Anidrido maleico
| Anidrido maléico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Identificadores | |
| Número CAS | 108-31-6 |
| Número RTECS | UE5950000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H2O3 |
| Massa molar | 98.06 g/mol |
| Aparência | cristais brancos |
| Densidade | 1.314g/cm3 |
| Ponto de fusão | 53 °C (226K) |
| Ponto de ebulição | 202 °C (475K) |
| Solubilidade em água | 40 g/100 ml a ? °C |
| Riscos associados | |
| MSDS | MSDS at J. T. Baker |
| Classificação UE | Corrosivo (C) |
| NFPA 704 |  1 3 1 |
| Frases R | R22, R34, R42/43 |
| Frases S | S2, S22, S26, S36/37/39, S45 |
| Ponto de fulgor | 102 °C |
| Compostos relacionados | |
| Anidridos de ácidos relacionados | Anidrido succínico |
| Compostos relacionados | Ácido maléico |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Anidrido maléico (anidrido cis-butenedióico, anidrido toxílico, diidro-2,5-dioxofurano) é um composto orgânico com a fórmula C4H2O3 (C=OCH=CHC=O2). No seu estado puro é um sólido incolor ou branco com um odor acre.
Propriedades
Ponto de fulgor de 110,0 °C (vaso aberto)[1]. Temperatura de auto-ignição 476,67 °C[1].
Pressão de vapor 1,0 mmHg (44°C)[1].
Apresenta as seguintes solubilidades em g/100g de solvente a 25 °C[1]:
- acetato de etila: 112,0
- acetona: 227,0
- água:16,3 (apresentando hidrólise lenta)
- benzeno: 50,0
- clorofórmio: 52,5
- orto-xileno: 19,4
- querosene: 0,25.
- tetracloreto de carbono: 0,6
- tolueno: 23,4
Produção
Anidrido maléico era tradicionalmente fabricado pela oxidação do benzeno ou outros compostos aromáticos. Devido aos crescentes preços do benzeno, a maior parte das plantas de anidrido maléico agora usam n-butano como matéria prima , em processo chamado "Produto Refinado II“ através de um catalisador Vanádio-P(Fósforo)-O(Óxido de)-(VPO).[2] O "Produto Refinado II“ é uma parte de uma fração de C4 resultante de craqueamento e essencialmente é uma mistura dos isômeros n-Buteno e n-Butano. Em 2006, somente poucas plantas continuavam a usar benzeno:
- CH3CH2CH2CH3 + 3.5 O2 → C2H2(CO)2O + 4 H2O
Se apresenta muitas vezes o anidrido malêico como um subproduto da produção do anidrido ftálico[3]
Reações características
O química anidrido maléico é muito rica refletindo sua pronta disponibilidade e reatividade bifuncional.
- Se hidrolisa produzindo ácido maléico, cis-HO2CCH=CHCO2H.
- Por hidratação produz o ácido málico HOOCCH2-CHOH-COOH e com o ácido fumárico, trans-HO2CCH=CHCO2H, como subproduto.
- Com álcoois, o semi-éster é produzido, e.g. cis-HO2CCH=CHCO2CH3.
- O anidrido maléico é um potente dienófilo na reação de Diels-Alder.
- Anidrido maléico (MA) é um excelente ligante para complexos metálicos de baixa valência, exemplos sendo Pt(PPh3)2(MA) e Fe(CO)4(MA).
Aplicações
- Utilizado na fabricação de: plastificantes; resinas poliéster[4]; resinas alquídicas e malêicas;
- Na produção de aditivos para óleos lubrificantes; inseticidas, herbicidas e fungicidas; ácido fumárico; cola para papel.
- É utilizado na produção de copolímeros, como os copolímeros reativos de metacrilato de metila-anidrido maléico[5].
- É utilizado como aditivo em polipropileno visando induzir modificações nas propriedades deste polímero e em materiais onde este é adicionado[6].
- Como aditivo em elastômeros do tipo EPDM para melhorar a força de adesão em tintas à base de EVA e outras aplicações[7].
- Em formulações de epóxi para acabamentos resistentes à UV[8].
Referências
- ↑ a b c d «Anidrido Maleico - Propriedades Físico-Químicas - www.brazmo.com.br». Consultado em 13 de janeiro de 2008. Arquivado do original em 21 de novembro de 2007
- ↑ A. Quast: Partielle Oxidation von C4-Kohlenwasserstoffen zur Darstellung von Maleinsäureanhydrid und Furan. Dissertation, Universität Karlsruhe, 1999
- ↑ «Redução da Produção de uma Unidade de Anidrido Ftálico - Projeto Problema do 7° Prêmio Rhodia-ABEQ (1998) - www.abeq.org.br». Consultado em 13 de janeiro de 2008. Arquivado do original em 26 de abril de 2008
- ↑ BLENDA DE POLI(3-HIDROXIBUTIRATO-CO-HIDROXIVALERATO) E EPDM FUNCIONALIZADO COM ANIDRIDO MALEICO; F.P. de Carvalho, A.C. Quental, M.I. Felisberti Instituto de Química - Universidade Estadual de Campinas
- ↑ Propriedades Mecânicas de Blendas de Nylon-6/Acrilonitrila-EPDM-Estireno (AES) Compatibilizadas com Copolímero Acrílico Reativo (MMA-MA);Adriane Bassani, Luiz A. Pessan, Elias Hage Júnior; Polímeros vol.12 no.2 São Carlos 2002; ISSN 0104-1428
- ↑ Obtenção de compósitos de resíduos de ardósia e polipropileno; Giovanna M. X. de Carvalho; Herman S. Mansur; Wander L. Vasconcelos; Rodrigo L. Oréfice; Polímeros vol.17 no.2 São Carlos Apr./June 2007; ISSN 0104-1428
- ↑ EVA modificado com anidrido malêico
- ↑ OLIGÔMEROS ACRILADOS PARA FORMULAÇÃO DE ACABAMENTOS UV ECONÔMICOS - PRIAM TINTAS E VERNIZES LTDA[ligação inativa]
Ligações externas
- FICHA DE INFORMAÇÕES DE SEGURANÇA DE PRODUTO QUÍMICO - FISPQ - www.elekeiroz.com.br
- ANIDRIDO MALEICO - Boletim Técnico - www.elekeiroz.com.br[ligação inativa]
- Ficha de Informação de Produto Químico - www.cetesb.sp.gov.br[ligação inativa]
- Chronic toxicity summary
- Maleic anhydride at Occupational Safety & Health Administration
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