Ergometrine

Ergometrine
Tập tin:Ergometrine3.png
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩaErgonovine, d-lysergic acid beta-propanolamide
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
Danh mục cho thai kỳ
  • X
Dược đồ sử dụngQua đường miệng
Mã ATC
  • G02AB03 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩmGan (một phần CYP3A4)
Chu kỳ bán rã sinh học2-pha (10 phút; 2 giờ)
Bài tiếtMật
Các định danh
Tên IUPAC
  • (6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan- 2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
Số đăng ký CAS
  • 60-79-7
PubChem CID
  • 443884
IUPHAR/BPS
  • 148
DrugBank
  • DB01253 ☑Y
ChemSpider
  • 391970 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • WH41D8433D
KEGG
  • D07905 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:4822 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL119443 ☑Y
ECHA InfoCard100.000.441
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC19H23N3O2
Khối lượng phân tử325.41 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • [H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(C1=C[C@@H](C(=O)N[C@@H](C)CO)CN2C)c34
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C19H23N3O2/c1-11(10-23)21-19(24)13-6-15-14-4-3-5-16-18(14)12(8-20-16)7-17(15)22(2)9-13/h3-6,8,11,13,17,20,23H,7,9-10H2,1-2H3,(H,21,24)/t11-,13+,17+/m0/s1 ☑Y
  • Key:WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Ergometrine còn được gọi là ergonovine, là một loại thuốc được sử dụng để gây co thắt tử cung để điều trị chảy máu âm đạo nặng sau khi sinh.[1] Thuốc có thể được dùng qua đường uống, hoặc dùng bằng cách tiêm vào cơ bắp hoặc tiêm vào tĩnh mạch.[1] Thuốc sẽ bắt đầu hoạt động trong vòng 15 phút nếu dùng qua đường miệng và tác dụng sẽ khởi phát nhanh hơn nếu sử dụng bằng cách tiêm.[1] Các hiệu ứng sẽ kéo dài từ 45 đến 180 phút.[1]

Các tác dụng phụ thường gặp có thể kể đến như huyết áp cao, nôn mửa, co giật, nhức đầu và huyết áp thấp.[1] Các tác dụng phụ nghiêm trọng khác có thể có ngộ độc ergotin.[1] Thuốc ban đầu được chế xuất từ nấm ergot lúa mạch đen nhưng cũng có thể được làm từ axit lysergic.[2][3] Ergometrine được kiểm soát chặt ché vì chúng có thể được sử dụng để chế tạo acid lysergic diethylamide (LSD).[4]

Ergometrine được phát hiện vào năm 1932.[2] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[5] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là từ 0,12 đến 0,41 USD cho một liều tiêm và 0,01 USD cho dạng viên thuốc vào năm 2014.[6][7] Tại Hoa Kỳ, chúng có giá vào khoảng 1,75 USD cho mỗi liều.[1]

Chú thích

  1. ^ a b c d e f g “Ergonovine Maleate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 25 tháng 12 năm 2015. Truy cập ngày 1 tháng 12 năm 2015.
  2. ^ a b Ravina, Enrique (2011). The evolution of drug discovery: from traditional medicines to modern drugs . Weinheim: Wiley-VCH. tr. 245. ISBN 9783527326693. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 12 năm 2015.
  3. ^ Sneader, Walter (2005). Drug discovery: a history . Chichester: Wiley. tr. 349. ISBN 9780471899792. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 12 năm 2015.
  4. ^ King, L.A. (2009). Forensic chemistry of substance misuse: a guide to drug control. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. tr. 190. ISBN 9780854041787. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 12 năm 2015.
  5. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  6. ^ “Ergometrine Maleate”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 25 tháng 12 năm 2015.
  7. ^ “Ergometrine Maleate”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 25 tháng 12 năm 2015.
