Arabitol

Arabitol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2R,4R)-pentano-1,2,3,4,5-pentol
Inne nazwy i oznaczenia
arabit
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H12O5

Masa molowa

152,14 g/mol

Wygląd

graniaste kryształki

Identyfikacja
Numer CAS

488-82-4

PubChem

94154

SMILES
C(C(C(C(CO)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
InChIKey
HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
729 mg/ml[1]
Temperatura topnienia

103 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-17]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
D-arabitol
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
0
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Arabitol – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi cukrowych. Istnieje w postaci dwóch stereoizomerów – D-arabitolu i L-arabitolu. Dobrze rozpuszczalny w wodzie, temperatura topnienia wynosi 103 °C[2].

Właściwości i zastosowanie

Arabitol stosuje się w przemyśle spożywczym jako naturalny słodzik, ponieważ ma słodkość zbliżoną do sacharozy (0,7 jej słodkości) oraz wartość kaloryczną wynoszącą 0,2 kcal/g[4]. Przyczynia się do redukcji tkanki tłuszczowej w organizmie[5]. Nie jest metabolizowany w jamie ustnej, dzięki temu utrudnia namnażanie drobnoustrojów, a w konsekwencji spowalnia proces powstawania próchnicy[6]. Wykorzystywany jest również w przemyśle farmaceutycznym[5].

Produkcja

D-Arabitol występuje w naturze, między innymi w porostach i mchach[7] oraz w organizmie ludzkim[1]. D-Arabitol jest także produkowany przez grzyba jelitowego Candida albicans. Otrzymywanie arabitolu jest możliwe przez syntezę chemiczną. Jednak jest to kosztowny i długotrwały proces. Arabitol jest głównie produkowany przez redukcję D-arabinozy, liksozy oraz redukcję laktonów kwasów arabinowych i liksonowych[2]. Możliwe jest także otrzymanie arabitolu za pomocą metody biotechnologicznej wykorzystując mikroorganizmy, które są zdolne do asymilacji pentozy w procesie biotransformacji surowców odpadowych np. ligninocelulozy, hemicelulozy. Wydajność tego procesu zależy głównie od użytego gatunku drobnoustrojów. Synteza tego poliolu jest możliwa za pomocą wykorzystania takich gatunków jak np. Scheffersomyces shehatae, Pichia guilliermondii, Debaryomyces hanseni[5].

Przypisy

  1. ↑ a b D-Arabitol, [w:] Human Metabolome Database, Genome Canada, HMDB00568  (ang.).
  2. ↑ a b c M.M. Kordowska-Wiater M.M., Production of arabitol by yeasts: current status and future prospects, „Journal of Applied Microbiology”, 119 (2), 2015, s. 303–314, DOI: 10.1111/jam.12807  (ang.).
  3. ↑ D-(+)-Arabitol (nr A3381) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ Sorbitol and other polyols [online], International Starch Institute [dostęp 2019-01-02]  (ang.).
  5. ↑ a b c HimabinduH. Kumdam HimabinduH., Shweta NarayanaS.N. Murthy Shweta NarayanaS.N., Sathyanarayana N.S.N. Gummadi Sathyanarayana N.S.N., Arabitol production by microbial fermentation – biosynthesis and future applications, „International Journal of Sciences & Applied Research”, 1 (1), 2014, s. 1–12  (ang.).
  6. ↑ SrujanaS. Koganti SrujanaS. i inni, Production of arabitol from glycerol: strain screening and study of factors affecting production yield, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 90 (1), 2010, s. 257–267, DOI: 10.1007/s00253-010-3015-3  (ang.).
  7. ↑ P.M.P.M. Collins P.M.P.M., Dictionary of Carbohydrates with CD-ROM, Boca Raton: Chapman Hall, 2006, s. 165, ISBN 0-8493-3829-8  (ang.).
  • p
  • d
  • e