Metylofenobarbital

Metylofenobarbital
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
5-etylo-1-metylo-5-fenylo-1,3-diazynan-2,4,6-trion
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Methylphenobarbitalum, syn. Prominalum, Mephobarbitalum

inne

mefobarbital

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C13H14N2O3

Masa molowa

246,26 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

115-38-8

PubChem

8271

DrugBank

DB00849

SMILES
CCC1(C(=O)NC(=O)N(C1=O)C)C2=CC=CC=C2
InChI
InChI=1S/C13H14N2O3/c1-3-13(9-7-5-4-6-8-9)10(16)14-12(18)15(2)11(13)17/h4-8H,3H2,1-2H3,(H,14,16,18)
InChIKey
ALARQZQTBTVLJV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

176 °C[1]

logP

1,84[1]

Kwasowość (pKa)

7,8[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Dawka śmiertelna

LD50 300 mg/kg (mysz, doustnie)[2]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N03AA01

Legalność w Polsce

substancja psychotropowa grupy IV-P

Multimedia w Wikimedia Commons

Metylofenobarbitalorganiczny związek chemiczny stosowany jako lek z grupy barbituranów, wprowadzony do lecznictwa w 1932 roku[3]. Jest objęty Konwencją o substancjach psychotropowych z 1971 roku (wykaz IV)[4]. W Polsce jest w grupie IV-P Ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii[5].

Związek wykazujący działanie uspokajające i przeciwdrgawkowe, względnie słabe nasenne (w porównaniu z weronalem i luminalem)[6]. Na świecie jest obecnie stosowany (bardzo rzadko) w leczeniu padaczki, oraz jako lek uspokajający i nasenny, w zakresie jednorazowych dawek 0,05–0,2 g[6].

W Polsce dostępne były następujące preparaty[7][8]:

  • Prominalum – subst. do receptury aptecznej. Ostatnim wytwórcą były Tarchomińskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa. Produkcję substancji zakończono w 1992 roku.
  • Prominalum – tabletki 0,1 g – Ostatnim wytwórcą były Tarchomińskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa. Produkcję tabletek zakończono w 1981 roku.

Przypisy

  1. a b c d Methylphenobarbital, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00849  (ang.).
  2. Mephobarbital, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2015-05-01]  (ang.).
  3. Psychopharmaka (Zeittafel). (niem.).
  4. List of Psychotropic Substances under International Control (Green List), wyd. 24, International Narcotics Control Board, 2010 [zarchiwizowane z adresu 2020-05-10]  (ang.).
  5. Obwieszczenie Marszałka Sejmu Rzeczypospolitej Polskiej z dnia 10 maja 2018 r. w sprawie ogłoszenia jednolitego tekstu ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. z 2020 r. poz. 2050)
  6. a b Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 19.
  7. Vademecum Polfa. 1972, s. 575.
  8. Leki Współczesnej Terapii. Wyd. IX.
  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N03: Leki przeciwdrgawkowe
N03A – Leki przeciwdrgawkowe
N03AA – Barbiturany i ich pochodne
  • metylofenobarbital
  • fenobarbital
  • prymidon
  • barbeksaklon
  • metarbital
N03AB – Pochodne hydantoiny
  • etotoina
  • fenytoina
  • walerianian amino(difenylohydantoiny)
  • mefenytoina
  • fosfenytoina
N03AC – Pochodne oksazolidyny
  • parametadion
  • trimetadion
  • etadion
N03AD – Pochodne imidu kwasu bursztynowego
N03AE – Pochodne benzodiazepiny
N03AF – Pochodne karboksyamidu
N03AG – Pochodne kwasów tłuszczowych
N03AX – Inne