Tetrahydropiran

Tetrahydropiran
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
oksan
Inne nazwy i oznaczenia
tetrahydro-2H-piran, oksacykloheksan, THP
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H10O

Masa molowa

86,13 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o ostrym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

142-68-7

PubChem

8894

DrugBank

DB02412 DB02412, DB02412

SMILES
C1CCCCO1
InChI
InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
InChIKey
DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,8814 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
93,7 g/kg (20 °C)[4]
44,8 g/kg (81 °C)[4]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, benzenie i CCl
4[2]
Temperatura topnienia

−49,1 °C[2]

Temperatura wrzenia

88,0 °C[2]

Punkt krytyczny

298,9 °C[5]; 4,8 MPa[5]; 0,310 g/cm³[5]

logP

0,82[3]

Współczynnik załamania

1,4200 (589 nm, 20 °C)[2]

Prężność pary

9,54 kPa[6]

Budowa
Moment dipolowy

1,58 ± 003 D[7] (konformacja krzesłowa)

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-28]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Płomień Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H315, H319, H335, EUH019

Zwroty P

P210, P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Łatwopalny Drażniący
Łatwopalny
(F) 		Drażniący
(Xi)
Zwroty R

R11, R19, R36/37/38

Zwroty S

S9, S16, S26, S33, S36

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[8]
3
2
0
 
Temperatura zapłonu

−20 °C[6]

Podobne związki
Podobne związki

tetrahydrofuran, piran

Pochodne

dioksan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Tetrahydropiran, THP – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny z grupy eterów, którego sześcioczłonowy pierścień zbudowany jest z pięciu atomów węgla i jednego atomu tlenu.

Pierścień tetrahydropiranu stanowi rdzeń piranoz – rodziny węglowodanów. Najbardziej powszechną piranozą jest glukoza.

Synteza

Klasyczną metodą syntezy organicznej tetrahydropiranu jest uwodornienie na niklu Raneya dihydropiranu[9].

Reakcje chemiczne

Tetrahydropiran jak większość eterów jest słabo reaktywny i dlatego może być stosowany jako rozpuszczalnik organiczny w reakcjach. W syntezie organicznej grupa 2-tetrahydropiranylowa jest stosowana jako grupa blokująca dla alkoholi[10][11].

Pierścień THP jako acetalowa grupa ochronna. Pierwszy etap – wprowadzenie THP do alkoholu ROH poprzez reakcję z dihydropiranem. Etap drugi: hydroliza kwasowa i uwolnienie alkoholu; powstały cykliczny hemiacetal jest nietrwały i hydrolizuje dalej do hydroksykwasu karboksylowego (5-hydroksywalerianowego)

Przypisy

  1. ↑ Tetrahydropyran, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8894  (ang.).
  2. ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-502.
  3. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-197.
  4. ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 5-186.
  5. ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
  6. ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 15-21.
  7. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
  8. ↑ Tetrahydropiran (nr 293105) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-11-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  9. ↑ D.W.D.W. Andrus D.W.D.W., John R.J.R. Johnson John R.J.R., Tetrahydropyran, „Organic Syntheses”, 23, 1943, s. 90, DOI: 10.15227/orgsyn.023.0090  (ang.).
  10. ↑ R.A.R.A. Earl R.A.R.A., L.B.L.B. Townsend L.B.L.B., Methyl 4-hydroxy-2-butynoate, „Organic Syntheses”, 60, 1981, s. 81, DOI: 10.15227/orgsyn.060.0081  (ang.).
  11. ↑ Arthur F.A.F. Kluge Arthur F.A.F., Diethyl [(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate, „Organic Syntheses”, 64, 1986, s. 80, DOI: 10.15227/orgsyn.064.0080  (ang.).

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4308797-8