  • x
  • t
  • s
Thức thần
(5-HT2A
agonists)
Benzofurans
  • 2C-B-FLY
  • 2CBFly-NBOMe
  • 5-MeO-BFE
  • 5-MeO-DiBF
  • Bromo-DragonFLY
  • F-2
  • F-22
  • TFMFly
Lyserg‐
amides
  • 1B-LSD
  • 1cP-LSD
  • 1P-ETH-LAD
  • 1P-LSD
  • 1cP-AL-LAD
  • 1cP-MiPLA
  • 1V-LSD
  • 2-Butyllysergamide
  • 3-Pentyllysergamide
  • AL-LAD
  • ALD-52
  • BU-LAD
  • Diallyllysergamide
  • Dimethyllysergamide
  • ECPLA
  • Ergometrine
  • ETH-LAD
  • IP-LAD
  • LAE-32
  • LAMPA
  • LPD-824
  • LSA
  • LSD
  • LSD-Pip
  • LSH
  • LSM-775
  • LSZ
  • Methylergometrine
  • MIPLA
  • Methysergide
  • MLD-41
  • PARGY-LAD
  • PRO-LAD
Phenethyl‐
amines
2C-x
  • 2C-B
  • 2C-B-AN
  • 2C-Bn
  • 2C-Bu
  • 2C-C
  • 2C-CN
  • 2C-CP
  • 2C-D
  • 2C-E
  • 2C-EF
  • 2C-F
  • 2C-G
  • 2C-G-1
  • 2C-G-2
  • 2C-G-3
  • 2C-G-4
  • 2C-G-5
  • 2C-G-6
  • 2C-G-N
  • 2C-H
  • 2C-I
  • 2C-iP
  • 2C-N
  • 2C-NH2
  • 2C-O
  • 2C-O-4
  • 2C-P
  • 2C-Ph
  • 2C-SE
  • 2C-T
  • 2C-T-2
  • 2C-T-3
  • 2C-T-4
  • 2C-T-5
  • 2C-T-6
  • 2C-T-7
  • 2C-T-8
  • 2C-T-9
  • 2C-T-10
  • 2C-T-11
  • 2C-T-12
  • 2C-T-13
  • 2C-T-14
  • 2C-T-15
  • 2C-T-16
  • 2C-T-17
  • 2C-T-18
  • 2C-T-19
  • 2C-T-20
  • 2C-T-21
  • 2C-T-22
  • 2C-T-22.5
  • 2C-T-23
  • 2C-T-24
  • 2C-T-25
  • 2C-T-27
  • 2C-T-28
  • 2C-T-30
  • 2C-T-31
  • 2C-T-32
  • 2C-T-33
  • 2C-TFE
  • 2C-TFM
  • 2C-YN
  • 2C-V
25x-NBx
25x-NB
  • 25B-NB
  • 25C-NB
25x-NB3OMe
  • 25B-NB3OMe
  • 25C-NB3OMe
  • 25D-NB3OMe
  • 25E-NB3OMe
  • 25H-NB3OMe
  • 25I-NB3OMe
  • 25N-NB3OMe
  • 25P-NB3OMe
  • 25T2-NB3OMe
  • 25T4-NB3OMe
  • 25T7-NB3OMe
  • 25TFM-NB3OMe
25x-NB4OMe
  • 25B-NB4OMe
  • 25C-NB4OMe
  • 25D-NB4OMe
  • 25E-NB4OMe
  • 25H-NB4OMe
  • 25I-NB4OMe
  • 25N-NB4OMe
  • 25P-NB4OMe
  • 25T2-NB4OMe
  • 25T4-NB4OMe
  • 25T7-NB4OMe
  • 25TFM-NB4OMe
25x-NBF
  • 25B-NBF
  • 25C-NBF
  • 25D-NBF
  • 25E-NBF
  • 25H-NBF
  • 25I-NBF
  • 25P-NBF
  • 25T2-NBF
  • 25T7-NBF
  • 25TFM-NBF
25x-NBMD
  • 25B-NBMD
  • 25C-NBMD
  • 25D-NBMD
  • 25E-NBMD
  • 25F-NBMD
  • 25H-NBMD
  • 25I-NBMD
  • 25P-NBMD
  • 25T2-NBMD
  • 25T7-NBMD
  • 25TFM-NBMD
25x-NBOH
  • 25B-NBOH
  • 25C-NBOH
  • 25CN-NBOH
  • 25D-NBOH
  • 25E-NBOH
  • 25F-NBOH
  • 25H-NBOH
  • 25I-NBOH
  • 25P-NBOH
  • 25T2-NBOH
  • 25T7-NBOH
  • 25TFM-NBOH
25x-NBOMe
  • 25B-NBOMe
  • 25C-NBOMe
  • 25CN-NBOMe
  • 25D-NBOMe
  • 25E-NBOMe
  • 25F-NBOMe
  • 25G-NBOMe
  • 25H-NBOMe
  • 25I-NBOMe
  • 25iP-NBOMe
  • 25N-NBOMe
  • 25P-NBOMe
  • 25T-NBOMe
  • 25T2-NBOMe
  • 25T4-NBOMe
  • 25T7-NBOMe
  • 25TFM-NBOMe
Atypical structures
  • 25B-N1POMe
  • 25B-NAcPip
  • 25B-NB23DM
  • 25B-NB25DM
  • 25C-NBCl
  • 25C-NBOEt
