Kwas rozmarynowy

Kwas rozmarynowy
enancjomer R kwasu rozmarynowego
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 3-(3,4-dihydroksyfenylo)-2-[(E)-3-(3,4-dihydroksyfenylo)prop-2-enoilo]oksypropanowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H16O8

Masa molowa

360,32 g/mol

Wygląd

krystaliczne ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

537-15-5
20283-92-5 (izomer R)

PubChem

5281792

DrugBank

DBDB16865

SMILES
C1=CC(=C(C=C1C[C@H](C(=O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C18H16O8/c19-12-4-1-10(7-14(12)21)3-6-17(23)26-16(18(24)25)9-11-2-5-13(20)15(22)8-11/h1-8,16,19-22H,9H2,(H,24,25)/b6-3+/t16-/m1/s1
InChIKey
DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N
Właściwości
Gęstość
1,547 g/cm³[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalny[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu i praktycznie nierozpuszczalny w dimetyloformamidzie[1]
Temperatura topnienia

171–175 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-03-10]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas rozmarynowy – organiczny związek chemiczny, ester kwasu kawowego oraz kwasu 3,4-dihydroksyfenylomlekowego, występujący głównie u gatunków z rodziny ogórecznikowatych i podrodziny Nepetoideae. Jest to czerwono-pomarańczowy proszek, słabo rozpuszczalny w wodzie, ale dobrze rozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych. Jest jedną z substancji polifenolowych zawartych w ziołach kulinarnych, takich jak pachnotka, rozmaryn, szałwia, mięta i bazylia[2][3].

Budowa

Kwas rozmarynowy zawiera dwie polifenolowe reszty pirokatechiny połączone 6-członowym łańcuchem, w którym obecne jest wiązanie estrowe, wiązanie podwójne i boczna grupa karboksylowa. Jeden z atomów węgla stanowi centrum stereogeniczne. W naturalnie występującym związku ma on konfigurację R[2].

Biosynteza

W organizmach wyjściowymi substratami do jego biosyntezy są 2 aminokwasy białkowe – L-fenyloalanina i L-tyrozyna. Pierwszymi etapami są deaminacje obu amionokwasów. Z tyrozyny powstaje w ten sposób kwas p-hydroksyfenylopirogronowy, który ulega stereoselektywnej redukcji do kwasu (R)-p-hydroksyfenylomlekowego. Z fenyloalaniny natomiast powstaje kwas cynamonowy, hydroksylowany następnie do kwasu p-kumarowego, który po aktywacji koenzymem A tworzy ester z kwasem p-hydroksyfenylomlekowym. Do obu grup fenylowych powstałego związku hydroksylazy dołączają drugą grupę hydroksylową, w efekcie czego powstaje kwas rozmarynowy[2]:

Biosynteza kwasu rozmarynowego

Działanie i właściwości

W badaniach na myszach stwierdzono, iż kwas rozmarynowy hamuje rozwój nowotworów oraz ma właściwości przeciwzapalne i przeciwwirusowe. Zmniejszał także śmiertelność myszy zakażonych wirusem japońskiego zapalenia mózgu[4][5]. Ma właściwości przeciwutleniające[6], stabilizuje błony biologiczne, chroni przed szkodliwym wpływem promieniowania UV i reaktywnych form tlenu, w tym także wolnych rodników, działa przeciwzapalnie, antyproliferacyjnie, przeciwbakteryjnie, przeciwwirusowo, przeciwhormonalnie. Posiada ponadto nieznaczne właściwości przeciwalergiczne, a pochodne estrowe właściwości żółciotwórcze i żółciopędne[7]. Cechuje go aktywność immunomodulująca. Pobudza produkcję prostaglandyny E2 oraz obniża syntezę leukotrienów B4 w ludzkich leukocytach różnokształtnojądrowych[7].

Przypisy

  1. ↑ a b c d Rosmarinic acid, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5281792 [dostęp 2018-03-08]  (ang.).
  2. ↑ a b c d MaikeM. Petersen MaikeM., Monique S.J.M.S.J. Simmonds Monique S.J.M.S.J., Rosmarinic acid, „Phytochemistry”, 62 (2), 2003, s. 121–125, DOI: 10.1016/S0031-9422(02)00513-7, PMID: 12482446  (ang.).
  3. ↑ SeigoS. Baba SeigoS. i inni, Orally administered rosmarinic acid is present as the conjugated and/or methylated forms in plasma, and is degraded and metabolized to conjugated forms of caffeic acid, ferulic acid and m-coumaric acid, „Life Sciences”, 75 (2), 2004, s. 165–178, DOI: 10.1016/j.lfs.2003.11.028, PMID: 15120569  (ang.).
  4. ↑ NaomiN. Osakabe NaomiN. i inni, Rosmarinic acid inhibits epidermal inflammatory responses: anticarcinogenic effect of Perilla frutescens extract in the murine two-stage skin model, „Carcinogenesis”, 25 (4), 2004, s. 549–557, DOI: 10.1093/carcin/bgh034, PMID: 14729597  (ang.).
  5. ↑ VivekV. Swarup VivekV. i inni, Antiviral and Anti-Inflammatory Effects of Rosmarinic Acid in an Experimental Murine Model of Japanese Encephalitis, „Antimicrobial Agents and Chemotherapy”, 51 (9), 2007, s. 3367–3370, DOI: 10.1128/AAC.00041-07, PMID: 17576830, PMCID: PMC2043228  (ang.).
  6. ↑ Edwin N.E.N. Frankel Edwin N.E.N. i inni, Antioxidant Activity of a Rosemary Extract and Its Constituents, Carnosic Acid, Carnosol, and Rosmarinic Acid, in Bulk Oil and Oil-in-Water Emulsion, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 44 (1), 1996, s. 131–135, DOI: 10.1021/jf950374p  (ang.).
  7. ↑ a b IzabelaI. Fecka IzabelaI., AnitaA. Mazur AnitaA., WojciechW. Cisowski WojciechW., Kwas rozmarynowy, ważny składnik terapeutyczny niektórych surowców roślinnych, „Postępy Fitoterapii” (1-2/2002), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2002, s. 20-25, ISSN 1731-2477 .