Skwalen

Skwalen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-heksametylotetrakoza-2,6,10,14,18,22-heksaen
Inne nazwy i oznaczenia
(E,E,E,E)-skwalen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C30H50

Masa molowa

410,71 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

111-02-4

PubChem

638072

DrugBank

DB11460

SMILES
CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
InChI
InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+
InChIKey
YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N
Właściwości
Gęstość
0,858 g/cm³[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
<1 g/l (19 °C)[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalniki organiczne
Temperatura topnienia

−5,45 °C[2]
−5 ±0,2 °C[3]

Temperatura wrzenia

462,3 °C[4]
280 °C (17 mmHg)[4]

Niebezpieczeństwa
Numer RTECS

XB6010000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Skwalen – węglowodór wielonienasycony, triterpen (składa się z sześciu jednostek izoprenowych – każda po pięć atomów węgla, wszystkie w konfiguracji E); jest zaliczany do lipidów (nie jest jednak tłuszczem). Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina. Jest metabolicznym prekursorem cholesterolu i innych steroli. Jest jednym z głównych składników woskowiny usznej i łoju skórnego[5][6][7].

Właściwości

Właściwości fizyczne i chemiczne

Cząsteczki skwalenu w kryształach otrzymanych przez krystalizację z układu metanol-eter dietylowy mają budowę liniową[3]. Ponieważ oksydatywna cyklizacja skwalenu w rozpuszczalnikach polarnych zachodzi regioselektywnie z powstaniem lanosterolu, wysunięto hipotezę, że w warunkach reakcji przybiera on formę skłębioną, co umożliwia skoordynowane powstanie 4 pierścieni[8]:

Synteza lanosterolu ze skwalenu
Synteza lanosterolu ze skwalenu

Właściwości medyczne

Opisano szereg właściwości prozdrowotnych skwalenu. Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne. Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia. Skwalen ma również zdolność do wiązania wolnych rodników tlenu, przez co m.in. przeciwdziała zaburzeniom pracy mitochondriów w wątrobie[9].

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ a b Squalene, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 638072  (ang.).
  2. ↑ K.J.K.J. Sax K.J.K.J., F.H.F.H. Stross F.H.F.H., Squalane: A Standard, „Analytical Chemistry”, 29 (11), 1957, s. 1700–1702, DOI: 10.1021/ac60131a044 [dostęp 2021-01-26]  (ang.).
  3. ↑ a b JosefJ. Ernst JosefJ., William S.W.S. Sheldrick William S.W.S., Jürgen-HinrichJ.H. Fuhrhop Jürgen-HinrichJ.H., The Crystal Structure of Squalene, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 15 (12), 1976, s. 778–778, DOI: 10.1002/anie.197607781 [dostęp 2021-01-26]  (ang.).
  4. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-462, ISBN 978-0-8493-0488-0  (ang.).
  5. ↑ I.I. Okuda I.I. i inni, The organic composition of earwax, „The Journal of Otolaryngology”, 20 (3), 1991, s. 212–215, PMID: 1870171 [dostęp 2021-01-26]  (ang.).
  6. ↑ M.M. Inaba M.M. i inni, Lipid composition of ear wax in hircismus, „Yonsei Medical Journal”, 28 (1), 1987, s. 49–51, DOI: 10.3349/ymj.1987.28.1.49, PMID: 3604282 [dostęp 2021-01-26]  (ang.).
  7. ↑ Se-KwonS.K. Kim Se-KwonS.K., FatihF. Karadeniz FatihF., Biological importance and applications of squalene and squalane, „Advances in Food and Nutrition Research”, 65, 2012, s. 223–233, DOI: 10.1016/B978-0-12-416003-3.00014-7, PMID: 22361190 [dostęp 2021-01-26]  (ang.).
  8. ↑ E.E. VanE.E.V. Tamelen E.E. VanE.E.V., Bioorganic chemistry: sterols and acrylic terpene terminal expoxides, „Accounts of Chemical Research”, 1 (4), 1968, s. 111–120, DOI: 10.1021/ar50004a003 [dostęp 2021-01-26]  (ang.).
  9. ↑ L. HarivardhanL.H. Reddy L. HarivardhanL.H., PatrickP. Couvreur PatrickP., Squalene: A natural triterpene for use in disease management and therapy, „Advanced Drug Delivery Reviews”, 61 (15), 2009, s. 1412–1426, DOI: 10.1016/j.addr.2009.09.005, PMID: 19804806 [dostęp 2021-01-26]  (ang.).
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):