Salsolinol

Salsolinol
enancjomery salsolinolu: (S) u góry (R) u dołu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(RS)-1-metylo-1,2,3,4-tetrahydroizochinolino-6,7-diol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H13NO2

Masa molowa

179,22 g/mol

Wygląd

brązowy proszek (bromowodorek)[1]

Identyfikacja
Numer CAS

525-72-4 (racemat)
27740-96-1 (izomer S)
53622-83-6 (izomer R)
59709-57-8 (·HBr)
70681-20-8 (·HCl)

PubChem

54456

SMILES
CC1C2=CC(=C(C=C2CCN1)O)O
InChI
InChI=1S/C10H13NO2/c1-6-8-5-10(13)9(12)4-7(8)2-3-11-6/h4-6,11-13H,2-3H2,1H3
InChIKey
IBRKLUSXDYATLG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny (chlorowodorek)[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w metanolu i etanolu (chlorowodorek)[2]
Temperatura topnienia

186–187 °C (bromowodorek)[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-09-03]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
bromowodorek salsolinolu
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Salsolinolorganiczny związek chemiczny, produkt kondensacji dopaminy z aldehydem octowym, powstaje w organizmie przy regularnym spożywaniu alkoholu[potrzebny przypis].

Sugerowano, że może mieć udział w powstawaniu uzależnienia od alkoholu etylowego. W doświadczeniach na szczurach wykazano, że podanie salsolinolu do pola brzusznego nakrywki (VTA) wywołuje aktywację lokomotoryczną, a efekt ten jest blokowany przez naltrekson[3].

Przypisy

  1. a b 1-Methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4- (nr 244201) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-09-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b (±)-Salsolinol (hydrochloride) [online], Cayman Chemicals [dostęp 2018-09-03] [zarchiwizowane z adresu 2018-09-03]  (ang.).
  3. L.L. Hipólito L.L. i inni, Locomotor stimulant effects of acute and repeated intrategmental injections of salsolinol in rats: role of mu-opioid receptors, „Psychopharmacology”, 209 (1), 2010, s. 1–11, DOI: 10.1007/s00213-009-1751-9, PMID: 20084370 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.