Borneol

Izomery borneolu: borneol (po lewej) i izoborneol (po prawej)

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
endo-1,7,7-trimetylo-bicyklo[2.2.1]heptan-2-ol

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₀H₁₈O

Masa molowa

154,25 g/mol

Wygląd

szybko sublimujące^[1], bezbarwne kryształy^[2]

Identyfikacja

Numer CAS

507-70-0 (+)
464-45-9 (-)

PubChem

64685

DrugBank

DBDB17066

SMILES
CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C

Właściwości

Gęstość
0,8648 g/cm³ (20 °C)^[3]; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny^[1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: łatwo^[1] eter naftowy: łatwo^[1]

Temperatura topnienia	206–209 °C^[2]^[1]
Temperatura wrzenia	213 °C
logP	2,69

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Uwaga

Zwroty H

H228

Zwroty P

P210

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Łatwopalny
(F)

Zwroty R

R11

Zwroty S

brak zwrotów S

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[3]

Temperatura zapłonu

65 °C (zamknięty tygiel)^[2]^[3]

Numer RTECS

ED7060000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 500 mg/kg (szczur, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Borneol – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy kamfanów, stosowany jako środek zapachowy, przypominający kamforę.

Występuje jako składnik wielu olejków eterycznych^[4] i jest naturalnym środkiem odstraszającym owady^[5].

Borneol może być zsyntetyzowany przez redukcję kamfory w reakcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Ta sama redukcja, ale zachodząca szybciej i nieodwracalnie z borowodorkiem sodu daje izoborneol jako kinetycznie kontrolowany produkt reakcji.

Borneol posiada dwa enancjomery, z których każdy posiada odrębny numer CAS. Naturalnie występujący d-(+)-borneol jest optycznie czynny. Można go znaleźć w kilku gatunkach Artemisia i Dipterocarpaceae.

Jest stosowany w lecznictwie, do produkcji syntetycznej kamfory oraz perfum.

Zastosowanie w chemii organicznej

Pochodne izoborneolu są używane jako chiralne ligandy w syntezie asymetrycznej:

(2S)-(−)-3-egzo-(morfolino)izoborneol (MIB)^[6] z morfoliną jako podstawnikiem w pozycji α-hydroksylowej;
(2S)-(−)-3-egzo-(dimetylamino)izoborneol (DAIB)^[7] z podstawnikiem dimetyloaminowym w pozycji α-hydroksylowej.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c (+)-Borneol (nr 420247) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c Department of Chemistry, The University of Akron: Borneol. [dostęp 2012-03-30]. (ang.).
↑ Plants containing borneol. ars-grin.gov. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-23)]. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
↑ Chemical Information. sun.ars-grin.gov. [dostęp 2008-03-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2004-11-07)].
↑ Young K. Chen, Sang-Jin Jeon, Patrick J. Walsh, William A. Nugent. (2S)-(−)-3-exo-(Morpholino)isoborneol [(−)-MIB]. „Organic Syntheses”. 82, s. 87, 2005. DOI: 10.15227/orgsyn.082.0087.
↑ James D. White, Duncan J. Wardrop, Kurt F. Sundermann. (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-(−)-DAIB]. „Organic Syntheses”. 79, s. 130, 2005. DOI: 10.15227/orgsyn.079.0130.