Trifluorättiksyra

Trifluorättiksyra
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnTrifluoretansyra
Övriga namnTFA
Kemisk formelC2HF3O2 eller CF3COOH
Molmassa114,0233 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer76-05-1
SMILESFC(F)(F)C(O)=O
Egenskaper
Densitet1,48 g/cm³
Löslighet (vatten)Blandbar
Smältpunkt-15 °C
Kokpunkt72 °C
Faror
Huvudfara
Frätande Frätande
NFPA 704

0
3
0
LD50200 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Trifluorättiksyra (TFA) är en fluorerad karboxylsyra med kemisk formel CF3COOH. Ämnets salter och estrar kallas trifluoracetater eller trifluoretanoater.

Egenskaper

TFA är en stark syra (pKa = 0,3) på grund av fluoratomernas starka elektronegativa inverkan.

Framställning

Trifluorättiksyra framställs industriellt genom elektrosyntes av acetylklorid (CH3COCl) eller ättiksyraanhydrid ((CH3CO)2O) med vätefluorid (HF), vilket ger trifluoracetylfluorid (CF3COF) som sedan hydrolyseras i vatten och ger trifluorättiksyra.

1.   C H 3 C O C l + 4   H F C F 3 C O F + 3   H 2 + H C l {\displaystyle {\rm {CH_{3}COCl+4\ HF\rightarrow CF_{3}COF+3\ H_{2}+HCl}}}
2.   C F 3 C O F + H 2 O C F 3 C O O H + H F {\displaystyle {\rm {CF_{3}COF+H_{2}O\rightarrow CF_{3}COOH+HF}}}

Användning

TFA används som reaktant inom organisk syntes. Den används bland annat för att framställa trifluorättiksyraanhydrid ((CF3CO)2O) och 2,2,2-trifluoroetanol (C2F3H2OH).

Trifluorättiksyra används också som referensmaterial för kalibrering vid NMR-spektroskopi.

Se även

Källor

  • Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker
  • Säkerhetsdatablad[död länk] Fisher Scientific AB


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Trifluoroacetic acid, tidigare version.