Izopentenil pirofosfat

Izopentenil pirofosfat
Skeletal formula of IPP
Ball-and-stick model of IPP
Nazivi
IUPAC naziv
(hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
Identifikacija
  • 358-71-4
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
ChEBI
  • CHEBI:128769 ДаY
ChemSpider
  • 13115335 ДаY
MeSH isopentenyl+pyrophosphate
PubChem[1][2] C ID
  • 15983957
SMILES
  • CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
Svojstva
C5H12O7P2
Molarna masa 246,092
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Izopentenil pirofosfat (IPP) je intermedijar u klasičnom, HMG-CoA reduktaznom putu koji koriste organizmi u biosintezi terpena i terpenoida. IPP se formira iz acetil-CoA preko mavelonske kiseline. IPP se može zatim izomerizovati do dimetilalil pirofosfata enzimom izopentenil pirofosfat izomeraza.[3][4]

Pojednostavljena verzija steroidnog sintetičkog puta sa intermedijarima izopentenil pirofosfat (IPP), dimetilalil pirofosfat (DMAPP), geranil pirofosfat (GPP) i skvalen.

IPP može biti sintetisan alternativnim ne-mevalonatnim putem izoprenoidne biosinteze. Pri tome se formira iz (E)-4-hidroksi-3-metil-but-2-enil pirofosfata (HMB-PP) dejstvom enzima HMB-PP reduktaza (LytB, IspH). Ne-mevalonatni put koriste mnoge bakterije, protozoe klase apicomplexa kao što su malarijski paraziti, i plastidi viših biljaka.

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Donald Voet; Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 изд.). Wiley. ISBN 9780471193500. 
  4. ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 

Literatura

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
  • п
  • р
  • у
Tipovi terpena i terpenoida (# izoprenskih jedinica)
Osnovne forme:
  • Aciklični (linearne, cis i trans forme)
  • Monociklični (jedan prsten)
  • Biciklični (2 prstena)
  • Iridoidi (ciklopentanski prsten)
  • Iridoidni glikozidi (iridoidi vezani za šećer)
  • Steroidi (4 prstena)
Hemiterpenoidi (1)Monoterpen (C10H16)(2)
Aciklični
Monociklični
Biciklični
Monoterpenoidi (2,modifikovani)
Aciklični
Monociklični
Biciklični
Seskviterpenoidi (3)Diterpenoidi (4)Sesterterpenoidi (5)
  • geranilfarnezol
Triterpenoidi (6)
Steroidi
Drugi
Seskvarterpeni/oidi (7)
  • ferugikadiol
  • tetraprenilcurkumen
Tetraterpenoidi
(Karotenoidi) (8)
Karoteni
Ksantofili:
Politerpenoidi (mnogi)
  • biljni sok, rezini, lateks mnogih biljaka, e.g. guma
Norizoprenoidi (modifikovani)
  • 3-okso-α-jonol
  • 7,8-dihidrojonon
Sinteza
  • Enzimi terpenske sintaze imaju zajednički N terminalni domen terpenske sintaze (proteinski domen)
Aktivirane izoprenske forme
Нормативна контрола Уреди на Википодацима
  • Енциклопедија Британика