Ergokalcyferol

Ergokalcyferol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimetylohept-3-en-2-ylo]-7a-metylo-2,3,3a,5,6,7-heksahydro-1H-inden-4-ylideno]etylideno]-4-metylidenocykloheksan-1-ol
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

ergocalciferolum

inne

witamina D2

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C28H44O

Masa molowa

396,65 g/mol

Wygląd

biały lub jasnawożółty, krystaliczny proszek, lub białe lub prawie białe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

50-14-6

PubChem

5280793

DrugBank

DB00153

SMILES
CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CCC3=C)O)C
InChI
InChI=1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1
InChIKey
MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
50 mg/l[3][4]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: łatwo[1]
tłuszcze: rozpuszczalny[2]
Temperatura topnienia

114–119 °C[3][4][5]

logP

7,3

Skręcalność właściwa [α]D

+103 do +107°

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H330, H311, H301, H372

Zwroty P

P260, P280, P284, P301+P310, P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
Silnie toksyczny
Silnie
toksyczny
(T+)
Zwroty R

R24/25, R26, R48/25

Zwroty S

S1/2, S28, S36/37, S45

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła
0
3
0
 
Numer RTECS

KE1050000

Dawka śmiertelna

LD50 10 mg/kg (szczur, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

A11 CC01

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwkrzywicze

Okres półtrwania

19–48 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

>99,8%

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Ergokalcyferol (łac. ergocalciferolum), witamina D2 – organiczny związek chemiczny z grupy witamin D. Reguluje gospodarkę wapniowo-fosforanową organizmu, a także zapewnia właściwą mineralizację kości[2].

Niedobór witaminy D u dzieci jest przyczyną zahamowania wzrostu i krzywicy. Nadmiar ergokalcyferolu powoduje bóle głowy, nudności, zaburzenia widzenia i senność[2].

Powstaje z ergosterolu (występującego w grzybach, np. drożdżach) pod wpływem promieniowania UV[7][8][9].

Pod wpływem wysokiej temperatury przechodzi w nieaktywne biologicznie izomery[potrzebny przypis].

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. ↑ a b c Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 59, 61, ISBN 978-83-01-16529-1 .
  3. ↑ a b Ergocalciferol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00153  (ang.).
  4. ↑ a b Ergocalciferol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-05]  (ang.).
  5. ↑ Ergokalcyferol (nr 95220) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  6. ↑ a b Ergokalcyferol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07]  (ang.).
  7. ↑ Arnold LippertA.L. Hirsch Arnold LippertA.L., Industrial Aspects of Vitamin D, [w:] DavidD. Feldman, J. WesleyJ.W. Pike, John S.J.S. Adams (red.), Vitamin D. Two-Volume Set, Academic Press, 2011, s. 75, 79, ISBN 978-0123819789 [dostęp 2019-10-10]  (ang.).
  8. ↑ John D.J.D. Weete John D.J.D., MaritzaM. Abril MaritzaM., MeredithM. Blackwell MeredithM., Phylogenetic distribution of fungal sterols, „PLoS One”, 5 (5), 2010, e10899, DOI: 10.1371/journal.pone.0010899, PMID: 20526375, PMCID: PMC2878339  (ang.).
  9. ↑ D.B.Haytowitz, Vitamin D in Mushrooms [online], U.S. Department of Agriculture. Agricultural Research Service [dostęp 2019-10-10]  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
A11: Witaminy
A11C – Witaminy A i D (włącznie z preparatami
zawierającymi obydwie witaminy)
A11CA – Witamina A
A11CC – Witamina D i jej analogi
A11D – Witamina B1 (włącznie z preparatami złożonymi
zawierającymi witaminę B6 i B12)
A11DA – Witamina B1
A11G – Kwas askorbinowy (włącznie z preparatami złożonymi)
A11GA – Kwas askorbinowy
A11H – Preparaty proste zawierające inne witaminy
A11HA – Preparaty proste
zawierające inne witaminy
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85044598
  • BnF: 122689907
  • BNCF: 51221
  • J9U: 987007552897505171
  • LNB: 000308006
  • Britannica: science/ergocalciferol
  • SNL: ergokalsiferol
  • Catalana: 0250930