Antracen

Antracen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

antracen[1]

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H10

Masa molowa

178,23 g/mol

Wygląd

bezbarwne płatki, wykazujące fioletową fluorescencję[2]

Identyfikacja
Numer CAS

120-12-7

PubChem

8418

SMILES
C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1
InChI
InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
InChIKey
MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,28 g/cm³ (25 °C)[3]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny[3][5]
0,000022 g/kg (0 °C)[6]
0,000044 g/kg (25 °C)[6]
0,00029 g/kg (50 °C)[6]
w innych rozpuszczalnikach
słabo rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie, chloroformie i tetrachlorometanie[3]
Temperatura topnienia

216 ± 2 °C[3]

Temperatura wrzenia

341,3 ± 0,4 °C[3]

logP

4,46[4]

Budowa
Układ krystalograficzny

jednoskośny[7]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-05-11]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Środowisko
Uwaga
Zwroty H

H410

Zwroty P

P273

Temperatura zapłonu

121 °C[8]

Temperatura samozapłonu

540 °C[8]

Granice wybuchowości

powyżej 0,6%[8]

Numer RTECS

CA9350000

Dawka śmiertelna

LD50 430 mg/kg (mysz, śródotrzewnowo)[9]

Podobne związki
Podobne związki

naftalen, naftacen, pentacen, heksacen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Antracenorganiczny związek chemiczny, policykliczny węglowodór aromatyczny o trzech skondensowanych pierścieniach benzenowych. Jest głównym składnikiem tzw. oleju antracenowego (jedna z frakcji smoły węglowej)[2].

Występowanie

W 2010 grupa naukowców hiszpańskich ogłosiła odkrycie cząsteczek antracenu w przestrzeni kosmicznej. Odkrycia dokonano w konstelacji Perseusza w kierunku gwiazdy Cernis 52 w odległości około 700 lat świetlnych od Ziemi – w tym samym obłoku, w którym w 2008 roku odkryto obecność naftalenu[10]. Odkrycie budzi jednak kontrowersje[11][12][potrzebna aktualizacja?].

Właściwości

Posiada właściwości scyntylacyjne: wydajność ok. 4%, maks. fluorescencji przy 447 nm, czas zaniku 2,7×10−8 s (maleje z obniżaniem temperatury).

Fotodimeryzacja antracenu pod wpływem promieniowania UV

Otrzymywany ze smoły pogazowej. Izomer fenantrenu.

Zastosowanie

Przypisy

  1. P-25.1.1 Zachowane nazwy węglowodorów używanych jako macierzyste składniki pierścieniowe i jako przyłączone składniki pierścieniowe, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 195 .
  2. a b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35–36, ISBN 83-7183-240-0 .
  3. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-28.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
  5. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  6. a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-140.
  7. Haynes 2016 ↓, s. 12-39.
  8. a b c Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
  9. Anthracene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2020-05-11]  (ang.).
  10. Super-complex organic molecules found in interstellar space, [w:] Teleskopy.net [online], 24 czerwca 2010 [dostęp 2011-04-25] [zarchiwizowane z adresu 2012-07-01]  (ang.).
  11. KrzysztofK. Czart KrzysztofK., Kontrowersje wokół odkrycia antracenu w kosmosie, [w:] Astronomia.pl [online], 18 listopada 2010 [zarchiwizowane z adresu 2010-11-19] .
  12. JacekJ. Krełowski JacekJ., Antracen, czyli amatorszczyzna, „Urania – Postępy Astronomii”, 6, 2010, s. 270–271 .

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  • p
  • d
  • e
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85005547
  • GND: 4142625-3
  • BnF: 122859484
  • BNCF: 30847
  • J9U: 987007295601505171
Encyklopedia internetowa:
  • Britannica: science/anthracene
  • Universalis: anthracene
  • БРЭ: 702110
  • SNL: antracen
  • VLE: antracenas
  • DSDE: antracen, anthracen