Azidă
Anionul azotură
Grupa funcțională azidă poate fi reprezentată cu ajutorul a două structuri de rezonanță
Azidele (numite impropriu și azotúri) sunt combinații organice și anorganice cu formula generală sau (acil-azide). Sunt substanțe instabile, care se descompun prin încălzire, uneori cu explozie. Se consideră că azidele sunt săruri de la acidul numit acid hidrazoic sau azohidric
Dintre acestea, o puternică tendință de descompunere o au azidele metalelor grele, fiind astfel utilizate ca inițiatori pentru explozivi (de exemplu azida de plumb întrebuințată la confecționarea capselor detonante).
Obținere
Acil-azide
Acil-azidele sunt de obicei obține în urma reacției dintre o clorură de acil sau o anhidridă acidă[1] și azida de sodiu sau trimetilsilil-azida.[2] De asemenea, acil-azidele se mai pot obține prin tratarea acil-hidrazinelor cu acid azotos.[3] Ca și metodă alternativă este reacția directă a unui acid carboxilic cu difenilfosforil-azida (DPPA).[4]
Azide anorganice
Sunt săruri de metale (metale alcaline, tranziționale, etc). Pot fi produse prin reacția dintre protoxid de azot și amiduri alcaline în amoniac lichid:
- N2O + 2 NaNH2 → NaN3 + NaOH + NH3
Vezi și
- Diazenă
- Hidrazidă
- Transpoziție Curtius
Note
- ^ Weinstock, J (). „Modified Curtius reaction”. J. Org. Chem. 26: 3511. doi:10.1021/jo01067a604.
- ^ Warren, J. D.; Press, J. B. (). „Formation and Curtius rearrangment of acyl azides from unreactive acid chlorides”. Synth. Commun. 10: 107–110. doi:10.1080/00397918008061812.
- ^ Pozsgay, V.; Jennings, H. J. (). „Azide synthesis with stable nitrosyl salts”. Tetrahedron Lett. 28: 5091–5092. doi:10.1016/s0040-4039(00)95598-9.
- ^ Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. (). „New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis”. J. Am. Chem. Soc. 94: 6203–6205. doi:10.1021/ja00772a052.
Legături externe
- Synthesis of organic azides, recent methods
- Synthesizing, Purifying, and Handling Organic Azides
