Noretysteron

Noretysteron
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H26O2

Masa molowa

298,42 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

68-22-4

PubChem

6230

DrugBank

DB00717

SMILES
[H][C@@]12CC[C@@](O)(C#C)[C@@]1(C)CC[C@]1([H])[C@@]3([H])CCC(=O)C=C3CC[C@@]21[H]
InChI
InChI=1S/C20H26O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,15-18,22H,4-11H2,2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1
InChIKey
VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
7,04 mg/l[1]
Temperatura topnienia

203,5 °C[1]

logP

2,97[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-13]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zagrożenie dla zdrowia
Uwaga
Zwroty H

H351

Zwroty P

brak zwrotów P

Podobne związki
Podobne związki

progesteron

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G03AC01, G03DC02 H01CC54

Farmakokinetyka
Biodostępność

64%[1]

Okres półtrwania

8,51 ±2,19 h[1]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

97%[1]

Metabolizm

wątrobowy[1]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie[1][2], transdermalnie[2], dopochwowo[2]

Objętość dystrybucji

4 l/kg[1]

Multimedia w Wikimedia Commons

Noretysteron (łac. norethisteronum) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów, stosowany jako lek z grupy gestagenów będących pochodnymi testosteronu. Jest składnikiem środków antykoncepcyjnych starszej generacji. Jest hormonem steroidowym, działa na receptory jądra komórkowego. Ma słabe działanie androgenne[3].

Zastosowanie

Noretysteron jest składnikiem środków antykoncepcyjnych dla kobiet, mechanizm jego działania jest związany przede wszystkim z oddziaływaniem na śluz szyjkowy, czyniąc go bardziej lepkim i trudniejszym do penetrowania przez plemniki; ponadto hamuje owulację. Poza antykoncepcją jest wykorzystywany także w leczeniu endometriozy (wraz z estrogenami)[3] i braku miesiączek[1], w Polsce jest używany w hormonalnej terapii zastępczej. Może być wykorzystywany jako jednoskładnikowa tabletka, wskazana u kobiet z nadciśnieniem tętniczym po tabletkach połączonych z estrogenami[3].

Preparaty handlowe

Preparaty handlowe dostępne w Polsce (lipiec 2019)[2]:

  • preparaty proste (zawierające octan noretysteronu): Primolut-Nor
  • preparaty złożone (octan noretysteronu + estradiol): Activelle, Estalis, Kliogest, Novofem, Systen Conti, Systen Sequi, Trisequens.

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g h i j Norethisterone, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00717  (ang.).
  2. ↑ a b c d Noretysteron (octan noretysteronu) [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-07-13] .
  3. ↑ a b c H.P.H.P. Rang H.P.H.P. i inni, Farmakologia, Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 438–439, 442–443, ISBN 978-0-7020-3471-8 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego
G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne
do stosowania wewnętrznego
G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe
(w połączeniach z estrogenem)
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne
(w połączeniach z estrogenem)
G03AC – Progestageny
G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach
G03B – Androgeny
G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu
G03BB – Pochodne 5-androstanonu
G03C – Estrogeny
G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne
G03CB – Estrogeny syntetyczne
G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami
  • dienestrol
  • dietylostylbestrol
  • metalenestryl
  • estriol
  • estron
G03CX – Inne estrogeny
  • tybolon
G03D – Progestageny
G03DA – Pochodne pregnenu
G03DB – Pochodne pregnadienu
  • dydrogesteron
  • megestrol
  • medrogestron
  • nomegestrol
  • demegestron
  • chlormadinon
  • promegestron
  • dienogest
G03DC – Pochodne estrenu
  • allilestrenol
  • noretysteron
  • linestrenol
  • etysteron
  • etynodiol
  • metylestrenolon
G03E – Połączenia androgenów
z żeńskimi hormonami płciowymi
G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem)
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich
hormonów płciowych z innymi lekami
  • metylotestosteron
G03F – Połączenia progestagenów
z estrogenami
G03FA – Połączenia progestagenów
z estrogenem, dawki stałe
G03FB – Progestageny i estrogen,
preparaty sekwencyjne
G03G – Gonadotropiny i inne
leki pobudzające owulację
G03GA – Gonadotropiny
  • gonadotropina kosmówkowa
  • gonadotropina osoczowa
  • urofolitropina
  • folitropina alfa
  • folitropina beta
  • lutropina
  • choriogonadotropina alfa
  • korifolitropina alfa
  • folitropina delta
G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację
G03H – Antyandrogeny
G03HA – Antyandrogeny
G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem
  • cyproteron
G03X – Inne hormony płciowe
i modulatory ich wydzielania
G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne
G03XB – Antyprogestageny
G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego
  • raloksyfen
  • bazedoksyfen
  • lasofoksyfen
  • ormeloksyfen
  • ospemifen
G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania
  • p
  • d
  • e
H01: Hormony podwzgórza i przysadki mózgowej oraz ich analogi
H01A – Hormony przedniego płata przysadki
H01AA – Kortykotropina
H01AB – Tyreotropiny
H01AC – Somatotropina i jej analogi
  • somatotropina
  • somatrem
  • mekasermina
  • sermorelina
  • rinfabat mekaserminy
  • tesamorelina
  • somapacytan
  • somatrogon
  • lonapegsomatropina
H01AX – Inne hormony przedniego płata przysadki
H01B – Hormony tylnego płata przysadki
H01BA – Wazopresyna i jej analogi
H01BB – Oksytocyna i jej analogi
H01C – Hormony podwzgórza
H01CA – Hormony uwalniające gonadotropinę (GnRH)
  • gonadorelina
  • nafarelina
H01CB – Hormony hamujące wzrost
H01CC – Antygonadotropiny uwalniające hormony