Desmosterol

Desmosterol
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Outros nomes Cholesta-5,24-dien-3β-ol
Identificadores
Número CAS 313-04-2
PubChem 439577
ChemSpider 388662
ChEBI 17737
SMILES
 
  • O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CC\C=C(/C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI
1/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h7,9,19,21-25,28H,6,8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
Propriedades
Fórmula molecular C27H44O
Massa molar 384.64 g/mol
Aparência White powder
Ponto de fusão

121.5 °C, 395 K, 251 °F

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Desmosterol é uma molécula semelhante ao colesterol. O desmosterol é o precursor imediato do colesterol na via de Bloch da biossíntese do colesterol.[1] A 24-dehidrocolesterol redutase catalisa a redução do desmosterol a colesterol.[2] É acumulado na desmosterolose.

Em 2014, foi nomeada a Molécula do ano de 2012 pela International Society for Molecular and Cell Biology and Biotechnology Protocols and Researches (Sociedade Internacional de Biologia Molecular e Celular e Protocolos e Pesquisas de Biotecnologia).[3]

Veja também

  • Colesterol
  • Lanosterol

Referências

  1. Vainio, S.; Jansen, M.; Koivusalo, M.; Rog, T.; Karttunen, M.; Vattulainen, I.; Ikonen, E. (25 de outubro de 2005). «Significance of Sterol Structural Specificity: DESMOSTEROL CANNOT REPLACE CHOLESTEROL IN LIPID RAFTS». Journal of Biological Chemistry. 281 (1): 348–355. PMID 16249181. doi:10.1074/jbc.M509530200Acessível livremente. Consultado em 30 de junho de 2015 
  2. Keber, R.; Rozman, D.; Horvat, S. (23 de outubro de 2012). «Sterols in spermatogenesis and sperm maturation». The Journal of Lipid Research. 54 (1): 20–33. PMC 3520525Acessível livremente. PMID 23093550. doi:10.1194/jlr.R032326. Consultado em 30 de junho de 2015 
  3. Announcing ISMCBBPR's Molecule of the Year 2012
  • v
  • d
  • e
Colesterol e metabolismo intermediário dos esteroides
Via do mevalonato
para HMG-CoA
Acetilcoenzima A • Acetoacetil-CoA • HMG-CoA
Corpos cetônicos
para DMAPP
Ácido mevalônico • Ácido fosfomevalônico • Ácido 5-difosfomevalônico • Isopentenil pirofosfato • Dimetilalil pirofosfato
Geranil-
Geranil pirofosfato • Geranilgeranil pirofosfato
Carotenoide
Prefitoeno difosfato • Fitoeno
Via do não mevalonato
DOXP • MEP • CDP-ME • CDP-MEP • MEcPP • HMB-PP • IPP • DMAPP
Para colesterol
Farnesil pirofosfato • Escaleno • 2,3-oxidoescaleno • Lanosterol

Lanosterol • Latosterol • 7-deidrocolesterol • Colesterol

Lanosterol • Zimosterol • 7-deidrodesmosterol • Desmosterol • Colesterol
Esteroide
Corticosteroides
(C21 pregnane)
Mineralocorticoides
Pregnenolona • Progesterona • 11-Deoxicorticosterona • Corticosterona • Aldosterona
Glicocorticoides
Pregnenolona • 17-hidroxipregnenolona • 17-hidroxiprogesterona • 11-deoxicortisol • Cortisol
Cortisol • Cortisona
Esteroides sexuais
Andrógenos
(C19 erane)
DHEA • Androstenediona/5-androstenediol • Testosterona • Di-hidrotestosterona
Sulfato de DHEA • Epitestosterona
Estrogênios
(C18 estrane)
Não humanos
Fitosterois
Stigmasterol • Brassicasterol
Esgosterois
ver também Esteróides anabolizantes
  • v
  • d
  • e
Tipos de lípidos
Geral
Ácidos gordos
(Acil)glicerídeos
Monoglicerídeos · Diglicerídeos · Triglicerídeos ·
Ceras
Fosfoglicéridos
Fosfatidilcolina · Fosfatidiletanolamina · Fosfatidilserina · Fosfatidilinositol · Fosfatidilglicerol · Cardiolipina · Lecitina · Ácido fosfatídico · Ácido lisofosfatídico
Esfingolípidos
Ceramidas · Esfingomielinas · Glicoesfingolípidos  ·
Glicolípidos
Gangliosídios · Cerebrosídios · Globosódios ·
Esteróides
Terpenos
Eicosanoides
Componentes
Esfingosina · Glicerol · Isopreno · Colina · Etanolamina · Serina · Inositol · Fosfato
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