Pentacen

Pentacen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H14

Masa molowa

278,36 g/mol

Wygląd

czarny proszek

Identyfikacja
Numer CAS

135-48-8

PubChem

8671

SMILES
c45cc3cc2cc1ccc cc1cc2cc3cc4cccc5
InChI
InChI=1S/C22H14/c1-2-6-16-10-20-14-22-12-18-8-4-3-7-17(18)11-21(22)13-19(20)9-15(16)5-1/h1-14H
InChIKey
SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,33 g/cm³; ciało stałe
Temperatura topnienia

373 °C (wg[1] lub >300 °C z rozkładem[2])

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Pentacen (2,3,6,7-dibenzoantracen) – organiczny związek chemiczny, policykliczny węglowodór aromatyczny, zbudowany z 5 skondensowanych pierścieni benzenowych. Pentacen był pierwszą pojedynczą cząsteczką sfotografowaną za pomocą mikroskopu sił atomowych z rozdzielczością umożliwiającą wizualizację poszczególnych atomów i wiązań[3][4].

Pentacen można otrzymać w reakcji Elbsa z 1,5-dibenzoilo-2,4-dimetylobenzenu[5]:

Synteza antracenu i pentacenu metodą Elbsa

Przypisy

  1. Pentacene (nr 684848) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 83th ed., s. 3-411, CRC Press LLC, Boca Raton, USA, 2003
  3. Leo Gross, Fabian Mohn, Nikolaj Moll, Peter Liljeroth, Gerhard Meyer. The Chemical Structure of a Molecule Resolved by Atomic Force Microscopy. „Science”. 325 (5944), s. 1110 – 1114, 28.08.2009. DOI: 10.1126/science.1176210. (ang.). 
  4. MacGregor Campbell: Microscopes zoom in on molecules at last. New Scientist Tech, 28.08.2009. [dostęp 2009-11-30]. (ang.).
  5. E. Clar, Fr. John. Zur Kenntnis mehrkerniger aromatischer Kohlenwasserstoffe und ihrer Abkömmlinge, V. Mitteil.: Naphtho-anthracene, ihre Oxydationsprodukte und eine neue Klasse tiefgefärbter Kohlenwasserstoffe. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 62 (11), s. 3021-3029, 1929. DOI: 10.1002/cber.19290621113. 
  • p
  • d
  • e
Aceny
  • naftalen (C
    10
    H
    8
    )
  • antracen (C
    14
    H
    10
    )
  • tetracen (C
    18
    H
    12
    )
  • pentacen (C
    22
    H
    14
    )
  • heksacen (C
    26
    H
    16
    )
  • heptacen (C
    30
    H
    18
    )
  • oktacen (C
    34
    H
    20
    )
  • nonacen (C
    38
    H
    22
    )

Linki zewnętrzne

  • Karta charakterystyki w katalogu Sigma-Aldrich