  • 25C-NBOiPr
  • 25I-N2Nap1OH
  • 25I-N3MT2M
  • 25I-N4MT3M
  • 25I-NB34MD
  • 25I-NBAm
  • 25I-NBBr
  • 25I-NBMeOH
  • 25I-NBTFM
  • 2CBCB-NBOMe
  • 2CBFly-NBOMe
  • 4-EA-NBOMe
  • 5-APB-NBOMe
  • 5MT-NBOMe
  • C30-NBOMe
  • DOB-NBOMe
  • DOI-NBOMe
  • FECIMBI-36
  • MDPEA-NBOMe
  • N-Ethyl-2C-B
  • NBOMe-escaline
  • NBOMe-mescaline
  • ZDCM-04
25x-NMx
  • 25B-NMe7BF
  • 25B-NMe7BT
  • 25B-NMe7Bim
  • 25B-NMe7Box
  • 25B-NMe7DHBF
  • 25B-NMe7Ind
  • 25B-NMe7Indz
  • 25B-NMePyr
  • 25I-NMe7DHBF
  • 25I-NMeFur
  • 25I-NMeTHF
  • 25I-NMeTh
N-(2C)-fentanyl
  • N-(2C-B) fentanyl
  • N-(2C-C) fentanyl
  • N-(2C-D) fentanyl
  • N-(2C-E) fentanyl
  • N-(2C-G) fentanyl
  • N-(2C-H) fentanyl
  • N-(2C-I) fentanyl
  • N-(2C-IP) fentanyl
  • N-(2C-N) fentanyl
  • N-(2C-P) fentanyl
  • N-(2C-T) fentanyl
  • N-(2C-T-2) fentanyl
  • N-(2C-T-4) fentanyl
  • N-(2C-T-7) fentanyl
  • N-(2C-TFM) fentanyl
3C-x
  • 3C-AL
  • 3C-BZ
  • 3C-DFE
  • 3C-E
  • 3C-MAL
  • 3C-P
4C-x
  • 4C-B
  • 4C-C
  • 4C-D
  • 4C-E
  • 4C-I
  • 4C-N
  • 4C-P
  • 4C-T-2
DOx
  • DOT
  • DOB
  • DOC
  • DOEF
  • DOET
  • DOF
  • DOI
  • DOiPR
  • DOM
  • DON
  • DOPR
  • DOTFM
  • MEM
HOT-x
  • HOT-2
  • HOT-7
  • HOT-17
MDxx
  • DMMDA
  • DMMDA-2
  • Lophophine
  • MDA
  • MDAI
  • MDBZ
  • MDMA
  • MMDA
  • MMDA-2
  • MMDA-3a
  • MMDMA
Mescaline (subst.)
  • 2-Bromomescaline
  • 3-TE
  • 4-TE
  • 3-TM
  • 4-TM
  • Allylescaline
  • Asymbescaline
  • Buscaline
  • Cyclopropylmescaline
  • Difluoromescaline
  • Difluoroescaline
  • Escaline
  • Fluoroproscaline
  • Isobuscaline
  • Isoproscaline
  • Jimscaline
  • Mescaline
  • Metaescaline
  • Methallylescaline
  • Proscaline
  • Thioproscaline
  • Trifluoroescaline
  • Trifluoromescaline
TMAs
  • TMA
  • TMA-2
  • TMA-3
  • TMA-4
  • TMA-5
  • TMA-6
Others
  • 2C-B-BUTTERFLY
  • 2C-B-DragonFLY
  • 2C-B-DragonFLY-NBOH
  • 2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
  • 2CB-5-hemifly
  • 2CB-Ind
  • 2CD-5EtO
  • 2-TOET
  • 5-TOET
  • 2-TOM
  • 5-TOM
  • BOB
  • BOD
  • βk-2C-B
  • βk-2C-I
  • DESOXY
  • DMCPA
  • DMBMPP
  • DOB-FLY
  • Fenfluramine
  • Ganesha
  • Macromerine
  • MMA
  • TCB-2
  • TOMSO
Piperazines
  • 2C-B-PP
  • BZP
  • pFPP
Tryptamines
alpha-alkyltryptamines
  • 4,5-DHP-α-MT
  • 5-MeO-α-ET
  • 5-MeO-α-MT
  • α-ET
  • α-MT
x-DALT
  • (Daltocin) 4-HO-DALT
  • (Daltacetin) 4-AcO-DALT
  • 5-MeO-DALT
  • DALT
x-DET
  • (Ethacetin) 4-AcO-DET
  • (Ethocin) 4-HO-DET
  • 5-MeO-DET
  • (T-9) DET
  • (Ethocybin) 4-PO-DET
x-DiPT
  • (Ipracetin) 4-AcO-DiPT
  • (Iprocin) 4-HO-DiPT
  • 5-MeO-DiPT
  • DiPT
x-DMT
  • 4,5-DHP-DMT
