Dikumarol

Dikumarol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3,3′-metylenobis(4-hydroksy-2H-chromen-2-on)
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. dicoumarolum, dicumarolum

inne

melitoksyna, antywitamina K

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H12O6

Masa molowa

336,29 g/mol

Wygląd

biały lub lekkokremowy, drobnokrystaliczny proszek, o słabogorzkim smaku[1]

Identyfikacja
Numer CAS

66-76-2

PubChem

54676038

DrugBank

DB00266

SMILES
OC1=C(CC2=C(O)OC3=CC=CC=C3C2=O)C(=O)C2=CC=CC=C2O1
InChI
InChI=1S/C19H12O6/c20-16-10-5-1-3-7-14(10)24-18(22)12(16)9-13-17(21)11-6-2-4-8-15(11)25-19(13)23/h1-8,20-21H,9H2
InChIKey
DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,534 g/cm³ (20 °C)[3]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
34 mg/l[3]
w innych rozpuszczalnikach
pirydyna: dobrze[2]
wodne roztwory zasad: dobrze[2]
chloroform: trudno[1]
eter dietylowy: bardzo trudno[1]
etanol: praktycznie nierozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

285–293 °C[1][2][4][5][6]

Temperatura wrzenia

615 °C[3]

Punkt krytyczny

639 °C[3]; 26,9 MPa[3]

logP

2,07

Kwasowość (pKa)

4,20

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7]
Zagrożenie dla zdrowia Wykrzyknik Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H372, H302, H411

Zwroty P

P273, P314

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7]
Toksyczny Groźny dla środowiska
Toksyczny
(T)
Groźny dla
środowiska
(N)
Zwroty R

R22, R48/25, R51/53

Zwroty S

S1/2, S37, S45, S61

Temperatura zapłonu

226 °C[3]

Numer RTECS

GN7875000

Dawka śmiertelna

LD50 22 mg/kg (królik, dożylnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

B01AA01

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwzakrzepowe

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Dikumarol (łac. dicoumarolum), daw. melitoksyna – naturalnie występujący i syntetyczny heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, pochodna kumaryny, antywitamina witamin K[2][8], antyprotrombina[8]. Na początku lat 20. XX kanadyjski lekarz weterynarii prof. Frank W. Schofield odkrył, że związek ten powstaje w zgniłej koniczynie[2][8][9][10][11]. W przeszłości był wykorzystywany jako lek przeciwkrzepliwy, ale w krótkim czasie został wyparty z tego zastosowania przez nowsze syntetyczne pochodne np. warfarynę.

Przypisy

  1. a b c d e Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
  2. a b c d e Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 96–97, ISBN 83-7183-240-0 .
  3. a b c d e f Dikumarol. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-28]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  4. Dicoumarol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00266  (ang.).
  5. Dicumarol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-28]  (ang.).
  6. 3,3′-Metyleno-bis(4-hydroksykumaryna) (nr M1390) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  7. a b Dikumarol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28]  (ang.).
  8. a b c Melitoksyna w WIEM.pl. [dostęp 2011-05-03].
  9. United States Congress House Committee onU.S.C.H.C. Appropriations United States Congress House Committee onU.S.C.H.C., Hearings, Reports and Prints of the House Committee on Appropriations, U.S. Government Printing Office, 1970 [dostęp 2022-04-08]  (ang.).
  10. RafałR. Olszanecki RafałR., Farmakologia, PZWL Wydawnictwo Lekarskie, 2021, ISBN 978-83-200-5368-5, OCLC 1281929663 [dostęp 2022-04-08] .
  11. Jay F.J.F. Storz Jay F.J.F., A study in scarlet, Oxford University Press, 22 listopada 2018, s. 11–41, DOI: 10.1093/oso/9780198810681.003.0002 [dostęp 2022-04-08] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
B01: Leki przeciwzakrzepowe
B01A – Leki przeciwzakrzepowe
B01AA – Antagonisty witaminy K
  • dikumarol
  • fenindion
  • warfaryna
  • fenprokumon
  • acenokumarol
  • biskumooctan etylu
  • kloryndion
  • difenadion
  • tioklomarol
  • fluindion
  • anisyndion
B01AB – Heparyna i pochodne
B01AC – Leki hamujące agregację płytek,
z wyłączeniem heparyny
B01AD – Enzymy
B01AE – Bezpośrednie inhibitory trombiny
  • dezyrudyna
  • lepirudyna
  • argatroban
  • melagatran
  • ksymelagatran
  • biwalirudyna
  • eteksylan dabigatranu
B01AF – Bezpośrednie inhibitory czynnika Xa
B01AX – Inne leki przeciwzakrzepowe
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Catalana: 0099077