Cloruro di cetilpiridinio

Cloruro di cetilpiridinio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H38NCl
Massa molecolare (u)339.99
Aspettosolido
Numero CAS123-03-5
Numero EINECS204-593-9
PubChem31239 e 22114567
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1.[Cl-]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione77 °C
350 K
171 °F
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Molto tossico Pericoloso in ambiente
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Il cloruro di cetilpiridinio è un composto chimico di formula C21H38NCl.

Chimica

Nella sua forma pura è un solido a temperatura ambiente. Ha un punto di fusione di 77 °C quando anidro o 80–83 °C come monoidrato. È solubile in acqua ma insolubile in acetone, acido acetico o etanolo. Ha un odore simile alla piridina. È combustibile. Le sue soluzioni concentrate sono distruttive per le mucose. La sua concentrazione micellare critica (CMC) è ~ 0,0009-0,0011 M[1] ed è fortemente dipendente dalla concentrazione salina della soluzione.

Alcuni prodotti analoghi sono invece costituiti con il sale di bromo, il bromuro di cetilpiridinio, le cui proprietà sono praticamente identiche.

Farmacologia

Effetto del composto ed usi clinici

Può essere contenuto nel dentifricio o nel collutorio; è stato infatti dimostrato che possiede proprietà antisettiche ed aiuta ad eliminare la placca batterica e a ridurre il rischio di gengivite.[2]

Effetti collaterali

Colorazione dei denti

Il cloruro di cetilpiridinio è noto per causare la colorazione dei denti in circa il 3% degli utenti.[3] Crest ha notato che questa colorazione è in realtà un'indicazione che il prodotto funziona come previsto, poiché le macchie sono il risultato della morte dei batteri sui denti.[4] Crest ha dichiarato che a causa della bassa incidenza di colorazione, non è stato necessario etichettare il collutorio Pro-Health come un potenziale coloratore dei denti.[5] Tuttavia, dopo numerose denunce[6] e un'azione legale,[7] che è stata successivamente respinta,[8] il collutorio ora contiene un'etichetta che avverte i consumatori della possibilità che esso possa macchiare i denti,[9]

Tossicità

L'LD50 del cloruro di cetilpiridinio è 30 mg/kg nei ratti e 36 mg/kg nei conigli quando la sostanza chimica è somministrata per via endovenosa, ma 200 mg/kg nei ratti, 400 mg/kg nei conigli e 108 mg/kg nei topi per via orale.[10]

Note

  1. ^ Effect of salt on the micelles of cetyl pyridinium chloride, su apps.webofknowledge.com.
  2. ^ (EN) Efficacy of a mouthrinse containing 0.05% cetylpyridinium chloride for the control of plaque and gingivitis: a 6-month clinical study in adults., su ncbi.nlm.nih.gov, NCBI, 1998. URL consultato il 21 gennaio 2013.
  3. ^ Lisa Biank Fasig, P&G hopes rinse effect won't wash away sales, Cincinnati Business Courier, 9 aprile 2007.
    «The company's Crest Pro-Health Rinse, launched with much promise in April 2005, is discoloring the teeth of about 3 percent of its users, the company said, because it is doing its job.»
  4. ^ Does Crest Pro-Health Rinse stain teeth brown?, su news.crest.com, Crest. URL consultato il 6 giugno 2016 (archiviato dall'url originale il 6 marzo 2016).
    «Tooth discoloration could actually be one indication, in some people, that the product is working: after the rinse kills germs in your mouth, the dead germs can collect on the tooth surface and create the appearance of a brown stain.»
  5. ^ Dan Sewell, P&G's Pro-Health rinse draws complaints, Associated Press, 7 maggio 2008 (archiviato dall'url originale il 7 giugno 2016).
    «Brinker said P&G doesn't see a need for a warning label because the number of those affected is very small.»
  6. ^ Crest rinse fights off customer complaints, in USA Today, 7 maggio 2008.
    «But NBC's Today show reported Wednesday that the complaints have led to a consumer lawsuit alleging fraud and to further study by the Food and Drug Administration, which approved the product.»
  7. ^ Ed White, Mich. lawyer sues, claims mouthwash stained teeth, Associated Press, 6 agosto 2009 (archiviato dall'url originale il 7 giugno 2016).
    «Rossman's lawsuit seeks class-action status. It accuses P&G of violating the Michigan Consumer Protection Act by not putting a warning on the label.»
  8. ^ Mouthwash staining lawsuit dismissed, su drbicuspid.com, 26 luglio 2010 (archiviato dall'url originale il 7 giugno 2016).
    «A U.S. District Court judge has dismissed a proposed class-action lawsuit filed against Procter and Gamble charging that the company's Crest Pro-Health mouthwash causes staining and browning of teeth»
  9. ^ Darcy Wintonyk e Lynda Steele, Consumers spitting mad after mouthwash turns teeth brown, CTV British Columbia, 12 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 7 giugno 2016).
    «The product does have a small print warning on the back label that reads: "In some cases, antimicrobial rinses may cause surface staining to teeth," but consumers have complained the warning label is buried in the product information.»
  10. ^ Lewis, R.J, Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, vol. 1-3, 9th, New York, NY, Van Nostrand Reinhold, 1996, p. 691.

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