Kwas erukowy

Kwas erukowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (Z)-dokoz-13-enowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas cis-13-dokozenowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H42O2

Masa molowa

338,57 g/mol

Wygląd

białe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

112-86-7

PubChem

5281116

SMILES
CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI
InChI=1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
InChIKey
DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N
Właściwości
Gęstość
0,860 g/cm³ (55 °C)[2]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny[1][2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu i CCl
4
, dobrze w eterze dietylowym i metanolu[2]
Temperatura topnienia

33,0 °C[2]

Temperatura wrzenia

265 °C (15 mmHg)[2]
358 °C (533 hPa)[1]

Współczynnik załamania

1,4758 (589 nm, 20 °C)[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-12-27]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Temperatura zapłonu

113 °C (zamknięty tygiel)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas erukowyorganiczny związek chemiczny, jednonienasycony kwas tłuszczowy omega-9, występuje w rzepaku i gorczycy. Izomer trans kwasu erukowego znany jest jako kwas brasydynowy.

Badania na zwierzętach wykazały toksyczny charakter kwasu erukowego, powodujący stłuszczenie narządów miąższowych i uszkodzenie mięśnia sercowego. Blokuje on w sercu mitochondrialny system enzymatyczny utleniania kwasów tłuszczowych. Obecnie dostępny w sprzedaży olej rzepakowy jest uzyskiwany z uszlachetnionej, tzw. niskoerukowej odmiany rzepaku, gdzie zawartość tego kwasu w oleju jest bardzo niska (nawet poniżej 2%)[3]. Tradycyjny olej rzepakowy zawiera do 50% kwasu erukowego[4].

Przypisy

  1. a b c d Erucic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491263 [dostęp 2016-12-27]  (niem. • ang.).
  2. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-236, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. StanisławS. Kohlmünzer StanisławS., Farmakognozja. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2003, s. 669, ISBN 83-200-2846-9 .
  4. AlfredA. Thomas AlfredA., Fats and Fatty Oils, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, s. 62–63, DOI: 10.1002/14356007.a10_173  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4341385-7
Encyklopedia internetowa:
  • SNL: erukasyre