Kwas dokozaheksaenowy

Kwas dokozaheksaenowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (all-Z)-4,7,10,13,16,19-dokozaheksaenowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas cerwonowy, DHA (z ang. docosahexaenoic acid)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H32O2

Masa molowa

328,49 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

6217-54-5

PubChem

445580

DrugBank

DB03756

SMILES
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCC(=O)O
InChI
InChI=1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
InChIKey
MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N
Podobne związki
Podobne związki

kwas eikozapentaenowy

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas dokozaheksaenowy (DHA) – organiczny związek chemiczny z grupy wielonienasyconych kwasów tłuszczowych typu ω-3 (omega-3). Zawiera 6 izolowanych wiązań podwójnych. DHA jest rzadko występującym składnikiem diety[1]. Jego bogatym źródłem są algi, tłuste ryby morskie, które odżywiają się algami oraz w mniejszym stopniu jaja[1][2]. Jest także syntezowany z kwasu α-linolenowego[3].

Obecność DHA w diecie wywiera korzystny wpływ na organizm. Spożywany w pokarmach powoduje zmniejszenie stężenia triacylogliceroli we krwi. Natomiast niedobór kwasu dokozaheksaenowego zmniejsza stężenie serotoniny w mózgu[4], a także może mieć związek z występowaniem ADHD[5][6]. Istnieją przesłanki wskazujące, że niski poziom DHA w diecie przyczyniać się może do chorób układu krążenia (na przykład nadciśnienia tętniczego[7]), układu odpornościowego i wielu zaburzeń zdrowia psychicznego. Kwas ten ma korzystny wpływ na prawidłowy rozwój układu nerwowego dziecka w II i III trymestrze ciąży, rozwój narządu wzroku[1][2].

Niedobory DHA mogą być spowodowane niewystarczającym spożyciem tłustych ryb morskich, alg i jaj. Według badań poziom DHA u wegetarian jest średnio 31% niższy od osób jedzących mięso. U wegan ten ubytek wynosi aż 59%[8][9].

Opublikowano też doniesienia o korzystnym wpływie DHA w leczeniu depresji. W badaniach klinicznych poświęconych temu zagadnieniu DHA stosowany był sam lub wraz z kwasem eikozapentaenowym (EPA), który jest substratem do jego wytwarzania w organizmie; stosowano także sam EPA. Metaanaliza z roku 2006 wykazała możliwość pewnego korzystnego działania ww. kwasów, jednak duże zróżnicowanie poszczególnych badań nie pozwoliło na wyciągnięcie konkluzji odnośnie do skuteczności takiej terapii[10]. W kolejnym badaniu (największym spośród przeprowadzonych), którego wyniki ujawniono w roku 2007, nie stwierdzono żadnego korzystnego wpływu podawania DHA/EPA na depresję[11]. Po publikacji wywiązała się polemika[12][13][14].

Trwają także badania nad leczeniem wczesnej choroby Alzheimera za pomocą kwasu dokozaheksaenowego i innych kwasów tłuszczowych omega-3[15].

