Stopień nienasycenia

Stopień nienasycenia (S) – liczba informująca o sumarycznej liczbie pierścieni i wiązań π w strukturze związku organicznego.

Wartość stopnia nienasycenia oblicza się z wzoru (1):

${\displaystyle S=1+{\frac {1}{2}}\sum _{i}n_{i}(w_{i}-2)}$

(1)

gdzie wskaźnik i przebiega po wszystkich rodzajach atomów (pierwiastkach) obecnych w cząsteczce danego związku, n_i to liczba atomów pierwiastka i w cząsteczce, w_i to wartościowość pierwiastka i.

Dla prostych cząsteczek organicznych, w których obecne są wyłącznie atomy węgla (n_C), wodoru (n_H), tlenu, siarki, azotu (n_N) i fluorowców (n_X) można zapisać wzór uproszczony:

${\displaystyle S={\frac {2n_{\rm {C}}-n_{\rm {H}}+n_{\rm {N}}-n_{\rm {X}}+2}{2}}}$

Atomów pierwiastków dwuwartościowych (np. O^II i S^II) nie bierze się pod uwagę, gdyż ich wkład do równania (1) zeruje się (w_i – 2 = 0).

Przykładowo stopień nienasycenia kwasu cynamonowego (C
9H
8O
2), którego wzór przedstawiony jest po prawej stronie można obliczyć jako:

${\displaystyle S={\frac {2\cdot 9-8+0-0+2}{2}}=6}$

Analizując wzór strukturalny można stwierdzić, że w cząsteczce kwasu cynamonowego znajduje się 5 wiązań π oraz jeden pierścień – w sumie S = 6, co zgadza się z wyliczeniami.