  • 2,N,N-TMT
  • 4-AcO-DMT
  • 4-HO-5-MeO-DMT
  • 4,N,N-TMT
  • 4-Propionyloxy-DMT
  • 5,6-diBr-DMT
  • 5-AcO-DMT
  • 5-Bromo-DMT
  • 5-MeO-2,N,N-TMT
  • 5-MeO-4,N,N-TMT
  • 5-MeO-α,N,N-TMT
  • 5-MeO-DMT
  • 5-N,N-TMT
  • 7,N,N-TMT
  • α,N,N-TMT
  • (Bufotenin) 5-HO-DMT
  • DMT
  • Norbaeocystin
  • (Psilocin) 4-HO-DMT
  • (Psilocybin) 4-PO-DMT
x-DPT
  • (Depracetin) 4-AcO-DPT
  • (Deprocin) 4-HO-DPT
  • 5-MeO-DPT
  • (The Light) DPT
Ibogaine-related
  • 18-MAC
  • 18-MC
  • Coronaridine
  • Ibogaine
  • Ibogamine
  • ME-18-MC
  • Noribogaine
  • Tabernanthine
  • Voacangine
x-MET
  • (Metocin) 4-HO-MET
  • (Metocetin) 4-AcO-MET
  • 5-MeO-MET
  • MET
x-MiPT
  • (Mipracetin) 4-AcO-MiPT
  • (Miprocin) 4-HO-MiPT
  • 5-Me-MiPT
  • (Moxy) 5-MeO-MiPT
  • MiPT
Others
  • 4-HO-DBT
  • 4-HO-EPT
  • 4-HO-McPT
  • (Lucigenol) 4-HO-MPMI
  • (Meprocin) 4-HO-MPT
  • 5-MeO-EiPT
  • 5-MeO-MALT
  • 5-MeO-MPMI
  • Aeruginascin
  • Baeocystin
  • DBT
  • DCPT
  • EiPT
  • EPT
  • MPT
  • PiPT
Others
  • AL-38022A
  • ALPHA
  • Dimemebfe
  • Efavirenz
  • Glaucine
  • Lorcaserin
  • M-ALPHA
  • RH-34
    Also empathogens in general (e. g.: 5-APB, 5-MAPB, 6-APB and other substituted benzofurans).
Chất gây
ảo giác
phân ly
(NMDAR
antagonists)
Arylcyclo‐
hexylamines
Ketamine-related
Bản mẫu:Ketamine-related arylcyclohexylamines list
PCP-related
Bản mẫu:PCP-related arylcyclohexylamines list
Others
  • BTCP
  • Gacyclidine
  • PRE-084
Diarylethylamines
  • Diphenidine
  • Ephenidine
  • Fluorolintane
  • Methoxphenidine
Morphinans
Others
  • 2-EMSB
  • 2-MDP
  • 8A-PDHQ
  • Aptiganel
  • Budipine
  • Delucemine
  • Dexoxadrol
  • Dizocilpine
  • Etoxadrol
  • Herkinorin
  • Ibogaine
  • Midafotel
  • NEFA
  • Neramexane
  • Nitrous oxide
  • Noribogaine
  • Perzinfotel
  • RB-64
  • Remacemide
  • Selfotel
  • Xenon
Deliriants
(mAChR
Thuốc kháng
cholinergic)
Others
Cannabinoids
(CB1 agonists)
Natural
Synthetic
AM-x
  • AM-087
  • AM-251
  • AM-279
  • AM-281
  • AM-356
  • AM-374
  • AM-381
  • AM-404
  • AM-411
  • AM-630
  • AM-661
  • AM-678
  • AM-679
  • AM-694
  • AM-735
  • AM-855
  • AM-881
  • AM-883
  • AM-905
  • AM-906
  • AM-919
  • AM-926
  • AM-938
  • AM-1116
  • AM-1172
  • AM-1220
  • AM-1221
  • AM-1235
  • AM-1241
  • AM-1248
  • AM-1710
  • AM-1714
  • AM-1902
  • AM-2201
  • AM-2212
  • AM-2213
  • AM-2232
  • AM-2233
  • AM-2389
  • AM-3102
  • AM-4030
  • AM-4054
  • AM-4056
  • AM-4113
  • AM-6545
CP x
  • CP 47,497
  • CP 55,244
  • CP 55,940
  • (±)-CP 55,940
  • (+)-CP 55,940
  • (-)-CP 55,940
HU-x
  • HU-210
  • HU-211
  • HU-239
  • HU-243
