Borowodorek sodu

Borowodorek sodu

Próbka związku
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
podst.

boranuid sodu

addyt.

tetrahydrydoboran(1−) sodu

Inne nazwy i oznaczenia
tetrahydroboran sodu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

NaBH4

Masa molowa

37,83 g/mol

Wygląd

bezbarwne, higroskopijne kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

16940-66-2

PubChem

4311764

InChI
InChI=1S/BH4.Na/h1H4;/q-1;+1
InChIKey
YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,074 g/cm³ (gęstość nasypowa w 20 °C)[2]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
55 g/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
metanol: 13 g/100 ml
etanol: 3,16 g/100 ml
izopropanol: 0,37 g/100 ml
diglym(inne języki): 5,15 g/100 ml
Temperatura rozkładu

300 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Płomień Działanie żrące Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H260, H301, H311, H314

Zwroty P

P223, P231+P232, P301+P310, P370+P378, P422

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Łatwopalny Toksyczny
Łatwopalny
(F)
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R15, R24/25, R34

Zwroty S

S22, S26, S36/37/39, S43, S45

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła
1
2
2
W
Numer RTECS

ED3325000

Dawka śmiertelna

LD50 162 mg/kg (szczur, doustnie)[2]

Podobne związki
Inne aniony

wodorek sodu

Inne kationy

borowodorek litu

Podobne związki

glinowodorek litu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Borowodorek sodu, NaBH4nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorków.

Jest to często używany reduktor. W alkoholach i wodzie rozpuszcza się, ulegając jednak rozkładowi – szybkiemu w wodzie, środowisku obojętnym i kwasowym (natomiast w pH 14 jest trwały), powolnemu w metanolu i etanolu (natomiast w izopropanolu jest trwały)[3].

Reakcja hydrolizy:

NaBH
4
+ 2H
2
O → NaBO
2
+ 4H
2

Otrzymywanie

Borowodorek sodu został otrzymany po raz pierwszy w latach 40. XX w. przez H. I. Schlessingera w celach wojskowych[4].

Można go uzyskać w reakcji wodorku sodu z boranem trimetylu w 250–270 °C:

B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3

lub podczas działania wodorkiem sodu na sproszkowane szkło borokrzemianowe[5].

Zastosowania

Borowodorek sodu redukuje aldehydy i ketony oraz niektóre reaktywne pochodne kwasów karboksylowych (np. chlorki kwasowe i estry tioli) do alkoholi. W przeciwieństwie do glinowodorku litu, niewspomagany borowodorek sodu nie redukuje zwykłych estrów, amidów ani kwasów karboksylowych[3]. Przykładem zastosowania borowodorku sodu jest etap redukcji podczas procesu produkcyjnego otrzymywania feksofenadyny (leku przeciwhistaminowego)[6]:

Synteza feksofenadyny. Etap redukcji borowodorkiem sodu
Synteza feksofenadyny. Etap redukcji borowodorkiem sodu

Przypisy

  1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. a b c d Borowodorek sodu (nr 480886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  3. a b LucaL. Banfi LucaL. i inni, Sodium Borohydride, [w:] L.L. Paquette (red.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2014, DOI: 10.1002/047084289x.rs052.pub3, ISBN 978-0-470-84289-8  (ang.).
  4. H.I.H.I. Schlesinger H.I.H.I. i inni, New Developments in the Chemistry of Diborane and the Borohydrides. I. General Summary 1, „Journal of the American Chemical Society”, 75 (1), 1953, s. 186–190, DOI: 10.1021/ja01097a049 [dostęp 2023-04-21]  (ang.).
  5. FriedrichF. Schubert FriedrichF., KonradK. Lang KonradK., AlexA. Buerger AlexA., Verfahren zur Herstellung von Alkaliboranaten, patent DE 1088930B, 15 września 1960  (niem.).
  6. Christian T.Ch.T. Goralski Christian T.Ch.T., BakthanB. Singaram BakthanB., Special Feature Section: Hydride Reductions. Editorial, „Organic Process Research & Development”, 10 (5), 2006, s. 947–948, DOI: 10.1021/op0601363 [dostęp 2023-04-21]  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4301534-7