Acetilacetonă

Identificare
Acetilacetonă



SMILES CC(=O)CC(=O)C^[1]
Număr CAS	123-54-6
ChEMBL	CHEMBL191625
PubChem CID	31261
Formulă chimică	C₅H₈O₂^[1]
Masă molară	100 u.a.m.^[1]
Punct de topire	−23 °C^[2]^[3]
Punct de fierbere	138 °C^[3] la 101 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acetilacetona este o dicetonă. La temperatura camerei, este un lichid incolor urât mirositor. Este un compus inflamabil și nociv. Există sub forma a doi tautomeri în echilibru chimic datorită mobilității protonului între cei doi carbonili.

Prin acțiunea unei baze pierde ușor hidrogen, în poziția α între cele două grupe carbonil (poate fi eliminat, de asemenea, succesiv), dând carbanionul acetilacetonat, un intermediar important folosit în sinteza organică și ca agent chelator.

Tautomerie

Compoziția de echilibru a amestecului tautomerilor în forma enolică este crescută de existența unei legături de hidrogen intramoleculare. Forma enolică prezintă simetrie moleculară, ceea ce înseamnă că atomul de hidrogen este distribuit în mod egal între atomii de oxigen.^[4]

Vezi și

Acid acetoacetic

Note

^ ^a ^b ^c „Acetilacetona”, 2,4-Pentanedione (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ ^a ^b Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|]] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Caminati, W.; Grabow, J.-U. (2006). „The C_2v Structure of Enolic Acetylacetone”. J. Am. Chem. Soc. 128 (3): 854–857. doi:10.1021/ja055333g. PMID 16417375.