Mentol

Mentol
(-)-Menthol
(-)-Menthol
Ball-and-stick model of (-)-menthol
Ball-and-stick model of (-)-menthol
Nazivi
IUPAC naziv
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
Drugi nazivi
3-p-Mentanol,
Heksahidrotimol,
Mentomentol,
pepermintni kamfor
Identifikacija
  • 89-78-1 ДаY
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
  • interaktivna slika
ChemSpider
  • 15803 ДаY
ECHA InfoCard 100.016.992
RTECS OT0350000, racemski
UNII
  • YS08XHA860 ДаY
SMILES
  • O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
  • O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
Svojstva
C10H20O
Molarna masa 156,27 g·mol−1
Agregatno stanje beli ili bezbojni
kristali
Gustina 0,890 g·cm−3, čvrst
(racemski ili (−)-izomer)
Tačka topljenja 36–38 °C (311 K), racemski
42–45 °C (318 K), (−)-forma (α)
35-33-31 °C, (−)-izomer
Tačka ključanja 212 °C (485 K)
Rastvorljivost u vodi
malo rastvoran, (−)-izomer
Opasnosti
Opasnost u toku rada Iritant, zapaljiv
R-oznake R37/38, R41
S-oznake S26, S36
Tačka paljenja 93 °C
Srodna jedinjenja
Srodne alkoholi
Cikloheksanol, Pulegol,
Dihidrokarveol, Piperitol
Srodna jedinjenja
Menton, Menten,
Timol, p-Cimen,
Citronelal
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Mentol je organsko jedinjenje koje se može napraviti sintetičkim putem[1], ili dobiti iz peperminta i drugih ulja nane. On je voskasta, kristalna supstanca, prozirna ili bele boje, koja je čvrsta na sobnoj temperaturi i otapa se na nešto većoj. Glavni oblik mentola u prirodi je (−)-mentol, koji ima (1R,2S,5R) konfiguraciju. Mentol ima lokalna anestetička i kontrairitantska svojstva, i u širokoj je upotrebi za olakšavanje manjih iritacija grla. Mentol takođe deluje kao slab agonist kapa opioidnog receptora.

Struktura

Prirodni mentol postoji kao jedan čist stereoizomer, skoro uvek (1R,2S,5R) form (donji levi ugao na dijagramu ispod). Osam mogućih stereoizomera su:

Structure izomera mentola

U prirodnom jedinjenju, izopropilna grupa je u trans orijentaciji sa metil i hidroksil grupom. To se može prikazati na sledeće načine:

Menthol chair conformation Ball-and-stick 3D model highlighting menthol's chair conformation

Reference

  1. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 

Literatura

  • E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  • Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  • The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
  • Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
Menthol на Викимедијиној остави.
  • Colacot T. J. Platinum Metals Review 2002, 46(2), 82-83.
  • Ryoji Noiori Nobelovo predavanje (2001)
  • Informacije of mentolu
  • Hladnije od mentola
  • Pregled mentola
  • п
  • р
  • у
Tipovi terpena i terpenoida (# izoprenskih jedinica)
Osnovne forme:
  • Aciklični (linearne, cis i trans forme)
  • Monociklični (jedan prsten)
  • Biciklični (2 prstena)
  • Iridoidi (ciklopentanski prsten)
  • Iridoidni glikozidi (iridoidi vezani za šećer)
  • Steroidi (4 prstena)
Hemiterpenoidi (1)Monoterpen (C10H16)(2)
Aciklični
Monociklični
Biciklični
Monoterpenoidi (2,modifikovani)
Aciklični
Monociklični
Biciklični
Seskviterpenoidi (3)Diterpenoidi (4)Sesterterpenoidi (5)
  • geranilfarnezol
Triterpenoidi (6)
Steroidi
Drugi
Seskvarterpeni/oidi (7)
  • ferugikadiol
  • tetraprenilcurkumen
Tetraterpenoidi
(Karotenoidi) (8)
Karoteni
Ksantofili:
Politerpenoidi (mnogi)
  • biljni sok, rezini, lateks mnogih biljaka, e.g. guma
Norizoprenoidi (modifikovani)
  • 3-okso-α-jonol
  • 7,8-dihidrojonon
Sinteza
  • Enzimi terpenske sintaze imaju zajednički N terminalni domen terpenske sintaze (proteinski domen)
Aktivirane izoprenske forme
Нормативна контрола Уреди на Википодацима
Државне
  • Француска
  • BnF подаци
  • Немачка
  • Израел
  • Сједињене Државе
Остале
  • Енциклопедија Британика