Sulfoksid
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Sulfoxide.svg/120px-Sulfoxide.svg.png)
Sulfoksid je hemijsko jedinjenje koje sadrži sulfinilnu funkcionalnu grupu vezanu za dva atoma ugljenika.[1][2][3] Primer prirodnog sulfoksida je aliin.
Priroda veze
Sulfoksidi imaju strukturnu formulu R–S(=O)–R', gde su R i R' organske grupe. Veza između atoma sumpora i kiseonika se razlikuje od konvencionalne dvostruke veze između ugljenika i kiseonika, na primer u ketonima. S–O interakcija ima elektrostatički aspekat, posledica koga je znatan dipolni karakter, sa negativnim naelektrisanjem na kiseonikom. Vezivanje je slično tercijarim fosfinskim oksidima, R3P=O.
![Sulfoksidna grupa](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/08/Sulfoxide-resonance.png/300px-Sulfoxide-resonance.png)
Slobodni par elektrona daje sumporu tetraedarsku molekulsku geometriju, poput sp³ ugljenika. Kad su dva organska ostatka različita, sumpor je hiralni center, na primer, metilfenilsulfoksid.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/42/Sulfoxide-tetrahedral.png/135px-Sulfoxide-tetrahedral.png)
Energija potrebna za invertovanje stereocentara je dovoljno visoka da su sulfoksidi optički stabilni. Drugim rečima, brzina racemizacije je spora na sobnoj temperaturi. Hiralni sulfoksidi nalaze primenu u pojedinim lekovima kao što su ezomeprazol i armodafinil. Oni se isto tako koriste hiralni pomoćnici.[4] Mnogi hiralni sulfoksidi se pripremaju asimetričnom katalitičkom oksidacijom ahiralnih sulfida sa prelaznim metalom i hiralnim ligandom.
Reference
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ↑ Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ↑ Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H. Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E 2003 Online article
Literatura
- p
- r
- u
Alkohol • Aldehid • Alkan • Alken • Alkin • Amid • Amidin • Amin • Azo jedinjenje • Derivat benzena • Karboksil • Cijanat • Disulfid • Estar • Etar • Haloalkan • Hidrazon • Imid • Imin • Izocijanid • Izocijanat • Izonitril • Izotiocijanat • Karbamat • Keton • Organofosfor • Oksim • Nitril • Nitro • Nitrozo • Peroksid • Fosfonit • Fosfonat • Derivat piridina • Sulfon • Sulfonska kiselina • Sulfoksid • Tiocijanat • Tioestar • Tioetar • Tiol