Oksalna kiselina

Nazivi

IUPAC naziv

Etandionska kiselina

Drugi nazivi

Oksalna kiselina

Identifikacija

CAS broj

144-62-7^Y

3D model (Jmol)

interaktivna slika

3DMet

B00059

Bajlštajn

385686

ChEBI

CHEBI:16995^Y

ChemSpider

946^Y

DrugBank

DB03902^Y

ECHA InfoCard

100.005.123

EC broj

205-634-3

Gmelin Referenca

2208

KEGG^[1]

C00209^Н

MeSH

Oxalic+acid

PubChem^[2]^[3] C ID

RTECS

RO2450000

UNII

9E7R5L6H31^Y

UN broj

3261

SMILES

C(=O)(C(=O)O)O

Svojstva

C₂H₂O₄

90,03 g·mol⁻¹

Beli kristali

1,90 g cm^-3

Rastvorljivost u vodi

90 g dm^-3 (na 20 °C)

Kiselost (pK_a)

1.25, 4.14^[4]

Opasnosti

Bezbednost prilikom rukovanja

Eksterni MSDS

NFPA 704

Tačka paljenja

166 °C

Srodna jedinjenja

oksalil hlorid
dinatrijum oksalat
kalcijum oksalat
fenil oksalatni estar

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Y verifikuj (šta je ^YН ?)

Reference infokutije

Oksalna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom H₂C₂O₄. Ova bezbojna čvrsta materija je dikarboksulna kiselina. U pogledu jačine kiseline, ona je oko 3,000 puta jača od sirćetne kiseline. Oksalna kiselina je redukujući agens. Njena konjugovana baza, poznata kao oksalat (C₂O₄²⁻), je helirajući agens metalnih katjona. Oksalna kiseline se tipično javlja kao dihidrat sa formulom H₂C₂O₄·2H₂O.

Priprema

Oksalna kiselina se uglavnom proizvodi oksidacijom ugljenih hidrata ili glukoze koristeći azotnu kiselinu, ili vazduh u prisustvu vanadijum pentoksida. Mnoštvo prekursora se može koristiti među kojima su glikolna kiselina i etilen glikol.^[5] Noviji metod se sastoji od oksidativne karbonilacije alkohola kojom se formiraju diesteri oksalne kiseline:

$4ROH+CO+O_{2}\rightarrow 2(CO_{2}R)_{2}+2H_{2}O$

Ovi diestri se naknadno hidrolizuju do oksalne kiseline. Oko 120,000 metričkih tona se proizvede godišnje.^[6]

Laboratorijski metodi

Oksalna kiselina se može pripremiti u laboratoriji oksidacijom saharoze koristeći azotnu kiselinu u prisustvu male količine vanadijum pentoksida kao katalizatora.^[7]

Hidratisani kristali se mogu dehidratisati zagrevanjem ili putem azeotropne destilacije.^[8]

Struktura

Anhidratna oksalna kiselina postoji u obliku dva polimorfa. U jednom vodonično vezivanje rezultuje u lančastoj strukturi, dok način vodoničnog vezivanje drugog oblika uslovljava pločastu strukturu.^[9] Anhidratni materijal kiseo i hidrofilan, te se koristi u esterifikacijama.

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
^ Process for the production of oxalic acid
^ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
^ Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42
^ Clarke H. T.;. Davis, A. W. (1941). „Oxalic acid (anhydrous)”. Org. Synth.: 421. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза); Coll. Vol., 1
^ Wells, A.F. (1984) Structural inorganic chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.

Literatura

Spoljašnje veze

Oksalna kiselina na Vikimedijinoj ostavi.

Интернационална карта хемијске безбедности 0529
„Oxalic acid”. ChemicalLand21.com. Архивирано из оригинала 30. 01. 2012. г. Приступљено 25. 01. 2012.
Sadržaj oksalne kiseline u povrću

Нормативна контрола
Државне	Француска BnF подаци Немачка Израел Сједињене Државе
Остале	Енциклопедија Британика