Substytucja nukleofilowa
Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.
W zależności od mechanizmu przebiegu tej reakcji wyróżnia się dwa zasadnicze jej rodzaje:
- substytucję jednocząsteczkową (SN1) – w etapie limitującym szybkość reakcji reaguje jedna cząsteczka: następuje odejście grupy odchodzącej i powstaje nietrwały produkt przejściowy, zwykle kation; w następnym etapie (znacznie szybszym niż poprzedni) produkt przejściowy łączy się z nukleofilem
- substytucję dwucząsteczkową (SN2) – w etapie limitującym szybkość reakcji następuje jednoczesne przyłączenie nukleofila i odszczepienie grupy opuszczającej.
Osobno wyróżnia się aromatyczną substytucję nukleofilową.
Reakcje substytucji nukleofilowych są bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej. Są to wszystkie reakcje podstawienia, w których czynnikiem atakującym są woda, amoniak, alkohole, aldehydy, ketony, aminy i wiele innych związków.
Reakcje, w których kluczowy etap jest substytucją nukleofilową, to między innymi:
- estryfikacja
- reakcja Grignarda
- reakcja Maillarda
- hydroksylowanie
- kondensacja aldolowa.
Kontrola autorytatywna (reakcja podstawienia):
- GND: 4271538-6
Encyklopedia internetowa:
- Britannica: science/nucleophilic-substitution, topic/unimolecular-nucleophilic-substitution-reaction
