Kwas trifluorooctowy

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	kwas trifluorooctowy^[1]
Inne nazwy i oznaczenia
kwas 2,2,2-trifluorooctowy, kwas perfluorooctowy, TFA (ang. trifluoroacetic acid)

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂HF₃O₂

Inne wzory

CF
3COOH

Masa molowa

114,03 g/mol

Wygląd

bezbarwna, czysta ciecz o gryzącym zapachu^[2]

Identyfikacja

Numer CAS

76-05-1

PubChem

6422

SMILES
FC(F)(F)C(=O)O

InChI
InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
InChIKey
DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Gęstość
1,5351 g/cm³^[4]; ciecz

Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny^[4]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu, acetonie^[3] i eterze dietylowym^[4]

Temperatura topnienia	−15,2 °C^[4]
Temperatura wrzenia	72 °C^[4]^[3]
logP	−2,1^[2]
Kwasowość (pK_a)	0,52^[5]
Lepkość	0,808 mPa·s (25 °C, 1 atm)^[6] 0571 mPa·s (50 °C, 1 atm)^[6]
Napięcie powierzchniowe	13,53 mN/m (25 °C, 1 atm)^[7] 11,42 mN/m (50 °C, 1 atm)^[7]
Prężność pary	10 kPa (16,8 °C)^[8] 15,1 kPa (25 °C)^[9] 100 kPa (71,4 °C)^[8]

Budowa

Moment dipolowy	2,28 ± 0,25 D^[10]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-16]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI^[11]

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H314, H332, H412

Zwroty P

P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338^[2]

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[13]

Temperatura zapłonu

powyżej 100 °C (zamknięty tygiel)^[2]

Numer RTECS

AJ9625000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 1200 mg/kg (mysz, dożylnie)^[12]

Stężenie śmiertelne

LC₅₀ 10 g/m³ (szczur, inhalacja)^[12]

Podobne związki

kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas trifluorooctowy, TFA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, około 10 tys. razy mocniejszy od kwasu octowego z powodu silnego efektu indukcyjnego trzech silnie elektroujemnych atomów fluoru.

Jest reagentem często używanym w syntezach organicznych z powodu kombinacji trzech cech: stosunkowo wysokiej lotności (temperatura wrzenia 72 °C), dobrej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych oraz dużej mocy, porównywalnej z kwasami mineralnymi. Nie wykazuje właściwości utleniających i jest łatwo dostępny w formie bezwodnej. Często stosowany do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych, np. podczas chemicznej syntezy peptydów.

Przypisy

↑ P-14.3.4.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 33, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, Cytat: All locants are omitted for parent compounds when all substitutable hydrogen atoms have the same locant (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Kwas trifluorooctowy (nr T6508) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2014 ↓, s. 3-528.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-94.
↑ ^a ^b Haynes 2014 ↓, s. 6-231.
↑ ^a ^b Haynes 2014 ↓, s. 6-182.
↑ ^a ^b Haynes 2014 ↓, s. 6-95.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 15-21.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
↑ trifluoroacetic acid ...%, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-16] (ang.).
↑ ^a ^b Trifluoroacetic acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-16] (ang.).
↑ Trifluoroacetic acid (nr T6508) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)