Mleczan etylu

Mleczan etylu

enancjomer L (S) enancjomer D (R)
bez określonej konfiguracji
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-hydroksypropanonian etylu enancjomer S: (S)-2-hydroksypropanonian etylu enancjomer R: (R)-2-hydroksypropanonian etylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H10O3
Masa molowa	118,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	687-47-8 (izomer L) 7699-00-5 (izomer D) 97-64-3 (racemat)
PubChem	DL: 7344 L: 92831 D: 637513
SMILES O=C(OCC)C(O)C
InChI InChI=1S/C5H10O3/c1-3-8-5(7)4(2)6/h4,6H,3H2,1-2H3 InChIKey LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0328 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny[1] w innych rozpuszczalnikach mieszalny: eter dietylowy, węglowodory, alkohole, ketony, estry[1] Temperatura topnienia −26 °C[3] Temperatura wrzenia 151 °C[3] logP 0,06[2] Współczynnik załamania 1,4124 (20 °C)[3] Lepkość 2,8 mPa·s[2]
Budowa Moment dipolowy 2,4 D[3][a]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Carl Roth Polska [dostęp: 2016-02-20] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H318, H335 Zwroty P P210, P280, P305+P351+P338, P310 Temperatura zapłonu 46 °C[2][3] Temperatura samozapłonu 400 °C[3] Granice wybuchowości >1,5%[3] Numer RTECS OD5075000 Dawka śmiertelna LD50 8,2 g/kg (szczur, doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Mleczan etylu – organiczny związek chemiczny z grupy estrów, ester etylowy kwasu mlekowego. Ma łagodny, maślano-owocowy zapach.

Podobnie jak kwas mlekowy jest związkiem optycznie czynnym, zawiera jeden asymetryczny atom węgla i występuje w formie dwóch enancjomerów:

• L-(−)-mleczan etylu o konfiguracji absolutnej S^[4]
• D-(+)-mleczan etylu o konfiguracji absolutnej R^[5].

Jest obecny naturalnie w małych ilościach w wielu produktach żywnościowych pochodzenia roślinnego i zwierzęcego^[6]. Stosowany jest jako dodatek do żywności i środków zapachowych^{[potrzebny przypis]}. Wykorzystany jest także jako rozpuszczalnik o efektywności podobnej do rozpuszczalników węglowodorowych^[6]. Jest mieszalny zarówno z wodą, jak i rozpuszczalnikami organicznymi^[1]. Wzbudza duże zainteresowanie przemysłu, gdyż jest mało szkodliwy dla środowiska (hydrolizuje do związków naturalnych: kwasu mlekowego i etanolu)^[6].

Przemysłowo otrzymuje się go w bezpośredniej syntezie z kwasu i alkoholu^[6]:

CH
3−CH(OH)−COOH + C
2H
5OH ⇌ CH
3−CH(OH)−COO−C
2H
5 + H
2O

Jest to reakcja równowagowa i dla uzyskania wysokich wydajności produktu konieczne jest usuwanie wody, np. przez destylację^[6].

Uwagi

Przypisy