  • HU-308
  • HU-320
  • HU-331
  • HU-336
  • HU-345
JWH-x
  • JWH-007
  • JWH-015
  • JWH-018
  • JWH-019
  • JWH-030
  • JWH-047
  • JWH-048
  • JWH-051
  • JWH-057
  • JWH-073
  • JWH-081
  • JWH-098
  • JWH-116
  • JWH-120
  • JWH-122
  • JWH-133
  • JWH-139
  • JWH-147
  • JWH-148
  • JWH-149
  • JWH-149
  • JWH-161
  • JWH-164
  • JWH-166
  • JWH-167
  • JWH-171
  • JWH-175
  • JWH-176
  • JWH-181
  • JWH-182
  • JWH-184
  • JWH-185
  • JWH-192
  • JWH-193
  • JWH-194
  • JWH-195
  • JWH-196
  • JWH-197
  • JWH-198
  • JWH-199
  • JWH-200
  • JWH-203
  • JWH-205
  • JWH-210
  • JWH-210
  • JWH-213
  • JWH-220
  • JWH-229
  • JWH-234
  • JWH-249
  • JWH-250
  • JWH-251
  • JWH-253
  • JWH-258
  • JWH-300
  • JWH-302
  • JWH-307
  • JWH-336
  • JWH-350
  • JWH-359
  • JWH-387
  • JWH-398
  • JWH-424
List of
miscellaneous
designer
cannabinoids
  • 4-HTMPIPO
  • 5F-AB-FUPPYCA
  • 5F-AB-PINACA
  • 5F-ADB
  • 5F-ADB-PINACA
  • 5F-ADBICA
  • 5F-AMB
  • 5F-APINACA
  • 5F-CUMYL-PINACA
  • 5F-NNE1
  • 5F-PB-22
  • 5F-SDB-006
  • A-796,260
  • A-836,339
  • AB-001
  • AB-005
  • AB-CHFUPYCA
  • AB-CHMINACA
  • AB-FUBINACA
  • AB-PINACA
  • ADAMANTYL-THPINACA
  • ADB-CHMINACA
  • ADB-FUBINACA
  • ADB-PINACA
  • ADBICA
  • ADSB-FUB-187
  • AMB-FUBINACA
  • APICA
  • APINACA
  • APP-FUBINACA
  • CB-13
  • CUMYL-PICA
  • CUMYL-PINACA
  • CUMYL-THPINACA
  • DMHP
  • EAM-2201
  • FAB-144
  • FDU-PB-22
  • FUB-144
  • FUB-APINACA
  • FUB-JWH-018
  • FUB-PB-22
  • FUBIMINA
  • JTE 7-31
  • JTE-907
  • Levonantradol
  • MDMB-CHMICA
  • MDMB-CHMINACA
  • MDMB-FUBINACA
  • MEPIRAPIM
  • MAM-2201
  • MDA-19
  • MN-18
  • MN-25
  • NESS-0327
  • NESS-040C5
  • Nabilone
  • Nabitan
  • NM-2201
  • NNE1
  • Org 28611
  • Parahexyl
  • PTI-1
  • PTI-2
  • PX-1
  • PX-2
  • PX-3
  • QUCHIC
  • QUPIC
  • RCS-4
  • RCS-8
  • SDB-005
  • SDB-006
  • STS-135
  • THC-O-acetate
  • THC-O-phosphate
  • THJ-018
  • THJ-2201
  • UR-144
  • WIN 55,212-2
  • XLR-11
D2 agonists
GABAA
enhancers
Inhalants
(Mixed MOA)
κOR agonists
  • 2-EMSB
  • Alazocine
  • Bremazocine
  • Butorphan
  • Butorphanol
  • Cyclazocine
  • Cyclorphan
  • Cyprenorphine
  • Diprenorphine
  • Enadoline
  • Herkinorin
  • Heroin
  • HZ-2
  • Ibogaine
  • Ketazocine
  • Levallorphan
  • Levomethorphan
  • Levorphanol
  • LPK-26
  • Metazocine
  • Morphine
  • Nalbuphine
  • Nalmefene
  • Nalorphine
  • Noribogaine
  • Oxilorphan
  • Pentazocine
  • Phenazocine
  • Proxorphan
  • Racemethorphan
  • Racemorphan
  • Salvinorin A
  • Spiradoline
  • Tifluadom
  • U-50488
  • U-69,593
  • Xorphanol
Oneirogens
Others