Przypisy

  1. a b c Znaczenie kwasu dokozaheksaenowego (DHA) w okresie ciąży i laktacji Narodowe Centrum Edukacji Żywieniowej [online], ncez.pl [dostęp 2020-12-07] .
  2. a b AgataA. Karowicz-Bilińska AgataA. i inni, Rekomendacje Polskiego Towarzystwa Ginekologicznego w zakresie stosowania witamin i mikroelementów u kobiet planujących ciążę, ciężarnych i karmiących, „Ginekologia Polska”, 85 (5), 2014, s. 395–399 [dostęp 2023-10-26] .
  3. Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. VI, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 250, ISBN 978-83-200-3573-5 .
  4. Cambridge Applied Polymers Ltd. (4 April 2006). „Latest Publications on the Link between DHA and Intelligence / The Brain.”. 2006 (wersja archiwalna).
  5. UshaU. Ramakrishnan UshaU. i inni, Prenatal supplementation with DHA improves attention at 5 y of age: a randomized controlled trial1, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 104 (4), 2016, s. 1075–1082, DOI: 10.3945/ajcn.114.101071, ISSN 0002-9165, PMID: 27604770, PMCID: PMC5039806 [dostęp 2018-07-10] .
  6. PuneetP. Anand PuneetP., AnkurA. Sachdeva AnkurA., Effect of Poly Unsaturated Fatty Acids Administration on Children with Attention Deficit Hyperactivity Disorder: A Randomized Controlled Trial, „Journal of Clinical and Diagnostic Research : JCDR”, 10 (9), 2016, OC01–OC05, DOI: 10.7860/JCDR/2016/20423.8471, ISSN 2249-782X, PMID: 27790483, PMCID: PMC5071983 [dostęp 2018-07-10] .
  7. XiangX. Li XiangX. i inni, Docosahexanoic Acid-Induced Coronary Arterial Dilation: Actions of 17S-Hydroxy Docosahexanoic Acid on K+ Channel Activity, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 336 (3), 2011, s. 891–899, DOI: 10.1124/jpet.110.176461, ISSN 0022-3565, PMID: 21156816, PMCID: PMC3061543 [dostęp 2018-07-10] .
  8. GeorgiaG. Ede GeorgiaG., The Brain Needs Animal Fat [online], Psychology Today, 31 marca 2019 [dostęp 2019-07-05]  (ang.).
  9. Timothy J.T.J. Key Timothy J.T.J. i inni, Long-chain n–3 polyunsaturated fatty acids in plasma in British meat-eating, vegetarian, and vegan men, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 82 (2), 2005, s. 327–334, DOI: 10.1093/ajcn/82.2.327, PMID: 16087975  (ang.).
  10. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać K.M. Appleton, R.C. Hayward, D. Gunnell, T.J. Peters i inni. Effects of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on depressed mood: systematic review of published trials. „Am J Clin Nutr”. 84 (6), s. 1308–1316, 2006. DOI: 10.1093/ajcn/84.6.1308. PMID: 17158410. 
  11. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać P.J. Rogers, K.M. Appleton, D. Kessler, T.J. Peters i inni. No effect of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid (EPA and DHA) supplementation on depressed mood and cognitive function: a randomised controlled trial. „Br J Nutr”. 99 (2), s. 421–431, 2008. DOI: 10.1017/S0007114507801097. PMID: 17956647. 
  12. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać A.J. Richardson. n-3 Fatty acids and mood: the devil is in the detail. „Br J Nutr”. 99 (2), s. 221–223, 2008. DOI: 10.1017/S0007114507824123. PMID: 17919344. 
  13. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać J. Zhang, Y. Li. No effect of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid (EPA and DHA) supplementation on depressed mood and cognitive function: a randomised controlled trial–comments by Zhang and Li. „Br J Nutr”. 100 (6), s. 1347–1348, 2008. DOI: 10.1017/S0007114508975644. PMID: 18768099. 
  14. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać P.J. Rogers, K.M. Appleton, D. Kessler, T.J. Peters i inni. No effect of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid (EPA and DHA) supplementation on depressed mood and cognitive function: a randomised controlled trial – reply by Rogers et al.. „Br J Nutr”. 99 (2), s. 421–431, 2008. DOI: 10.1017/S0007114508975656. 
  15. Gregory AG.A. Jicha Gregory AG.A., William RW.R. Markesbery William RW.R., Omega-3 fatty acids: potential role in the management of early Alzheimer’s disease, „Clinical Interventions in Aging”, 5, 2010, s. 45–61, DOI: 10.2147/cia.s5231, ISSN 1176-9092, PMID: 20396634, PMCID: PMC2854051 [dostęp 2018-07-10] .
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh98006843
  • GND: 4619253-0
  • NDL: 00980978
  • J9U: 987007549349205171