Acide stéarique

Acide stéarique
Structure de l'acide stéarique
Identification
Nom UICPA	acide octadécanoïque
Synonymes	Acide n-octadécylique
No CAS	57-11-4
No ECHA	100.000.285
No CE	200-313-4
PubChem	5281
ChEBI	28842
No E	E570
FEMA	3035
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h2-17H2,1H3,(H,19,20)/f/h19H InChIKey : QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux blancs ou poudre, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C18H36O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	284,477 2 ± 0,017 5 g/mol C 76 %, H 12,76 %, O 11,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion	68,8 °C [3]
T° ébullition	383 °C [3]
Solubilité	0,597 mg·L-1 (eau, 25 °C) [3]
Masse volumique	0,940 8 g·cm-3 [4]
T° d'auto-inflammation	395 °C [5]
Point d’éclair	196 °C [5]
Pression de vapeur saturante	à 174 °C : 133 Pa[1]
Thermochimie
ΔfH0liquide	−891 ± 2 kJ mol−1
ΔfH0solide	−912 ± 11 kJ mol−1
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(7.515)+(1.6996)\times T+(-9.2847E-4)\times T^{2}+(1.7563E-7)\times T^{3}+(3.6437E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 436,399 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 436 220 1 533 358 84,85 505 094 1 776 388 114,85 537 526 1 890 418 144,85 568 660 1 999 448 174,85 598 527 2 104 478 204,85 627 155 2 205 508 234,85 654 574 2 301 538 264,85 680 814 2 393 568 294,85 705 905 2 481 598 324,85 729 875 2 566 628 354,85 752 756 2 646 658 384,85 774 576 2 723 688 414,85 795 366 2 796 718 444,85 815 156 2 865 749 475,85 834 587 2 934 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 852 437 2 997 809 535,85 869 378 3 056 839 565,85 885 441 3 113 869 595,85 900 655 3 166 899 625,85 915 053 3 217 929 655,85 928 664 3 264 959 685,85 941 518 3 310 989 715,85 953 647 3 352 1 019 745,85 965 081 3 392 1 049 775,85 975 852 3 430 1 079 805,85 985 989 3 466 1 109 835,85 995 524 3 499 1 139 865,85 1 004 488 3 531 1 169 895,85 1 012 912 3 561 1 200 926,85 1 021 082 3 589
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/a [7]
Paramètres de maille	a = 5,603 Å b = 7,360 Å c = 50,789 Å α = 90,00 ° β = 119,40 ° γ = 90,00 ° Z = 4 [7]
Volume	1 824,71 Å3 [7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{70}}$ 1,433 5 [4]
Précautions
SIMDUT[8]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
NFPA 704
1 1 0
Directive 67/548/EEC
Xi F Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R38 : Irritant pour la peau. Phrases R : 38,
Écotoxicologie
DL50	4 640 mg·kg-1 (rat, oral) 23 mg·kg-1 (souris, i.v.) [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide stéarique (du grec ancien στέαρ, qui signifie suif^[9]) ou acide octadécanoïque (nom IUPAC) est un acide gras à chaîne moyenne, qu'on symbolise par les nombres 18:0 pour indiquer qu'il a 18 atomes de carbone et aucune liaison covalente double : c'est un acide gras saturé. À température ambiante, il forme un solide blanc. Sa température de fusion est d'environ 70 °C. L'acide stéarique est abondant dans toutes les graisses animales sous la forme de l'ester tristéarate de glycérine (stéarine) C₅₇H₁₁₀O₆ (surtout chez les ruminants) ou végétales. Il est d'ailleurs le plus répandu des acides gras saturés après l'acide palmitique et avant l'acide myristique. Il a pour origine le suif. Il sert industriellement à faire des huiles, des bougies et des savons.

Sa formule chimique semi-développée est :

CH₃-[CH₂]₁₆-COOH.

Les acides stéarique, laurique (C12:0), myristique (C14:0) et palmitique (C16:0) constituent un groupe important d'acides gras.

Rôle dans la peinture à l'huile

L'acide stéarique est un acide gras saturé : il ne possède donc pas d'insaturation pouvant être oxydée par l'oxygène de l'air. Ainsi, il ne polymérise pas comme les acides gras insaturés. Il reste donc sous sa forme de solide mou à l'air libre et à température ambiante et est utilisé comme plastifiant des liants huileux polymérisés (avec l'acide palmitique).

Utilisations

L'acide stéarique est utilisé comme :

• liant ou pigments pour le caoutchouc ;
• agent de polymérisation du phényléthylène (styrolène ou vinylbenzène) et du butadiène afin d'obtenir du caoutchouc synthétique ;
• siccatif de vernis ;
• bougies en cire ;
• allume feu naturel (lié avec des copeaux de bois résineux);
• craie de cire ;
• savon (l'acide stéarique et l'hydroxyde de sodium forment un savon : le stéarate de sodium).
• émulsifiant et stabilisant en alimentaire E570 (ou stéarate de magnésium E572)^[10],[11].

Notes et références

Voir aussi

• Stéarine

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