InChI=1S/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H
InChIKey
WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,30 g/cm³ (20 °C)[3]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
0,0016 g/kg (25 °C)[2]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalny w acetonie, benzenie, eterze dietylowym i etanolu[2]
Temperatura topnienia

184,9 °C[2]

Temperatura wrzenia

371 °C (1013 hPa)[3]

Temperatura rozkładu

powyżej 250 °C[3]

logP

3,78 (25 °C)[3]

Kwasowość (pKa)

2,52[4]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[3]
Zagrożenie dla zdrowia Wykrzyknik Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H317, H373, H410

Zwroty P

P260, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P314

Temperatura samozapłonu

397 °C[3]

Numer RTECS

SN5075000

Dawka śmiertelna

LD50 1370 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[5]

Podobne związki
Pochodne

chloropromazyna, perfenazyna, tiorydazyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Fenotiazynaorganiczny związek chemiczny o potrójnym pierścieniu węglowym będący trójpierścieniowym heterocyklicznym związkiem zawierającym heteroatomy azotu i siarki w pierścieniu środkowym.

Pochodne

Alifatyczne pochodne fenotiazyny (np. chlorpromazyna), piperazynowe (np. perfenazyna) oraz piperydynowe (np. tiorydazyna) są stosowane jako leki przeciwpsychotyczne.

Niektóre barwniki są formalnie pochodnymi fenotiazyny. Przykładem może być błękit metylenowy, chemiczny wskaźnik pH[6].

Zastosowanie

Fenotiazyny używa się jako stabilizatora przeciwdziałającego polimeryzacji przy produkcji związków nienasyconych np. estrów kwasu akrylowego[7].

W pszczelarstwie jest stosowana do zwalczania roztoczy Varroa jacobsoni[8].

Przypisy

  1. Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 216, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4  (ang.).
  2. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-446, 5-161, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. a b c d e f Phenothiazine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 029550 [dostęp 2022-06-29]  (niem. • ang.).
  4. Phenothiazine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29]  (ang.).
  5. Fenotiazyna, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 1 października 2021, numer katalogowy: 88580 [dostęp 2022-06-29] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Azine Dyes, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 2469, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).
  7. Acrylic Acid and Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 253, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).
  8. MieczysławM. Biliński MieczysławM., LeonL. Bornus LeonL. (red.), Encyklopedia pszczelarska, Warszawa: PWRiL, 1989, s. 47, ISBN 978-83-09-01291-7 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85100685
  • BnF: 12447433q
  • BNCF: 27504
  • J9U: 987007541274505171
  • Britannica: science/phenothiazine
  • Catalana: 0108591