Reações de Wurtz e de Wurtz-Fittig

  • Na química orgânica, a reação de Wurtz é o tratamento de um haleto de alquila com o sódio metálico (ou um outro metal) para obter o hidrocarboneto correspondente.
2 C H 3 I + 2 N a → C H 3 − C H 3 + 2 N a I {\displaystyle 2CH_{3}I\quad +\quad 2Na\quad \to \quad CH_{3}-CH_{3}\quad +\quad 2NaI}
Generalizando, podemos escrever:
R I 1   + R I 2 + 2 N a → R 1 − R 2 + 2 N a I {\displaystyle RI_{1}\quad \ +\quad RI_{2}\quad +2Na\quad \to \quad R_{1}-R_{2}\quad +\quad 2NaI}
  • Se a reação é operada com dois hidrocarbonetos diferentes, obtemos uma mistura de hidrocarbonetos, em geral, difícil a serem separados; por exemplo:
Se R 1 − = C 5 H 11 − {\displaystyle R_{1}-\;=\;C_{5}H_{11}-}
e R 2 − = C 6 H 13 − {\displaystyle R_{2}-\;=\;C_{6}H_{13}-}
, obtemos uma mistura de C 10 H 22 , C 11 H 24 e C 12 H 26 {\displaystyle C_{10}H_{22},\;C_{11}H_{24}\;e\;C_{12}H_{26}} com as seguintes temperaturas de ebulição: 447, 469 et 489 K.
  • O método de Wurtz permite de obter hidrocarbonetos de alto massa molecular encontrados na natureza na forma de álcool: um álcool retirado do esperma da baleia, o álcool cetílico C 16 H 33 O H {\displaystyle C_{16}H_{33}OH} pode ser transformado em iodeto e depôs em dotriacontano pela reação:
2 n . C 16 H 33 I + 2 N a → C 32 H 66 + 2 N a {\displaystyle 2n.C_{16}H_{33}I\quad +\quad 2Na\quad \to C_{32}H_{66}\quad +\quad 2Na}
  • Uma variante: a reação de Wurtz-Fittig entre um brometo de alquila e um brometo de aríla fornece melhores resultados que a reação de dois halogenetos de alquila diferentes.
C 6 H 5 B r + C 4 H 9 B r + 2 N a → C 6 H 5 − C 4 H 9 + 2 N a B r {\displaystyle C_{6}H_{5}Br\quad +\quad C_{4}H_{9}Br\quad +\quad 2Na\quad \to \quad C_{6}H_{5}-C_{4}H_{9}\quad +\quad 2NaBr}

Bromobenzeno + Brometo de butila + 2 sódios --> n butilbenzeno + 2 iodetos de sódio com um rendimento de 70 %.

Este é válido entre dois halogenetos aromáticos diferentes:

A r 1 X + A r 2 X + 2 Z n → A r 1 − A r 2 + Z n C l 2 {\displaystyle Ar_{1}X\quad +\quad Ar_{2}X\quad +2Zn\quad \to \quad Ar_{1}-Ar_{2}+ZnCl2}
  • A reação de Wurtz pode igualmente ser utilizada para a formação de cicloalcanos :

Esta reação é válida para os primeiros termos da série

  • A reação de Wurtz entre um silano halogenado e um haleto de alquila permite de enxertar um carbono no silano.

S i H 3 C l + C H 3 C l + 2 N a → H 3 S i − C H 3 + 2 N a C l {\displaystyle SiH_{3}Cl\quad +\quad CH_{3}Cl\quad +\quad 2Na\quad \to \quad H_{3}Si-CH_{3}\quad +\quad 2NaCl}