Orlistat

Orlistat

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-formamido-4-metylopentanian (S)-{(S)-1-[(2S,3S)-3-heksylo-4-oksooksetan-2-ylo]tridekan-2-ylu}
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C29H53NO5
Masa molowa	495,74 g/mol
Wygląd	białe kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	96829-58-2
PubChem	3034010
DrugBank	DB01083
SMILES CC(C)C[C@H](NC=O)C(O[C@@H](CCCCCCCCCCC)C[C@@H]([C@@H]1CCCCCC)OC1=O)=O
InChI InChI=1S/C29H53NO5/c1-5-7-9-11-12-13-14-15-16-18-24(34-29(33)26(30-22-31)20-23(3)4)21-27-25(28(32)35-27)19-17-10-8-6-2/h22-27H,5-21H2,1-4H3,(H,30,31)/t24-,25-,26-,27-/m0/s1 InChIKey AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w DMSO (19 g/l)[2], chloroformie, etanolu i metanolu[3] Temperatura topnienia 39–41 °C[1] Skręcalność właściwa [α]D −33,2° (0,85 g/100 ml, CHCl 3, 20 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[4]. Numer RTECS OH3167600
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A08AB01
Farmakokinetyka Okres półtrwania 1 do 2 godzin Wiązanie z białkami osocza i tkanek 99% Metabolizm Układ pokarmowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Orlistat – organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu otyłości^[5].

Mechanizm działania

Mechanizm działania leku polega na zablokowaniu enzymów trawiennych należących do lipaz. W wyniku tego działania tłuszcze spożywane z pokarmami nie ulegają hydrolizie do monoglicerydów i wolnych kwasów tłuszczowych i tym samym nie zostają wchłonięte z przewodu pokarmowego.

Wskazania

Leczenie razem z dietą osób z otyłością (w przypadku braku spadku masy ciała o przynajmniej 5% w przeciągu 3 miesięcy, należy przerwać leczenie). Jest pierwszym lekiem o udowodnionym działaniu, stosowanym w leczeniu otyłości, który został dopuszczony do sprzedaży bez recepty lekarskiej (OTC)^{[6][niewiarygodne źródło?]}.

Przeciwwskazania

Przeciwwskazania do stosowania leku^{[7][niewiarygodne źródło?]}:

• nadwrażliwość na lek
• zespół złego wchłaniania
• cholestaza
• ciąża i okres karmienia piersią
• przeciwwskazane jest leczenie dzieci
• choroby wątroby i nerek.

Interakcje

Lek wchodzi w interakcje z następującymi lekami, wobec powyższego nie powinny być razem stosowane:

• akarboza
• warfaryna i inne leki przeciwzakrzepowe
• cyklosporyna A
• zaburza wchłanianie witamin rozpuszczalnych w tłuszczach (A, D, E, K), dlatego należy przyjmować komplet tych witamin raz dziennie na noc w trakcie brania orlistatu^{[7][niewiarygodne źródło?]}.

Działanie niepożądane

• bóle brzucha
• biegunka zwłaszcza tłuszczowa
• wzdęcie
• nietrzymanie stolca
• uszkodzenie wątroby ze wzrostem AlAT i AspAT
• nieregularne miesiączkowanie
• uczucie zmęczenia
• choroby zębów i dziąseł
• skórne reakcje alergiczne

Dawkowanie

Ściśle według wskazań lekarza.

Zwykle stosuje się 1 tabletkę w trakcie lub do 1 godziny po posiłku. W przypadku spożywania pokarmów niezawierających tłuszczu pomija się dawkę leku. Nie stosować dłużej niż 2 lata.

Preparaty zarejesterowane w Polsce

• Xenical kaps. 120 mg (Rx) – Roche
• Alli kaps. 60 mg (OTC) – GlaxoSmithKline – wycofane ze sprzedaży

Przypisy