Kwas elagowy

Kwas elagowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2,3,7,8-tetrahydroksychromeno[5,4,3-cde]chromeno-5,10-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H6O8

Masa molowa

302,19 g/mol

Wygląd

kremowe lub jasnożółte kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

476-66-4

PubChem

5281855

DrugBank

DB08846 DB08846, DB08846

SMILES
C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O
InChI
InChI=1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H
InChIKey
AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,67 g/cm³; ciało stałe
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła wg MSDS
Drażniący
Drażniący
(Xi)
Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26, S36

Numer RTECS

DJ2620000

Podobne związki
Podobne związki

piren

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas elagowy (kwas ellagowy) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli. Jest dimerem kwasu galusowego, którego cząsteczki połączone są w pozycjach 2 wiązaniem C-C oraz dwoma symetrycznymi wiązaniami estrowymi (laktonowymi) pomiędzy grupą karboksylową jednego monomeru i grupą hydroksylową drugiego, tworząc układ 4 pierścieni skondensowanych.

Występuje w żółci[1] oraz w wielu roślinach, np. malinach (1500 μg/g), truskawkach (630 μg/g), winogronach (odmiana Muscadine jasna 879-1620 mg/kg, ciemna 592-1900 mg/kg w skórce), jeżynach (1500 μg/g), orzechach włoskich (590 μg/g), orzeszniku jadalnym (330 μg/g), żurawinie (120 μg/g)[2]. Można go także znaleźć w kłączu pięciornika oraz owocach borówki i granatu.

Badania nad działaniem leczniczym

Wspiera układ odpornościowy organizmu i jest antyoksydantem[3]. U szczurów poddanych leczeniu cyklosporyną A kwas elagowy istotnie zmniejszał szkodliwy wpływ cyklosporyny A na jądra i jakość nasienia, co tłumaczy się jego działaniem przeciwutleniającym[4]. Kwas elagowy wykazuje także działanie hemostatyczne[3]i przeciwzapalne[2].

Początkowo kwas elagowy był wprowadzany na rynek jako suplement diety z szeregiem deklarowanych korzyści w walce z nowotworami, chorobami serca i innymi problemami zdrowotnymi. Jednak w 2008 r. został zidentyfikowany przez Amerykańską Agencję ds. Żywności i Leków (FDA) jako „fałszywe lekarstwo na raka”[5]. Sprzedawcy suplementów diety z siedzibą w USA promujący kwas elagowy otrzymali listy od Agencji Żywności i Leków z ostrzeżeniem, że naruszają federalną ustawę o żywności, lekach i kosmetykach[6].

Urolityny, takie jak urolityna A, będące dla ludzkiej mikroflory metabolitami pochodnych kwasu elagowego, są badane jako środki przeciwnowotworowe[7]. Prowadzone są badania nad stosowaniem kwasu elagowego zarówno w profilaktyce nowotworowej, jak i leczeniu nowotworów, jednak ich wyniki nie są jednoznaczne i wymagają dalszych testów[8][9].

Przypisy

  1. ↑ Ellagic acid, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5281855  (ang.).
  2. ↑ a b EdytaE. Kwiatkowska EdytaE., Kwas elagowy – zawartość w żywności i rola prozdrowotna, „Postępy Fitoterapii” (4/2010), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2010, s. 211-214, ISSN 1731-2477 .
  3. ↑ a b AnnaA. Parus AnnaA., Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 45-83, ISSN 1731-2477 .
  4. ↑ GaffariG. Türk GaffariG. i inni, Attenuation of cyclosporine A-induced testicular and spermatozoal damages associated with oxidative stress by ellagic acid, „International Immunopharmacology”, 10 (2), 2010, s. 177–182, DOI: 10.1016/j.intimp.2009.10.013, PMID: 19883798 [dostęp 2023-07-03]  (ang.).
  5. ↑ 187 Fake Cancer "Cures" Consumers Should Avoid [online] [zarchiwizowane z adresu 2017-05-02]  (ang.).
  6. ↑ Warning letter [online] [zarchiwizowane z adresu 2011-10-28]  (ang.).
  7. ↑ Cindy D.C.D. Davis Cindy D.C.D., John A.J.A. Milner John A.J.A., Gastrointestinal microflora, food components and colon cancer prevention, „The Journal of Nutritional Biochemistry”, 20 (10), 2009, s. 743–752, DOI: 10.1016/j.jnutbio.2009.06.001, PMID: 19716282, PMCID: PMC2743755  (ang.).
  8. ↑ LyneL. Labrecque LyneL. i inni, Combined inhibition of PDGF and VEGF receptors by ellagic acid, a dietary-derived phenolic compound, „Carcinogenesis”, 26 (4), 2005, s. 821–826, DOI: 10.1093/carcin/bgi024, PMID: 15661805  (ang.).
  9. ↑ ClaudiaC. Ceci ClaudiaC. i inni, Experimental Evidence of the Antitumor, Antimetastatic and Antiangiogenic Activity of Ellagic Acid, „Nutrients”, 10 (11), 2018, DOI: 10.3390/nu10111756, PMID: 30441769, PMCID: PMC6266224  (ang.).