Klewidypina

Klewidypina
Enancjomer R

Enancjomer S
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(RS)-4-(2,3-dichlorofenylo)-2,6-dimetylo-1,4-dihydropirydyno-3,5-dikarboksylan 5-(butanoiloksymetylu) 3-metylu
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. clevidipinum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H23Cl2NO6

Masa molowa

456,31 g/mol

Wygląd

jasno żółtawy proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

166432-28-6

PubChem

153994

DrugBank

DB04920

SMILES
CCCC(=O)OCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1C2=C(C(=CC=C2)Cl)Cl)C(=O)OC)C)C
InChI
InChI=1S/C21H23Cl2NO6/c1-5-7-15(25)29-10-30-21(27)17-12(3)24-11(2)16(20(26)28-4)18(17)13-8-6-9-14(22)19(13)23/h6,8-9,18,24H,5,7,10H2,1-4H3
InChIKey
KPBZROQVTHLCDU-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Selleckchem [dostęp: 2016-04-15]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
maślan klewidypiny
Wykrzyknik Środowisko
Uwaga
Zwroty H

H302, H400

Zwroty P

P273

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[1]
0
2
0
 
Klasyfikacja medyczna
ATC

C08CA16

Stosowanie w ciąży

kategoria C[2]

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

1–15 min[3]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

>99,5%[4]

Metabolizm

esterazy we krwi i płynie pozakomórkowym[3]

Wydalanie

63–74% z moczem, 7–22% z kałem[4]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dożylna

Multimedia w Wikimedia Commons

Klewidypina (łac. clevidipinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy pirydyn, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, o działaniu blokującym kanały wapniowe typu L. Jest związkiem chiralnym, produkt farmaceutyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów[5].

Mechanizm działania

Klewidypina jest antagonistą kanału wapniowego działającym na kanały wapniowe typu L[3] (CACNA1C) zlokalizowane w tkance mięśniowej poprzecznie prążkowanej typu sercowego oraz miocytach mięśni gładkich naczyń krwionośnych[6]. Klewidypina inaktywuje kanały wapniowe typu L zależnie od napięcia i przejawia wysoką specyficzność do naczyń krwionośnych[7]. Obniżenie ciśnienia krwi powodowane jest obniżeniem całkowitego oporu obwodowego bez wpływu na przepływ objętościowy w żyłach oraz obciążenie wstępne w sercu[7]. Klewidypina w porównaniu z nitroprusydkiem sodu wpływa w większym stopniu na tętnice niż na naczynia żylne[7]. Początek działania klewidypiny następuje po 5–15 minutach od rozpoczęcia podawania, a jej wpływ na spadek ciśnienia tętniczego jest wprost zależny od podawanej dawki leku[7].

Zastosowanie

  • nadciśnienie tętnicze w sytuacjach klinicznych kiedy terapia doustna jest niemożliwa lub niepożądana[3]
  • szybkie obniżenie ciśnienia tętniczego w okresie okołooperacyjnym[8]

W 2016 roku klewidypina nie była dopuszczona do obrotu w Polsce[9].

Działania niepożądane

Klewidypina może powodować następujące działania niepożądane[3]:

Przypisy

  1. ↑ a b Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Cilnidipine. Chemicalland21. [dostęp 2016-04-15]. (ang.).
  2. ↑ Drugs and Supplements Clevidipine (Intravenous Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-11-01. [dostęp 2016-04-15]. (ang.).
  3. ↑ a b c d e Cleviprex (clevidipine) FULL PRESCRIBING INFORMATION. Agencja Żywności i Leków. [dostęp 2016-04-15]. (ang.).
  4. ↑ a b Clevidipine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB04920  (ang.).
  5. ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, s. 171.
  6. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Rafał Rola, Danuta Ryglewicz. Kanałopatie neuronalne. „Postępy Nauk Medycznych”, s. 51–59, 2012. 
  7. ↑ a b c d E.D. Deeks, G.M. Keating, S.J. Keam. Clevidipine: a review of its use in the management of acute hypertension. „Am J Cardiovasc Drugs”. 9 (2), s. 117–134, 2009. DOI: 10.2165/00129784-200909020-00006. PMID: 19331440. 
  8. ↑ Cleviprex – Summary of Product Characteristics (SPC). The Medicines Company UK Ltd. [dostęp 2016-04-15]. (ang.).
  9. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-15].

Linki zewnętrzne

  • CLEVIPREX® (clevidipine) injectable emulsion (strona o leku przeznaczona dla osób wykonujących zawody medyczne). [dostęp 2016-04-15]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C08: Antagonisty kanału wapniowego
C08C – Selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające głównie na naczynia
C08CA – Pochodne dihydropirydyny
C08CX – Inne selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające głównie na naczynia
C08D – Selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające bezpośrednio na mięsień sercowy
C08DA – Pochodne fenyloalkiloaminy
C08DB – Pochodne benzotiazepiny
C08E – Nieselektywne antagonisty kanału wapniowego
C08EA – Pochodne fenyloalkiloaminy
C08EX – Inne nieselektywne antagonisty
kanału wapniowego
C08G – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach
z lekami moczopędnymi
C08GA – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach
z lekami moczopędnymi