M-Chlorofenylohydrazon cyjanku karbonylu

m-Chlorofenylohydrazon cyjanku karbonylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-[(3-chlorofenylo)hydrazynylideno]propanodinitryl
Inne nazwy i oznaczenia
CCCP (ang. carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone), m-Cl-CCP, mezoksalonitrylo-3-chlorofenylohydrazon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H5ClN4

Masa molowa

204,62 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

555-60-2

PubChem

2603

SMILES
C1=CC(=CC(=C1)Cl)NN=C(C#N)C#N
InChI
InChI=1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H
InChIKey
UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

176 °C[1]

logP

3,38[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-08-07]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301+H311+H331, H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
0
2
0
 
Numer RTECS

FG5600000

Dawka śmiertelna

LD50 8 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

m-Chlorofenylohydrazon cyjanku karbonylu, CCCPorganiczny związek chemiczny, chemiczny inhibitor fosforylacji oksydacyjnej działający na drodze rozprzęgania przepływu protonów zgodnie z gradientem elektrochemicznym od fosforylacji. Jest to jonofor przenoszący jony przez błonę wewnętrzną mitochondrium[3]. Powoduje stopniową degradację i śmierć komórki. CCCP jest związkiem 100-krotnie aktywniejszym[potrzebny przypis] od podobnie działającego 2,4-dinitrofenolu.

Przypisy

  1. a b c Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2015-08-07]  (ang.).
  2. m-Chlorofenylohydrazon cyjanku karbonylu (nr C2759) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-08-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. P.G. Heytler. Uncouplers of oxidative phosphorylation. „Meth. Enzymol.”. 55, s. 462–442, 1979. DOI: 10.1016/0076-6879(79)55060-5. PMID: 156853.