Mononucleótido de flavina

Mononucleótido de flavina
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes FMN
Identificadores
Número CAS 146-17-8
PubChem 710
MeSH Flavin+mononucleotide
SMILES
 
  • O=C(N3)C2=NC1=CC(C)=C(C)C=C1N(C[C@H] (O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O)C2=NC3=O
Propriedades
Fórmula molecular C17H21N4O9P
Massa molar 456,344 g/mol
Compostos relacionados
Compostos relacionados Riboflavina (sem o fosfato)
Dinucleótido de flavina e adenina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O mononucleótido de flavina (FMN), flavina mononucleótido, 5'-fosfato de riboflavina ou ainda riboflavina-5'-fosfato, é uma flavina que funciona como grupo prostético em diversas oxidorredutases, como a NADH desidrogenase. É produzido in vivo a partir da riboflavina, por acção da enzima riboflavina cinase.

O mononucleótido de flavina sofre, durante o ciclo catalítico, interconversão entre as formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH) e reduzida (FMNH2). O FMN é um agente com poder de oxidação superior ao do NAD e é útil em reacções que envolvam ambas as transferências de um ou dois electrões.

É a principal forma sob a qual se encontra a riboflavina dentro da célula. Energeticamente, a sua produção é dispendiosa, mas é mais solúvel que a riboflavina.

Sob a designação E101a, é utilizado como corante alimentar. O aditivo E106 é a forma de sal sódico do FMN e é utilizado em alimentos como comida para bebés, compotas, produtos lácteos e doces. É rapidamente convertido a riboflavina livre após a ingestão.

Galeria

  • Riboflavina
    Riboflavina
  • FMN
    FMN
  • FMNH2
    FMNH2

Ligações externas

  • «FMN» (em inglês)  na «EBI Macromolecular Structure Database» (em inglês) 
  • v
  • d
  • e
Tipos de cofactores enzimáticos
Coenzimas
NAD+ - NADP+ - Coenzima A - Ácido tetra-hidrofólico - Menaquinona - Ácido ascórbico - Coenzima F420 - ATP - S-Adenosilmetionina - 5'-Fosfossulfato de 3'-fosfoadenosina - Coenzima Q10 - Tetra-hidrobiopterina - CTP - Glutationa - Coenzima M - Coenzima B - Metanofurano - Tetra-hidrometanopterina
Grupos prostéticos:
FMN - FAD - Pirroloquinolina Quinona - Fosfato de piridoxal - Biotina - Metilcobalamina - Cobamamida - Pirofosfato de tiamina - Hemo - Molibdopterina - Ácido lipoico - Cálcio - Cobre - Ferro - Magnésio - Manganês - Níquel - Zinco