Antranilan metylu

Antranilan metylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-aminobenzoesan metylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H9NO2

Masa molowa

151,16 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy lub bezbarwna albo żółtawa ciecz[1] o zapachu kwitnących pomarańczy[2]

Identyfikacja
Numer CAS

134-20-3

PubChem

8635

SMILES
COC(=O)C1=CC=CC=C1N
InChI
InChI=1S/C8H9NO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,9H2,1H3
InChIKey
VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,1682 g/cm³ (10 °C)[5]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
2,85 g/l (23 °C)[3]
w innych rozpuszczalnikach
bardzo dobrze w etanolu i eterze dietylowym[3]
Temperatura topnienia

24,4 °C[5]

Temperatura wrzenia

134–136 °C[1]
256 °C[5][4]

logP

2,17 (22 °C)[4]

Napięcie powierzchniowe

ok. 71,56 mN/m (19,8 °C)[4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-11-02]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[4]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H319

Zwroty P

P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313

Temperatura zapłonu

128 °C (zamknięty tygiel)[4]

Temperatura samozapłonu

ok. 510,6 °C[4]

Numer RTECS

CB3325000

Dawka śmiertelna

LD50 2910 mg/kg (szczur, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Antranilan metylu – organiczny związek chemiczny, ester metylowy kwasu antranilowego.

Właściwości chemiczne

Jest przeźroczystą lub lekko żółtą cieczą o temperaturze topnienia 24 °C i wrzenia 256 °C[5]. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w etanolu i eterze[3]. Wykazuje niebieską fluorescencję[2].

Otrzymywanie

Na drodze chemicznej można go otrzymać w wyniku estryfikacji kwasu antranilowego metanolem lub przez metanololizę połączoną z dekarboksylacją bezwodnika izatowego(inne języki)[2].

Występowanie

Występuje w olejkach eterycznych wielu kwiatów, np. jaśminu, ylang ylang, pomarańczy gorzkiej i bergamotki, w cytrusach i winogronach[2][6] (nadaje charakterystyczny zapach odmianie Concord[6]).

Użycie

Jest używany do wytwarzania kwiatowych kompozycji zapachowych, np. aromatów winogronowych i cytrusowych, jednak jego zastosowanie w kosmetykach ogranicza fakt, że powoduje utratę koloru[2]. Ponadto służy do nadawania aromatu winogronowego słodyczom, napojom w proszku i wyrobom tytoniowym[7].

W syntezie chemicznej wykorzystywana jest jego zdolność do cyklizacji z wytworzeniem dwu- i trójpierścieniowych związków heterocyklicznych, np. cynoliny(inne języki)[8], pochodnych chinazolinonu(inne języki)[9] lub chinoliny[10].

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ a b c d e Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 60–61, DOI: 10.1002/14356007.a11_141  (ang.).
  3. ↑ a b c Methyl anthranilate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8635 [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
  4. ↑ a b c d e f Methyl anthranilate, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W268216 [dostęp 2021-11-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-354, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  6. ↑ a b RonaldR. Bentley RonaldR., The Nose as a Stereochemist. Enantiomers and Odor, „Chemical Reviews”, 106 (9), 2006, s. 4099–4112, DOI: 10.1021/cr050049t [dostęp 2023-12-14]  (ang.).
  7. ↑ Jessica E.J.E. Brown Jessica E.J.E. i inni, Candy Flavorings in Tobacco, „The New England Journal of Medicine”, 370 (23), 2014, s. 2250–2252, DOI: 10.1056/NEJMc1403015 [dostęp 2023-12-14]  (ang.).
  8. ↑ Clnnoline, [w:] The Merck Index of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 1989, s. 2311  (ang.).
  9. ↑ WolfgangW. Pfleiderer WolfgangW., Syntheses and Reactions of Bicyclic Heterocyclic Nucleosides and Nucleotides, [w:] Leroy B.L.B. Townsend (red.), Chemistry of Nucleosides and Nucleotides. Volume 3, Boston: Springer, 1994, s. 160, DOI: 10.1007/978-1-4757-9667-4_3, ISBN 978-1-4757-9669-8  (ang.).
  10. ↑ ArneA. Osbirk ArneA. i inni, Phosphoramides. X. Phosphorus Pentaoxide Amine Mixtures and HMPT as Reagents in the Synthesis of 4-Amino- and 4-Dimethylamino-2,3-polymethylenequinolines, „Acta Chemica Scandinavica B”, 33, 1979, s. 313–318, DOI: 10.3891/acta.chem.scand.33b-0313 [dostęp 2023-12-14]  (ang.).
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Catalana: 0159293