Benzamid

Benzamid
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

benzamid[1]

Inne nazwy i oznaczenia
amid kwasu benzoesowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H7NO

Inne wzory

C
6
H
5
CONH
2

Masa molowa

121,14 g/mol

Wygląd

biały, krystaliczny proszek o słabym zapachu amoniaku[2]

Identyfikacja
Numer CAS

55-21-0

PubChem

2331

SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)N
InChI
InChI=1S/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9)
InChIKey
KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,34 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe
1,0792 g/cm³ (130 °C)[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
5,77 g/kg (12 °C)[5]
13 g/l (25 °C)[2]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalny w etanolu, tetrachlorometanie i disiarczku węgla, słabo w eterze dietylowm i benzenie[3]
Temperatura topnienia

128 ± 1 °C[3]

Temperatura wrzenia

288 °C[2]
306 ± 2 °C[3]

logP

0,64[2]

Kwasowość (pKa)

ok. 13 (25 °C)[4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-05-11]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Uwaga
Zwroty H

H302, H341

Zwroty P

P201, P301+P312+P330, P308+P313

Temperatura zapłonu

180 °C (zamknięty tygiel)[2]

Temperatura samozapłonu

powyżej 500 °C[2]

Numer RTECS

CU8700000

Dawka śmiertelna

LD50 1160 mg/kg (mysz, doustnie)[6]

Podobne związki
Podobne związki

kwas benzoesowy, acetanilid, benzaldehyd, acetofenon

Pochodne

kwas hipurowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Benzamid, C
6
H
5
CONH
2
organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych amidów, amid kwasu benzoesowego.

Jest to bezbarwne ciało stałe, trudno rozpuszczalne w wodzie. Można go otrzymać w reakcji chlorku benzoilu z amoniakiem lub węglanem amonu:

C
6
H
5
COCl + (NH
4
)
2
CO
3
C
6
H
5
CONH
2
+ NH
4
Cl + CO
2
+ H
2
O

Inną metodą jest reakcja benzonitrylu z perhydrolem w środowisku zasadowym[7]:

C
6
H
5
CN + 2H
2
O
2
C
6
H
5
CONH
2
+ O
2
+ H
2
O

Przypisy

  1. P-66.1.1.1 Karboksyamidy, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 789 .
  2. a b c d e f g Benzamide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 20360 [dostęp 2020-05-11]  (niem. • ang.).
  3. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 3-34.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-140.
  6. Benzamide (nr 150762) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-05-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. BronisławB. Radziszewski BronisławB., Ueber die Oxydation mittelst Wasserstoffsuperoxyd, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 18 (1), 1885, s. 355–356, DOI: 10.1002/cber.18850180171  (niem.).

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85013227
  • GND: 4386010-2
  • J9U: 987007283270205171